3-氨基-4-甲氧基苯-1-磺酰氯 | 288158-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氨基-4-甲氧基苯-1-磺酰氯
• 英文名称: 3-Amino-4-methoxybenzene-1-sulfonyl chloride
• 英文别名: 3-amino-4-methoxybenzenesulfonyl chloride
• CAS: 288158-29-2
• 化学式: C₇H₈ClNO₃S
• 分子量: 221.664
• InChiKey: AUDMHRYDTDZNQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-甲基异脲盐酸盐 、 3-氨基-4-甲氧基苯-1-磺酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 反应 5.0h， 生成 methyl N'-(3-amino-4-methoxyphenyl)sulfonylcarbamimidate
  参考文献：
  名称：

  蛋白酶抑制剂：新型非碱性凝血酶抑制剂的合成和QSAR研究，该抑制剂在P1处掺入了磺酰基胍和O-甲基磺酰脲基部分。

  摘要：

  使用苯甲idine作为先导分子，已制备了两个系列的烷基/芳烷基/芳基磺酰基胍/磺酰基-O-甲基异脲+ ++，并作为两种丝氨酸蛋白酶，凝血酶和胰蛋白酶的抑制剂进行了分析。研究表明，磺胺胍及其相应的O-甲基异脲衍生物具有中等但固有的选择性凝血酶抑制特性，K（I）对凝血酶的抑制作用约为100 nM，对胰蛋白酶的抑制作用为1350-1500 nM。这两个分子的进一步加工提供了在12至50 nM范围内用K（I）抑制凝血酶的化合物，而对胰蛋白酶的亲和力仍然较低。通过将苄氧羰基或4-甲苯磺酰脲基保护的氨基酸（例如L-和D-Phe或L-Pro）或二肽（例如Phe-Pro，Gly-His，β-Ala-His，或Pro-Gly）引入上述两个导基，磺胺胍和4-氨基苯磺酰基-O-甲基异脲。因此，本研究提出了两种制备高亲和力，特异性凝血酶抑制剂的新颖方法：在已经很大的精氨酸/ am基抑制剂家族中的两个新颖的S1锚定

  DOI：

  10.1021/jm9903693

文献信息

• Arylsulfonyl-N,N-diethyl-dithiocarbamates: a novel class of antitumor agents
  作者：Andrea Scozzafava、Antonio Mastrolorenzo、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00375-9

  日期：2000.8

  A series of alkyl/arylsulfonyl-N,N-diethyl-dithiocarbamates has been prepared by reaction of sodium N,N-diethyldithiocarbamate with alkyl/arylsulfonyl halides. The reactivity of these new derivatives against cysteine and glutathione has been investigated in order to identify derivatives that might label a critical cysteine residue of tubulin (Cys 239 of human beta 2 tubulin chain). Some of the most reactive compounds showed moderate to powerful tumor growth inhibitory properties against several leukemia, non-small cell lung, ovarian, melanoma, colon, CNS, renal, prostate and breast cancer cell lines in vitro. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Scozzafava, Andrea; Briganti, Fabrizio; Supuran, Claudiu T., Revue Roumaine de Chimie, 1999, vol. 44, # 9, p. 895 - 906
  作者：Scozzafava, Andrea、Briganti, Fabrizio、Supuran, Claudiu T.

  DOI：——

  日期：——
• Monoazo compounds and method for dyeing or printing fiber materials using the same
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0501415B1

  公开（公告）日：1999-05-26
• US5488098A
  申请人：——

  公开号：US5488098A

  公开（公告）日：1996-01-30
• US5606092A
  申请人：——

  公开号：US5606092A

  公开（公告）日：1997-02-25