2-Ethyl-3-((S)-toluene-4-sulfinyl)-benzene-1,4-diol | 161953-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Ethyl-3-((S)-toluene-4-sulfinyl)-benzene-1,4-diol
• 英文别名: 2-Ethyl-3-[(S)-4-methylbenzene-1-sulfinyl]benzene-1,4-diol；2-ethyl-3-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]benzene-1,4-diol
• CAS: 161953-63-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃S
• 分子量: 276.356
• InChiKey: ZGQKTZIDBRPKSW-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethyl-3-((S)-toluene-4-sulfinyl)-benzene-1,4-diol 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (4aR,8aS)-2-Ethyl-6,7-dimethyl-3-((R)-toluene-4-sulfinyl)-4a,5,8,8a-tetrahydro-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  （S）-3-氯和（S）-3-乙基-2-对甲苯基亚磺酰基-1,4-苯醌的合成和狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  描述了对映体纯形式的标题化合物的合成。在ZnBr 2的存在下，它们与环戊二烯和2,3-二甲基-1,3-丁二烯的环加成反应发生在未取代的双亲双键C 5 -C 6上，从而获得具有旋光性的4a，5,8,8a-四氢萘醌非对映异构体过量为40％至72％。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88379-3
• 作为产物：
  描述：

  diethylzinc 、 (+)-(S)-2-(p-tolylsulfinyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 以95%的产率得到2-Ethyl-3-((S)-toluene-4-sulfinyl)-benzene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  （S）-3-氯和（S）-3-乙基-2-对甲苯基亚磺酰基-1,4-苯醌的合成和狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  描述了对映体纯形式的标题化合物的合成。在ZnBr 2的存在下，它们与环戊二烯和2,3-二甲基-1,3-丁二烯的环加成反应发生在未取代的双亲双键C 5 -C 6上，从而获得具有旋光性的4a，5,8,8a-四氢萘醌非对映异构体过量为40％至72％。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88379-3

文献信息

• Synthesis and diels-alder reactions of (S)-3-chloro and (S)-3-ethyl-2-p-tolylsulfinyl-1,4-benzoquinones
  作者：M.Carmen Carreño、José L.García Ruano、Miguel A. Toledo、Antonio Urbano

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88379-3

  日期：1994.12

  The synthesis of the title compounds in enantiomerically pure form is described. Their cycloadditions with cyclopentadiene and 2,3-dimethyl-1,3-butadiene in the presence of ZnBr2 take place on the unsubstituted dienophilic double bond C5-C6 giving access to optically active 4a,5,8,8a-tetrahydronaphthoquinones with a diastereoisomeric excess ranging from 40 to 72%.

  描述了对映体纯形式的标题化合物的合成。在ZnBr 2的存在下，它们与环戊二烯和2,3-二甲基-1,3-丁二烯的环加成反应发生在未取代的双亲双键C 5 -C 6上，从而获得具有旋光性的4a，5,8,8a-四氢萘醌非对映异构体过量为40％至72％。