3-氨基-4-硝基噻吩-2-羧酸甲酯 | 80621-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 3-氨基-4-硝基噻吩-2-羧酸甲酯
• 中文别名: 3-氨基-4-硝基噻吩-2-甲酸甲酯；3 - 氨基 - 4 - 硝基噻吩 - 2 - 甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-amino-4-nitrothiophene-2-carboxylate
• CAS: 80621-56-3
• 化学式: C₆H₆N₂O₄S
• 分子量: 202.191
• InChiKey: DMEXFZJNWMIHRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-4-硝基噻吩-2-羧酸甲酯 在 碘苯二乙酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~55.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 2-(4-(4-(thiophene-2-carbonyl)piperazine-1-carbonyl)phenyl)-1H-thieno[3,4-d]imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于 1H-噻吩并 [3,4-d] 咪唑-4-甲酰胺支架的新型 PARP-1 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列聚 (ADP-核糖) 聚合酶 (PARP)-1 抑制剂，其中包含一种新型支架，即 1H-噻吩并 [3,4-d] 咪唑-4-甲酰胺部分。这些努力提供了一些具有相对较好的PARP-1抑制活性的化合物，其中16l是最有效的一种。细胞评估表明，16g、16i、16j 和 16l 对 BRCA 缺陷细胞系的抗增殖活性与奥拉帕尼相似，而 16j 和 16l 对人类正常细胞的细胞毒性较低。此外，ADMET 预测结果表明这些化合物可能具有更有利的毒性和药代动力学特性。本研究为我们进一步的研究提供了基础。

  DOI：

  10.3390/molecules21060772
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯 在 硫酸 、 硝酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-氨基-4-硝基噻吩-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  基于 1H-噻吩并 [3,4-d] 咪唑-4-甲酰胺支架的新型 PARP-1 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列聚 (ADP-核糖) 聚合酶 (PARP)-1 抑制剂，其中包含一种新型支架，即 1H-噻吩并 [3,4-d] 咪唑-4-甲酰胺部分。这些努力提供了一些具有相对较好的PARP-1抑制活性的化合物，其中16l是最有效的一种。细胞评估表明，16g、16i、16j 和 16l 对 BRCA 缺陷细胞系的抗增殖活性与奥拉帕尼相似，而 16j 和 16l 对人类正常细胞的细胞毒性较低。此外，ADMET 预测结果表明这些化合物可能具有更有利的毒性和药代动力学特性。本研究为我们进一步的研究提供了基础。

  DOI：

  10.3390/molecules21060772

文献信息

• A simple and convenient two-step, one-pot synthesis of hetero-imidazoles from nitroaminoaryls catalyzed by Ytterbium triflate
  作者：Fen Wang、Michelle Tran-Dubé、Stephanie Scales、Sarah Johnson、Indrawan McAlpine、Sacha Ninkovic

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.092

  日期：2013.7

  A mild two-step one-pot procedure for the conversion of ortho-nitroamino aromatic heterocycles into corresponding benzo and heteroaromatic fused imidazoles is described. The procedure utilizes iron powder, acetic acid, triethylorthoformate, and a catalytic amount of Ytterbium triflate at 75 °C for the nitro group reduction and cyclization reaction. The optimum stoichiometry of each component is highlighted

  描述了一种温和的两步一锅法，用于将邻硝基氨基芳族杂环转化为相应的苯并和杂芳族稠合的咪唑。该方法利用铁粉，乙酸，原甲酸三乙酯和75℃催化量的三氟甲磺酸°进行硝基还原和环化反应。突出显示了每种组分的最佳化学计量，并证明了其与众多官能团的高度相容性，具有广泛的用途。
• Distamycin-NA: A DNA Analog with an Aromatic Heterocyclic Polyamide Backbone. Part 1. Synthesis and structural analysis of monomers and dimers containing the nucleobase uracil
  作者：Guido Sauter、Eugen Stulz、Christian Leumann

  DOI：10.1002/hlca.19980810103

  日期：1998.1.12

  The synthesis of the monomeric building block 13 and its constitutional isomer 12 of a new type of DNA analog, distamycin-NA, is presented (Schemes 1 and 2). This building block consists of a uracil base attached to a thiophene core unit via a biaryl-like axis. Next to the biaryl-like axis on the thiophene chromophore, a carboxy and an amino substituent are located allowing for oligomerization via

  提出了新型的DNA类似物，双霉素-NA的单体结构单元13及其组成异构体12的合成（方案1和2）。该结构单元由尿嘧啶碱基组成，该碱基通过联芳基样轴与噻吩核心单元相连。在噻吩发色团上的联芳基样轴的旁边，有一个羧基和一个氨基取代基，可通过肽偶联进行低聚。通过对相应的硝基衍生物10和11进行X射线分析，建立了围绕联芳基样轴的结构证据和构象偏好。。因此，尿嘧啶碱基相对于噻吩核是螺旋式扭曲的，并且在晶体中的两个尿嘧啶碱基之间发生了二齿H键。使用分别在THF / LiCl和DMF中的二环己基碳二亚胺（DCC），将两个氨基酸结构单元12和13偶联以得到二聚体15和16。尽管二聚体15在室温下在NMR时间尺度上没有显示出对映异构性，但是由于绕其联芳基样轴的旋转受阻，其异构体16以不同的非对映异构体的形式出现。可变温度1 H-NMR实验可确定16 16 ±1 kcal / mol的旋转势垒。实验数据通过AM1计算得到补充。
• Design of novel N-(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-thieno[3,2-d]pyrimidin-7-yl)-guanidines as thymidine phosphorylase inhibitors, and flexible docking to a homology model
  作者：MelissaL.P. Price、WayneC. Guida、TaraE. Jackson、JasonA. Nydick、PatriciaL. Gladstone、JoséC. Juarez、Fernando Doñate、RobertJ. Ternansky

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00828-4

  日期：2003.1

  A novel class of thymidine phosphorylase (TP) inhibitors has been designed based on analogy to the enzyme substrate as well as known inhibitors. Flexible docking studies, using a homology model of human TP, of the designed N-(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-thieno[3,2-d]pyrimidin-7-yl)-guanidines as well as their synthetic precursors provide insight into the observed experimental trends in binding affinity. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• A new synthesis of biotin
  作者：Ph. Rossy、F.G.M. Vogel、W. Hoffmann、J. Paust、A. Nürrenbach

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81940-7

  日期：1981.1
• Potent selective thienoxazinone inhibitors of herpes proteases
  作者：Richard L. Jarvest、Susan C. Connor、Joselina G. Gorniak、L.John Jennings、Halina T. Serafinowska、Andrew West

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00300-4

  日期：1997.7

  Thieno[3,2-d]oxazinones are potent selective, mechanism-based inhibitors of the herpes proteases with good aqueous stability. Specificity between the HSV and CMV proteases varies across the series: compounds 14b and 14c are submicromolar HSV protease inhibitors with modest CMV protease inhibition, 14g is a selective CMV protease inhibitor, and 32 inhibits both enzymes with an IC50 of about 1 mu M. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.