(S)-cytosporone E | 675616-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-cytosporone E
• 英文别名: (3S)-3-Heptyl-4,5,6-trihydroxy-2-benzofuran-1(3H)-one；(3S)-3-heptyl-4,5,6-trihydroxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 675616-46-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: KSJWJETYRIELOC-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-heptyl-4,5,6-trimethoxy-3H-2-benzofuran-1-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99 %的产率得到(S)-cytosporone E
  参考文献：
  名称：

  通过多功能手性酰胺定向策略进行不对称钌催化的 C−H 活化

  摘要：

  在钌 (II) 催化的不对称 C−H 活化的背景下研究了一种多功能手性酰胺导向基团。已实现六次转化，提供了一系列有价值的手性产物。利用该工具，完成了许多天然产物和生物活性化合物（例如 Montroumarin、Cyclosporone E、Cyclosporone Q、Concentricolide、Chuangxinol 和 Eleutherol）的简明合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202316741

文献信息

• Enantioselective Nozaki–Hiyama–Kishi allylation-lactonization for the syntheses of 3-substituted phthalides
  作者：Sharad V. Kumbhar、Chinpiao Chen

  DOI：10.1039/c8ra09575b

  日期：——

  A chromium-catalyzed enantioselective Nozaki–Hiyama–Kishi allylation of substituted (2-ethoxycarbonyl)benzaldehydes and subsequent lactonization to synthesize phthalides with an optimal enantioselectivity of 99%.

  一种铬催化的手性选择性Nozaki-Hiyama-Kishi联烯基化反应，用于合成取代的(2-乙氧羰基)苯甲醛并随后进行内酯化，以合成邻苯二酐，其手性选择性达到99%。
• Synthetic Racemate and Enantiomers of Cytosporone E, a Metabolite of an Endophytic Fungus, Show Indistinguishably Weak Antimicrobial Activity
  作者：Tomoya OHZEKI、Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb.67.2584

  日期：2003.1

  The racemate and the enantiomers of cytosporone E [3-heptyl-4,5,6-trihydroxyphthalide (1)], a metabolite of the endophytic fungus, CR200 (Cytospora sp.), were synthesized. The key steps were (i) Sharpless asymmetric dihydroxylation of an alkene (8) and (ii) HPLC separation of the enantiomers of tert-butyldimethylsilyl ether (12) on a chiral stationary phase. The racemate and enantiomers of cytosporone E showed only weak antimicrobial activity with no difference among them.

  合成了内生真菌CR200（Cytospora sp.）的代谢物细胞霉素E [3-庚基-4,5,6-三羟基邻苯二甲酸内酯（1）] 的外消旋体和其对映体。关键步骤为： (i) 烯烃（8）的Sharpless不对称二羟基化， (ii) 在手性固定相上进行的三丁基二甲基硅醚（12）对映体的高效液相色谱分离。细胞霉素E的外消旋体和对映体仅表现出微弱的抗菌活性，且之间没有差异。
• Asymmetric Ruthenium‐Catalyzed C−H Activation by a Versatile Chiral‐Amide‐Directing Strategy
  作者：Wenkun Chen、Jijun Jiang、Jun Wang

  DOI：10.1002/anie.202316741

  日期：2024.2.5

  A versatile chiral amide directing group has been studied in the context of the ruthenium(II)-catalyzed asymmetric C−H activation. Six transformations have been achieved, affording a series of valuable chiral products. With this tool, concise syntheses of many natural products and biologically active compounds (e.g., Montroumarin, Cyclosporone E, Cyclosporone Q, Concentricolide, Chuangxinol, and Eleutherol)

  在钌 (II) 催化的不对称 C−H 活化的背景下研究了一种多功能手性酰胺导向基团。已实现六次转化，提供了一系列有价值的手性产物。利用该工具，完成了许多天然产物和生物活性化合物（例如 Montroumarin、Cyclosporone E、Cyclosporone Q、Concentricolide、Chuangxinol 和 Eleutherol）的简明合成。