2-<2-(4-methylphenyl)ethenyl>-4H-3,1-benzoxazin-4-one | 50830-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-<2-(4-methylphenyl)ethenyl>-4H-3,1-benzoxazin-4-one
• 英文别名: 2-(4-methyl-styryl)-benzo[d][1,3]oxazin-4-one；2-[2-(4-Methylphenyl)ethenyl]-4H-3,1-benzoxazin-4-one；2-[2-(4-methylphenyl)ethenyl]-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 50830-17-6
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: GHIVQTLFYGTKDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2-(4-methylphenyl)ethenyl>-4H-3,1-benzoxazin-4-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.5h， 以22%的产率得到2-<2-<4-(dibromomethyl)phenyl>ethenyl>-4H-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-芳基取代的4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮类化合物是心血管系统的新型活性物质

  摘要：

  结构类型3和4的4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮可通过环化反应获得。通过Wohl-Ziegler溴化和随后与亚磷酸三烷基酯的Michaelis-Arbuzow反应来实现膦酸酯基团的引入。对离体的左心房，回肠标本和Langendorff心脏的药理研究以及对麻醉大鼠的体内循环研究显示，膦酸酯4具有钙拮抗作用。而2-（芳基乙烯基）苯并恶嗪酮引起明显的负性变力作用，化合物3e 对平滑肌组织表现出松弛作用，并显着增加了通过Langendorff心脏的冠状动脉血流量。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280836
• 作为产物：
  描述：

  对甲基肉桂酸 、 邻氨基苯甲酸 在 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 以54%的产率得到2-<2-(4-methylphenyl)ethenyl>-4H-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-芳基取代的4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮类化合物是心血管系统的新型活性物质

  摘要：

  结构类型3和4的4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮可通过环化反应获得。通过Wohl-Ziegler溴化和随后与亚磷酸三烷基酯的Michaelis-Arbuzow反应来实现膦酸酯基团的引入。对离体的左心房，回肠标本和Langendorff心脏的药理研究以及对麻醉大鼠的体内循环研究显示，膦酸酯4具有钙拮抗作用。而2-（芳基乙烯基）苯并恶嗪酮引起明显的负性变力作用，化合物3e 对平滑肌组织表现出松弛作用，并显着增加了通过Langendorff心脏的冠状动脉血流量。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280836

文献信息

• Messiha,N.N. et al., Indian Journal of Chemistry, <hi>1973</hi>, vol. 11, p. 738 - 740
  作者：Messiha,N.N. et al.

  DOI：——

  日期：——