6-ethoxycarbonyl-4,5,7-trihydroxycoumarin | 16534-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-ethoxycarbonyl-4,5,7-trihydroxycoumarin
• 英文别名: 6-Ethoxycarbonyl-4,5,7-trihydroxycumarin；Ethyl 4,5,7-trihydroxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-6-carboxylate；ethyl 4,5,7-trihydroxy-2-oxochromene-6-carboxylate
• CAS: 16534-79-5
• 化学式: C₁₂H₁₀O₇
• 分子量: 266.207
• InChiKey: PXPLWDFHEMPLOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethoxycarbonyl-4,5,7-trihydroxycoumarin 、 重氮甲烷 生成 ethyl 2,5,7-trimethoxy-4-oxochromene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  YAMATO M.; UENISHI J.; HASHIGAKI K., CHEM. AND PHARM. BULL., 1978, 26, NO 5, 1459-1464

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二乙酯 生成 6-ethoxycarbonyl-4,5,7-trihydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  YAMATO M.; UENISHI J.; HASHIGAKI K., CHEM. AND PHARM. BULL., 1978, 26, NO 5, 1459-1464

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of a griseofulvin analogue.
  作者：MASATOSHI YAMATO、HIROKAZU YOSHIDA、KIMIO IKEZAWA、YOSHIE KOHASHI

  DOI：10.1248/cpb.34.71

  日期：——

  Ring contraction of 6-ethoxycarbonyl-4, 5, 7-trihydroxycoumarin (7) to a 3(2H)-benzofuranone (13) was achieved. Compound 13 was utilized in a synthesis of a griseofulvin analogue (1b) with an ethoxycarbonyl group at the 5 position. However, 1b was found to be inactive in a test of fungicidal activity.

  6-乙氧基羧基-4, 5, 7-三羟基香豆素（7）的环收缩反应成功转化为3(2H)-苯并呋喃酮（13）。化合物13被用于合成一种具有5位乙氧基羧基的灰黄霉素类似物（1b）。然而，发现化合物1b在真菌活性测试中无效。