4-(2-Phenylethenyl)pyridine--hydrogen chloride (1/1) | 19337-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-Phenylethenyl)pyridine--hydrogen chloride (1/1)
• 英文别名: 4-(2-phenylethenyl)pyridine;hydrochloride
• CAS: 19337-93-0
• 化学式: C₁₃H₁₁N*ClH
• 分子量: 217.698
• InChiKey: LIOMEEIPDNUTRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯乙基吡啶 在 3-溴苯甲酸甲酯 、 三乙胺 、 氯甲酸烯丙酯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 以95%的产率得到4-(2-Phenylethenyl)pyridine--hydrogen chloride (1/1)
  参考文献：
  名称：

  钯催化的4-烷基吡啶的轻度脱氢

  摘要：

  我们报道了4-烷基吡啶的轻度钯催化的选择性脱氢，它在无金属条件下利用氯甲酸烯丙酯利用它们的软烯醇化成亚烷基二氢吡啶。用钯催化剂处理这些中间体可释放烷基吡啶基阴离子和烯丙基钯（II）中间体，它们结合并经过β-氢化物消除以形成双键。重要的是，气体副产物的形成使该方法非常实用。此外，该反应可耐受多种官能团，包括许多可以使用相似的钯催化反应进行脱氢的官能团，即使在带有多个吡啶位置的底物中，对4-烷基吡啶也具有选择性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c05209

文献信息

• Palladium-Catalyzed, Mild Dehydrogenation of 4-Alkylpyridines
  作者：Nour Wasfy、Brian Doan、Faizan Rasheed、Dan Fishlock、Arturo Orellana

  DOI：10.1021/acscatal.0c05209

  日期：2021.3.19

  We report a mild palladium-catalyzed selective dehydrogenation of 4-alkylpyridines that exploits their soft enolization to alkylidene dihydropyridines using allyl chloroformate under metal-free conditions. Treatment of these intermediates with a palladium catalyst liberates an alkylpyridylic anion and an allylpalladium(II) intermediate, which combine and undergo β-hydride elimination to install a double

  我们报道了4-烷基吡啶的轻度钯催化的选择性脱氢，它在无金属条件下利用氯甲酸烯丙酯利用它们的软烯醇化成亚烷基二氢吡啶。用钯催化剂处理这些中间体可释放烷基吡啶基阴离子和烯丙基钯（II）中间体，它们结合并经过β-氢化物消除以形成双键。重要的是，气体副产物的形成使该方法非常实用。此外，该反应可耐受多种官能团，包括许多可以使用相似的钯催化反应进行脱氢的官能团，即使在带有多个吡啶位置的底物中，对4-烷基吡啶也具有选择性。