甲醛(4-甲氧基苯基)腙 | 1034008-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲醛(4-甲氧基苯基)腙
• 英文名称: formaldehyde (4-methoxyphenyl)hydrazone
• 英文别名: 4-methoxy-N-(methylideneamino)aniline
• CAS: 1034008-04-2
• 化学式: C₈H₁₀N₂O
• 分子量: 150.18
• InChiKey: DGQCOAQIVWGQLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基铟 、 4-methoxybenzenediazonium o-benzenedisulfonimide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到甲醛(4-甲氧基苯基)腙
  参考文献：
  名称：

  芳烃重氮-苯二磺酰亚胺与脂肪族三有机铟化合物的反应

  摘要：

  描述了各种芳烃重氮邻苯二磺酰亚胺与脂肪族三有机铟化合物的反应。令人惊讶的是，我们分别用三乙基或三丁基铟获得了 N-乙基或 N-丁基苯胺。这是第一种情况，至少在形式上，重氮盐的反应位点是直接与芳环键合的氮原子。相比之下，使用三甲基铟，我们只获得了甲醛（芳基）腙。为了解释三甲基和三乙基铟之间的差异，我们提出了一些反应机制，并得到详细的密度泛函 (DFT) 计算的支持。最初假设的二氮烯/腙互变异构的可能作用被丢弃，因此研究了关键步骤的三种机制（三烷基铟与二氮烯的 N=N 双键的亲核加成）。对于有利的机制，与三甲基和三乙基铟的反应之间的能垒差异为 2 kcal mol-1。这种差异是基于两种有机金属化合物中不同的 C-In 键能来解释的，并且假设足以解释它们在实验条件下的不同行为。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim , 德国, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700931

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS IMAGING PROBES OF TAU PATHOLOGY<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS COMME SONDES D'IMAGERIE DE PATHOLOGIE TAU
  申请人：GE HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2013090497A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Pyridazinone compounds of Formula I: (I) wherein: R' is alkyl or Ar, optionally substituted with at least one alkyl, halo¬ gen, hydroxyl, alkoxy, haloalkoxy, acid, ester, amino, nitro, amide, or alkoxyhalo; 2 R is independently alkyi, alkynyl, ester, amino, amide, acid, aryl, heteroaryl, aminoalkyl, -C(=0)alkyl, -C(=0)aryl, -C(=0)heteroaryl, -C(=0)heterocycloalkyl, - C(=0)heterocycloalkylAr, -C(=0)(CH2)nhalo, -C(=0)(CH2)nheterocyclyl, or -SC^Ar, optionally substituted with at least one alkyi, alkylhalo, halogen, nitro, aryl, heteroaryl, or heteroaryl(CH2)nhalo; R 3 and R4 are independently hydrogen, alkyi, alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl; Ar is an aryl, heteroaryl, cycloalkyl, heterocycloalkyl group; n is an integer from 0-10; or a radiolabeled derivative thereof. The compounds are useful as imaging probes of Tau pathology in Alzheimer's disease are described. Compositions and methods of making such compounds are also described.

  Formula I中的吡啶嗪酮化合物：（I），其中：R'是烷基或Ar，可选择地取代为至少一个烷基，卤素，羟基，烷氧基，卤代烷氧基，酸，酯，氨基，硝基，酰胺，或烷氧基卤代；2 R独立地是烷基，炔基，酯，氨基，酰胺，酸，芳基，杂环芳基，氨基烷基，-C(=0)烷基，-C(=0)芳基，-C(=0)杂环芳基，-C(=0)杂环烷基，-C(=0)杂环烷基Ar，-C(=0)(CH2)n卤代，-C(=0)( )n杂环基，或-SC^Ar，可选择地取代为至少一个烷基，烷基卤代，卤素，硝基，芳基，杂环芳基，或杂环芳基( )n卤代；R3和R4独立地是氢，烷基，烯基，炔基，芳基，杂环芳基；Ar是芳基，杂环芳基，环烷基，杂环烷基基团；n是0-10之间的整数；或其放射标记衍生物。所述化合物可用作阿尔茨海默病中Tau病理的成像探针。还描述了制备这种化合物的组成物和方法。