2-(2-(2-oxooxazolidin-3-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione | 23545-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(2-oxooxazolidin-3-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[2-(2-Oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)ethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-[2-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 23545-32-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₄
• 分子量: 260.249
• InChiKey: ZVWCOCIRJBKBJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(2-oxooxazolidin-3-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以55 %的产率得到3-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl)oxazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  深入了解石墨氮化碳作为光碱在恶唑烷酮 (sp3)C−H 氧化中的质子耦合电子转移中的作用

  摘要：

  mpg-CN（一种氮化碳光催化剂）使用氧气作为氧化剂，可以将恶唑烷酮转化为相应的恶唑烷-2,4-二酮。反应通过质子耦合电子转移进行。这种转变的机制是通过光催化实验、瞬态吸收光谱和 DFT 计算建立的。

  DOI：

  10.1002/anie.202301815
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-羟乙基)-2-恶唑烷酮 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-(2-(2-oxooxazolidin-3-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  深入了解石墨氮化碳作为光碱在恶唑烷酮 (sp3)C−H 氧化中的质子耦合电子转移中的作用

  摘要：

  mpg-CN（一种氮化碳光催化剂）使用氧气作为氧化剂，可以将恶唑烷酮转化为相应的恶唑烷-2,4-二酮。反应通过质子耦合电子转移进行。这种转变的机制是通过光催化实验、瞬态吸收光谱和 DFT 计算建立的。

  DOI：

  10.1002/anie.202301815

文献信息

• Insights into the Role of Graphitic Carbon Nitride as a Photobase in Proton‐Coupled Electron Transfer in (sp ³ )C−H Oxygenation of Oxazolidinones
  作者：Alexey Galushchinskiy、Yajun Zou、Jokotadeola Odutola、Pavle Nikačević、Jian‐Wen Shi、Nikolai Tkachenko、Núria López、Pau Farràs、Oleksandr Savateev

  DOI：10.1002/anie.202301815

  日期：——

  Transformation of oxazolidinones to corresponding oxazolidine-2,4-diones is enabled by mpg-CN, a carbon nitride photocatalyst, using oxygen gas as an oxidant. The reaction proceeds via proton-coupled electron transfer. The mechanism of this transformation is established by photocatalytic experiments, transient absorption spectroscopy and DFT calculations.

  mpg-CN（一种氮化碳光催化剂）使用氧气作为氧化剂，可以将恶唑烷酮转化为相应的恶唑烷-2,4-二酮。反应通过质子耦合电子转移进行。这种转变的机制是通过光催化实验、瞬态吸收光谱和 DFT 计算建立的。