N,N-dimethyl-2-carbomethoxy-6-nitrobenzamide | 129356-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-carbomethoxy-6-nitrobenzamide
• 英文别名: Methyl 2-(dimethylcarbamoyl)-3-nitrobenzoate；methyl 2-(dimethylcarbamoyl)-3-nitrobenzoate
• CAS: 129356-57-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₅
• 分子量: 252.227
• InChiKey: ZYHYBRKUOUCZTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-carbomethoxy-6-nitrobenzamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-Amino-N,N-dimethyl-phthalamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在羧肽酶 A 模型中，通过羧酸阴离子的亲核攻击和金属结合水的一般酸催化，酰胺键和酯键的裂解速率相当

  摘要：

  Cu(II)-或Ni(II)-催化的2-羧基-6-[[2-(4-羧甲基)甲酯(3)和N,N-二甲基酰胺(4)脱酰化的动力学)咪唑基]偶氮]苯甲酸酯在含有 5% (v/v) 水的二甲亚砜中测量。作为金属离子和苯甲酰基羧基之间合作的结果，观察到有效的催化作用。此外，酰胺的金属催化脱酰的速率大于或与酯 3 相当。 3 和 4 的金属离子催化脱酰涉及羧酸根阴离子的亲核攻击，如积累和捕获所证明的酸酐中间体。而且，

  DOI：

  10.1021/ja00039a027

文献信息

• Comparable rates for cleavage of amide and ester bonds through nucleophilic attack by carboxylate anion and general acid catalysis by metal-bound water in a carboxypeptidase A model
  作者：Junghun Suh、Tae Hoon Park、Byung Keun Hwang

  DOI：10.1021/ja00039a027

  日期：1992.6

  metal-ion-catalyzed deacylation of 3 and 4 involves the nucleophilic attack of the carboxylate anion as evidenced by the accumulation and the trapping of the anhydride intermediate. Moreover, the general acid catalysis by the metal-bound water in the expulsion of the amine leaving group is discovered as a novel catalytic role for the Lewis acid catalysis by metal ions in organic reactions

  Cu(II)-或Ni(II)-催化的2-羧基-6-[[2-(4-羧甲基)甲酯(3)和N,N-二甲基酰胺(4)脱酰化的动力学)咪唑基]偶氮]苯甲酸酯在含有 5% (v/v) 水的二甲亚砜中测量。作为金属离子和苯甲酰基羧基之间合作的结果，观察到有效的催化作用。此外，酰胺的金属催化脱酰的速率大于或与酯 3 相当。 3 和 4 的金属离子催化脱酰涉及羧酸根阴离子的亲核攻击，如积累和捕获所证明的酸酐中间体。而且，