3-氨基-4-({2-[(二甲基氨基)甲基]苯基}硫基)苯甲腈 | 627490-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 3-氨基-4-({2-[(二甲基氨基)甲基]苯基}硫基)苯甲腈
• 英文名称: DASB
• 英文别名: Benzonitrile, 3-amino-4-((2-((dimethylamino)methyl)phenyl)thio)-；3-amino-4-[2-[(dimethylamino)methyl]phenyl]sulfanylbenzonitrile
• CAS: 627490-01-1
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃S
• 分子量: 283.397
• InChiKey: UVWLEPXXYOYDGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-amino-4-(2-hydroxymethylphenylsulfanyl)benzonitrile hydrochloride 在 氯化亚砜 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-氨基-4-({2-[(二甲基氨基)甲基]苯基}硫基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  通过正电子发射断层扫描成像5-羟色胺转运蛋白的新型放射性示踪剂：（11）C标记的2-（苯硫基）芳烷基胺的合成，放射合成以及体外和离体评估。

  摘要：

  一系列的四个2-（苯硫基）芳烷基胺已用（11）C进行了放射性标记，并被评估为通过正电子发射断层扫描（PET）对5-羟色胺转运蛋白（SERT）成像的潜在放射性示踪剂。使用体外结合测定法，所有四个候选物均显示出对SERT的高亲和力和对多巴胺或去甲肾上腺素转运蛋白的低亲和力。大鼠的生物分布研究表明，尾静脉注射（11）C标记的放射性示踪剂会导致脑部对放射性的高摄取，并优先分布在已知富含SERT的大脑区域（如下丘脑和丘脑）中。最有前途的候选人16在注射后1小时的下丘脑与小脑的比例为9：1，这表明高特异性结合非特异性结合。离体药理研究表明，在富含SERT的大脑区域摄取对SERT既是饱和的又是选择性的。测试的两种放射性示踪剂15和16具有对SERT成像非常有利的特性，并将用于人类PET成像试验研究。

  DOI：

  10.1021/jm000079i

文献信息

• SEROTONIN AND NOREPINEPHRINE REUPTAKE INHIBITOR
  申请人：DREYFUS Nicolas Jacques Francois

  公开号：US20100261762A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  A serotonin and norepinephrine reuptake inhibitor of the formula: its uses, and methods for its preparation are described.

  一种谷胺酸和去甲肾上腺素的再摄取抑制剂的配方：描述了其用途和制备方法。
• Carbon-11 and fluorine-18 labeled radioligands for positron emission tomography (PET) imaging for the brain serotonin transporters
  申请人：Huang Yiyun

  公开号：US20110097274A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  This invention provides a compound having the structure: This invention also provides for related compounds and pharmaceutical compositions. This invention further provides for a compound that can be used for non-invasive method for positron emission tomography (PET) imaging of serotonin transporter sites in mammals comprising labeling serotonin transporter sites (SERT) with an image-generating amount of the radiolabeled compound disclosed herein and measuring spatial distribution of the compound in the mammal by PET so as to thereby image the serotonin transporter sites.

  这项发明提供了一种具有以下结构的化合物：此外，本发明还提供了相关的化合物和制药组合物。此外，本发明还提供了一种化合物，可用于非侵入性的正电子发射断层扫描（PET）成像方法，用于哺乳动物中的血清素转运体位点成像，包括使用本文所述的放射性标记化合物标记血清素转运体位点（SERT），并通过PET测量哺乳动物中化合物的空间分布，从而成像血清素转运体位点。
• Deuterium substituted positron emission tomography (PET) imaging agents and their pharmacological application
  申请人：Five Eleven Pharma Inc.

  公开号：US10912849B2

  公开（公告）日：2021-02-09

  The present invention relates to deuterated compounds according to Formula I-A, Formula II-A, Formula II-D, and Formula III-A. These compounds can be used as PET imaging agents for evaluating Parkinson's Disease, Alzheimer Disease, and for determining specific serotonin reuptake inhibitor (SSRIi) activity for treatment of depression. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising a pharmaceutical acceptable carrier and a compound of Formula I-A, Formulae II-A, Formula II-D, or Formula III-A, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及符合式 I-A、式 II-A、式 II-D 和式 III-A 的氚代化合物。这些化合物可用作 PET 成像剂，用于评估帕金森病、阿尔茨海默病，以及确定治疗抑郁症的特异性血清素再摄取抑制剂 (SSRIi) 的活性。本发明还涉及药物组合物，其包含药物可接受载体和式 I-A、式 II-A、式 II-D 或式 III-A 的化合物或其药物可接受盐。
• CARBON-11 AND FLUORINE-18 LABELED RADIOLIGANDS FOR POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY (PET) IMAGING FOR THE BRAIN SEROTONIN TRANSPORTERS
  申请人：THE TRUSTEES OF COLUMBIA UNIVERSITY IN THE CITY OF NEW YORK

  公开号：EP1519917A2

  公开（公告）日：2005-04-06
• EP1519917A4
  申请人：——

  公开号：EP1519917A4

  公开（公告）日：2006-05-17