3-Methylidene-5-phenylpent-4-enal | 204570-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Methylidene-5-phenylpent-4-enal
• 英文别名: 3-methylidene-5-phenylpent-4-enal
• CAS: 204570-75-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: LTOLCSGRJHEAJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methylidene-5-phenylpent-4-enal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-3-methylene-5-phenylpent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金（i）催化的烯丙基乙烯基醚的克莱森重排；取代的1,3-二烯的合成†

  摘要：

  取代的1，3-二烯的合成通过金（I）催化的烯丙基乙烯基醚的克莱森重排而实现。就活性和选择性而言，N-杂环羧苄金氯化物催化剂（IPrAuCl）优越，并以优异的收率提供了3,3-产物。提出的阳离子-π相互作用在影响反应速率方面起着重要作用。

  DOI：

  10.1039/c1ob06297b
• 作为产物：
  描述：

  (1-(vinyloxy)buta-2,3-dien-1-yl)benzene 在 silver hexafluoroantimonate 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Methylidene-5-phenylpent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  金（i）催化的烯丙基乙烯基醚的克莱森重排；取代的1,3-二烯的合成†

  摘要：

  取代的1，3-二烯的合成通过金（I）催化的烯丙基乙烯基醚的克莱森重排而实现。就活性和选择性而言，N-杂环羧苄金氯化物催化剂（IPrAuCl）优越，并以优异的收率提供了3,3-产物。提出的阳离子-π相互作用在影响反应速率方面起着重要作用。

  DOI：

  10.1039/c1ob06297b

文献信息

• Multicomponent Diene‐Transmissive Diels–Alder Sequences Featuring Aminodendralenes
  作者：Siu Min Tan、Anthony C. Willis、Michael N. Paddon‐Row、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1002/anie.201510925

  日期：2016.2.24

  combining the powerful twofold diene‐transmissive Diels–Alder chemistry of [3]dendralenes with the simplicity of enamine formation. On mixing at ambient temperature, a simple dienal condenses with a primary or secondary amine to generate the enamine, a 1‐amino‐[3]dendralene in situ, and this participates as a double diene in a sequence of two Diels–Alder events with separate dienophiles. Overall, four

  1-氨基十氢化萘是由无环前体通过将[3]树枝状二烯的强大的二烯烃-透射性Diels-Alder化学方法与简单的烯胺形成相结合而制得的。在环境温度下混合时，简单的二烯与伯胺或仲胺缩合生成原位烯胺，即1-氨基-[3]树枝状烯，并以双二烯的形式参与两个Diels-Alder事件的发生。分开的双亲物。总体上，形成四个CC键和一个CN键。通过密度泛函理论计算，提供了对这些反应的力学见解。
• Gold(i)-catalyzed Claisen rearrangement of allenyl vinyl ethers; synthesis of substituted 1,3-dienes
  作者：Marie E. Krafft、Kassem M. Hallal、Dinesh V. Vidhani、John W. Cran

  DOI：10.1039/c1ob06297b

  日期：——

  Synthesis of substituted 1,3-dienes was achieved viagold(I)-catalyzed Claisen rearrangement of allenyl vinyl ethers. The N-heterocyclic carbenegold chloride catalyst (IPrAuCl) was superior in terms of activity and selectivity and afforded the 3,3-product in excellent yields. A proposed cation-π inter-action played a significant role in affecting the reaction rate.

  取代的1，3-二烯的合成通过金（I）催化的烯丙基乙烯基醚的克莱森重排而实现。就活性和选择性而言，N-杂环羧苄金氯化物催化剂（IPrAuCl）优越，并以优异的收率提供了3,3-产物。提出的阳离子-π相互作用在影响反应速率方面起着重要作用。