1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo<2.2.2>octan-5-one | 135835-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo<2.2.2>octan-5-one
• 英文别名: (1R)-5-ketocineole；(1R,4R)-1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-5-one
• CAS: 135835-73-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: RFXTXEOQEMTRHL-OIBJUYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo<2.2.2>octan-5-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo<2.2.2>octan-5-cis-ol
  参考文献：
  名称：

  单萜1,3,3-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2]辛烷中新醇，氨基醇和酮的羰基转座以及区域和立体特异性合成

  摘要：

  在1,3,3-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2]辛烷体系中进行了羰基基团R 1 –CO–CH 2 –R 2 → R 1 –CH 2 –CO–R 2的有效置换。通过氢硼化-氧化6-二烷基氨基-1,3,3-三甲基-2-恶二环[2.2.2]辛-5-烯（3a–c），得到区域和立体特异性的6-顺式-二烷基氨基- 1,3,3-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2] octan -5-反式-ols（4a–c）高产率。应对氮的反应由氨基醇（4b）与过氧化氢制得的一氧化碳（5b）生成1,3,3-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2]辛基-5-酮（6），这是其另一种可能的异构体众所周知的1,3,3-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2] octan-6-one（1b）。酮（6）还由1,3,3-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2]辛-5-烯（2）通过其反式环氧化物（11），氢化铝锂在160-165的还原度制得。其℃得到立体和区域特异性的1

  DOI：

  10.1039/p19800002626
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium dichromate 、 硫酸 、 水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo<2.2.2>octan-5-one
  参考文献：
  名称：

  单萜1,3,3-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2]辛烷中新醇，氨基醇和酮的羰基转座以及区域和立体特异性合成

  摘要：

  在1,3,3-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2]辛烷体系中进行了羰基基团R 1 –CO–CH 2 –R 2 → R 1 –CH 2 –CO–R 2的有效置换。通过氢硼化-氧化6-二烷基氨基-1,3,3-三甲基-2-恶二环[2.2.2]辛-5-烯（3a–c），得到区域和立体特异性的6-顺式-二烷基氨基- 1,3,3-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2] octan -5-反式-ols（4a–c）高产率。应对氮的反应由氨基醇（4b）与过氧化氢制得的一氧化碳（5b）生成1,3,3-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2]辛基-5-酮（6），这是其另一种可能的异构体众所周知的1,3,3-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2] octan-6-one（1b）。酮（6）还由1,3,3-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2]辛-5-烯（2）通过其反式环氧化物（11），氢化铝锂在160-165的还原度制得。其℃得到立体和区域特异性的1

  DOI：

  10.1039/p19800002626

文献信息

• Carbonyl transposition and regio- and stereo-specific syntheses of new alcohols, amino-alcohols, and ketones in the monoterpenoid 1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octane
  作者：Francesco Bondavalli、Pietro Schenone、Angelo Ranise、Silvia Lanteri

  DOI：10.1039/p19800002626

  日期：——

  An efficient transposition of carbonyl group R1–CO–CH2–R2→ R1–CH2–CO–R2 in the 1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octane system was carried out via hydroboration–oxidation of 6-dialkylamino-1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-enes (3a–c), which gave regio- and stereo-specifically 6-cis-dialkylamino-1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-5-trans-ols (4a–c) in high yield. Cope reaction of the

  在1,3,3-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2]辛烷体系中进行了羰基基团R 1 –CO–CH 2 –R 2 → R 1 –CH 2 –CO–R 2的有效置换。通过氢硼化-氧化6-二烷基氨基-1,3,3-三甲基-2-恶二环[2.2.2]辛-5-烯（3a–c），得到区域和立体特异性的6-顺式-二烷基氨基- 1,3,3-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2] octan -5-反式-ols（4a–c）高产率。应对氮的反应由氨基醇（4b）与过氧化氢制得的一氧化碳（5b）生成1,3,3-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2]辛基-5-酮（6），这是其另一种可能的异构体众所周知的1,3,3-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2] octan-6-one（1b）。酮（6）还由1,3,3-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2]辛-5-烯（2）通过其反式环氧化物（11），氢化铝锂在160-165的还原度制得。其℃得到立体和区域特异性的1