(S)-3-Methoxy-pyrrolidine; compound with acetic acid | 189516-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-3-Methoxy-pyrrolidine; compound with acetic acid
• 英文别名: Acetic acid--(3S)-3-methoxypyrrolidine (1/1)；acetic acid;(3S)-3-methoxypyrrolidine
• CAS: 189516-37-8
• 化学式: C₂H₄O₂*C₅H₁₁NO
• 分子量: 161.201
• InChiKey: XRNGOWFJZMTLRC-JEDNCBNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-2-Oxo-5-triisopropylsilanyloxymethyl-dihydro-furan-(3E)-ylidene]-acetaldehyde 、 (S)-3-Methoxy-pyrrolidine; compound with acetic acid 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到(S)-3-[2-((S)-3-Methoxy-pyrrolidin-1-yl)-ethyl]-5-triisopropylsilanyloxymethyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of the indolizidine alkaloid skeleton with appropriate functionality and stereochemistry for use as a ‘chiral scaffold’

  摘要：

  通过（5S）-5-三异丙基硅氧甲基-3-{2²-[(3S)-3-甲氧基吡咯烷基]乙基}呋喃-2-(5H)-酮的分子内光诱导反应，实现了吲哚生物碱类分子骨架的立体控制合成，该反应可通过高度聚合的方式从（5S）-5-三异丙基硅氧甲基四氢呋喃-2-酮和（3S）-3-甲氧基吡咯烷获得。

  DOI：

  10.1039/a701193h

文献信息

• Novel synthesis of the indolizidine alkaloid skeleton with appropriate functionality and stereochemistry for use as a ‘chiral scaffold’
  作者：Elizabeth Farrant、John Mann

  DOI：10.1039/a701193h

  日期：——

  A stereocontrolled synthesis of the indolizidine alkaloid skeleton has been achieved via an intramolecular, photoinduced reaction of (5S)-5-triisopropylsilyloxymethyl-3-2′ -[(3″S)-3″ -methoxypyrrolidinyl]ethyl}furan-2-(5H)-one, which can be obtained in a highly convergent fashion from (5S)-5-triisopropylsilyloxymethyltetrahydrofuran-2-one and (3S)-3-methoxypyrrolidine.

  通过（5S）-5-三异丙基硅氧甲基-3-2²-[(3S)-3-甲氧基吡咯烷基]乙基}呋喃-2-(5H)-酮的分子内光诱导反应，实现了吲哚生物碱类分子骨架的立体控制合成，该反应可通过高度聚合的方式从（5S）-5-三异丙基硅氧甲基四氢呋喃-2-酮和（3S）-3-甲氧基吡咯烷获得。