3-氨基-5,6-二甲基苯并[B]噻吩-2-羧酸甲酯 | 198204-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 3-氨基-5,6-二甲基苯并[B]噻吩-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-amino-5,6-dimethoxy[1]benzothiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-amino-5,6-dimethoxybenzo[b]thiophene-2-carboxylate；methyl 3-amino-5,6-dimethoxy-1-benzothiophene-2-carboxylate
• CAS: 198204-16-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄S
• 分子量: 267.306
• InChiKey: KMFCKLYXDRSRCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-5,6-二甲基苯并[B]噻吩-2-羧酸甲酯 、 formamide 反应 9.0h， 以83%的产率得到7,8-dimethoxy-3H-[1]benzothieno[3,2-d]pyrimid-4-one
  参考文献：
  名称：

  苯环上给电子取代基取代的[1]苯并噻吩并[3,2- d ]嘧啶的合成

  摘要：

  将各种2-氟苄腈转化为相应的3-氨基[1]苯并噻吩羧酸酯，然后将其与甲am或各种等价物进行环化，生成所需的三环苯并噻吩并嘧啶。将各种甲氧基和硝基/氨基取代基置于苯环上，需要几种不同的策略来制备所需的苯并噻吩。还需要几种不同的嘧啶酮环化。还描述了在四步一锅式低温锂化过程中使用富电子的2-溴苄腈来生产高度富电子的氨基[1]苯并噻吩羧酸酯。7-氨基-8-氟[1]苯并噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4（3 H）的合成）-一种相对简单，但是合成相应的7-氨基-8-protio类似物非常困难，并且需要多种方法才能找到成功的方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340412
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4,5-dimethoxybenzaldehyde oxime 在 正丁基锂 、 乙酸酐 作用下， 反应 4.0h， 生成 3-氨基-5,6-二甲基苯并[B]噻吩-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  苯环上给电子取代基取代的[1]苯并噻吩并[3,2- d ]嘧啶的合成

  摘要：

  将各种2-氟苄腈转化为相应的3-氨基[1]苯并噻吩羧酸酯，然后将其与甲am或各种等价物进行环化，生成所需的三环苯并噻吩并嘧啶。将各种甲氧基和硝基/氨基取代基置于苯环上，需要几种不同的策略来制备所需的苯并噻吩。还需要几种不同的嘧啶酮环化。还描述了在四步一锅式低温锂化过程中使用富电子的2-溴苄腈来生产高度富电子的氨基[1]苯并噻吩羧酸酯。7-氨基-8-氟[1]苯并噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4（3 H）的合成）-一种相对简单，但是合成相应的7-氨基-8-protio类似物非常困难，并且需要多种方法才能找到成功的方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340412

文献信息

• Synthesis of [1]benzothieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidines substituted with electron donating substituents on the benzene ring
  作者：Alexander J. Bridges、Hairong Zhou

  DOI：10.1002/jhet.5570340412

  日期：1997.7

  2-fluorobenzonitriles were converted to the corresponding 3-amino[1]benzothiophenecarboxylic acid esters, which in turn were annulated with formamidine or various equivalents to produce the desired tricyclic benzothienopyrimidines. Various methoxy and nitro/amino substituents were placed on the phenyl ring, requiring several different strategies to prepare the desired benzothiophenes. Several different pyrimidone annulations

  将各种2-氟苄腈转化为相应的3-氨基[1]苯并噻吩羧酸酯，然后将其与甲am或各种等价物进行环化，生成所需的三环苯并噻吩并嘧啶。将各种甲氧基和硝基/氨基取代基置于苯环上，需要几种不同的策略来制备所需的苯并噻吩。还需要几种不同的嘧啶酮环化。还描述了在四步一锅式低温锂化过程中使用富电子的2-溴苄腈来生产高度富电子的氨基[1]苯并噻吩羧酸酯。7-氨基-8-氟[1]苯并噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4（3 H）的合成）-一种相对简单，但是合成相应的7-氨基-8-protio类似物非常困难，并且需要多种方法才能找到成功的方法。