3,3'-dimethyl-1,1'-trimethylenebis(thymine) | 55265-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3,3'-dimethyl-1,1'-trimethylenebis(thymine)
• 英文别名: 1,1'-(Propane-1,3-diyl)bis(3,5-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione)；1-[3-(3,5-dimethyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)propyl]-3,5-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 55265-55-9
• 化学式: C₁₅H₂₀N₄O₄
• 分子量: 320.348
• InChiKey: PDTGMUUBYJBJIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-dimethyl-1,1'-trimethylenebis(thymine) 在 5-甲酰基尿嘧啶 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以60%的产率得到5,6a,6b,8-tetramethyl-hexahydro-3a,5,8,9a-tetraaza-cyclohepta[def]biphenylene-4,6,7,9-tetraone
  参考文献：
  名称：

  氧化产生的病变作为内部嘧啶二聚体在DNA中的光敏剂。

  摘要：

  在这项工作中，注意力集中在由含有DNA发色团的病变（即5-甲酰尿嘧啶）引发的UVA光敏反应上。这是一个主要的氧化产生的病变，在UVB-UVA区域表现出增强的光吸收。结合光化学和光生物学技术的机理研究表明，对5-甲酰尿嘧啶进行辐照会导致三重激发态，从而能够通过DNA敏化DNA中环丁烷嘧啶二聚体的形成。三重态-三重态能量传递。这首次证明了氧化产生的DNA损伤可以作为一种内在的敏化剂起作用，并导致具有光致癌性的太阳光谱的有效部分得到了重要的扩展。总体而言，这提出了5-甲酰尿嘧啶病变的光致突变性加剧的问题。

  DOI：

  10.1021/acschembio.7b01097

文献信息

• [EN] AGENTS THAT PREVENT OR REPAIR SKIN DAMAGE<br/>[FR] AGENTS PRÉVENANT OU RÉPARANT DES LÉSIONS CUTANÉES
  申请人：UNIV MINNESOTA

  公开号：WO2013106728A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The invention provides compounds of formula I: or a salt thereof as described herein. The invention also provides dermatological compositions comprising a compound of formula I or mixtures of one or more compounds of formula I, processes for preparing compounds of formula I, intermediates useful for preparing compounds of formula I and therapeutic methods for protecting skin or DNA from photodamage or repairing photodamaged skin or DNA.

  该发明提供了如下的I式化合物或其盐，如本文所述。该发明还提供了包括I式化合物或一种或多种I式化合物的混合物的皮肤科学组合物，用于制备I式化合物的方法，用于制备I式化合物的有用中间体，以及用于保护皮肤或DNA免受光损伤或修复光损伤皮肤或DNA的治疗方法。
• [EN] SUNLESS TANNING COMPOUNDS AND COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS DE BRONZAGE SANS SOLEIL
  申请人：UNIV MINNESOTA

  公开号：WO2015003095A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The invention provides sunless tanning compositions comprising a compounds of formula (I): or a salt thereof as described herein as well as methods for tanning mammalian skin by contacting the skin with the compounds of formula (I) or compositions comprising compounds of formula (I).

  该发明提供了一种无日晒的美黑组合物，包括本文所述的化合物(I)的盐，以及通过将皮肤与化合物(I)或含有化合物(I)的组合物接触来晒黑哺乳动物皮肤的方法。
• AGENTS THAT PREVENT OR REPAIR SKIN DAMAGE
  申请人：Regents of the University of Minnesota

  公开号：US20140350036A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The invention provides compounds of formula I: or a salt thereof as described herein. The invention also provides dermatological compositions comprising a compound of formula I or mixtures of one or more compounds of formula I, processes for preparing compounds of formula I, intermediates useful for preparing compounds of formula I and therapeutic methods for protecting skin or DNA from photodamage or repairing photodamaged skin or DNA.

  本发明提供了以下式I的化合物：或其盐，如本文所述。本发明还提供了包含式I化合物或一种或多种式I化合物的混合物的皮肤学组合物，制备式I化合物的方法，用于制备式I化合物的中间体以及保护皮肤或DNA免受光损伤或修复光损伤皮肤或DNA的治疗方法。
• Oxidatively Generated Lesions as Internal Photosensitizers for Pyrimidine Dimerization in DNA
  作者：Isabel Aparici-Espert、Guillermo Garcia-Lainez、Inmaculada Andreu、Miguel Angel Miranda、Virginie Lhiaubet-Vallet

  DOI：10.1021/acschembio.7b01097

  日期：2018.3.16

  UVB–UVA region. The mechanistic study combining photochemical and photobiological techniques shows that irradiation of 5-formyluracil leads to a triplet excited state capable of sensitizing formation of cyclobutane pyrimidine dimers in DNA via a triplet–triplet energy transfer. This demonstrates for the first time that oxidatively generated DNA damage can behave as an intrinsic sensitizer and result in an

  在这项工作中，注意力集中在由含有DNA发色团的病变（即5-甲酰尿嘧啶）引发的UVA光敏反应上。这是一个主要的氧化产生的病变，在UVB-UVA区域表现出增强的光吸收。结合光化学和光生物学技术的机理研究表明，对5-甲酰尿嘧啶进行辐照会导致三重激发态，从而能够通过DNA敏化DNA中环丁烷嘧啶二聚体的形成。三重态-三重态能量传递。这首次证明了氧化产生的DNA损伤可以作为一种内在的敏化剂起作用，并导致具有光致癌性的太阳光谱的有效部分得到了重要的扩展。总体而言，这提出了5-甲酰尿嘧啶病变的光致突变性加剧的问题。
• US9403778B2
  申请人：——

  公开号：US9403778B2

  公开（公告）日：2016-08-02