3-氨基-5-苯基苯甲酸 | 129192-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氨基-5-苯基苯甲酸
• 英文名称: 3-amino-5-phenylbenzoic acid
• CAS: 129192-15-0
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: PJLVKTCJJCTCCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-219 °C
• 沸点：
  478.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-7-(2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)quinoline-3-carboxamide 、 3-氨基-5-苯基苯甲酸 在 三氟乙酸 、 水 、 乙腈 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 以to afford 5-({3-(aminocarbonyl)-7-[2,4-bis(methyloxy)-5-pyrimidinyl]-4-quinolinyl}amino)-3-biphenylcarboxylic acid (35 mg, 0.055 mmol, 31.6% yield) as a yellow solid的产率得到5-({3-(Aminocarbonyl)-7-[2,4-bis(methyloxy)-5-pyrimidinyl]-4-quinolinyl}amino)-3-biphenylcarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemical Compounds

  摘要：

  本发明涉及取代喹啉衍生物。具体而言，本发明涉及公式I的化合物：其中R1，R2，R3，R4和R5在此定义。本发明的化合物是乳酸脱氢酶A的抑制剂，可用于治疗癌症和与肿瘤细胞代谢相关的疾病，例如乳腺癌、结肠癌、前列腺癌和肺癌。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的制药组合物。本发明还涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的制药组合物来抑制乳酸脱氢酶A活性和治疗与之相关的疾病的方法。

  公开号：

  US20130225524A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-amino-4,6-dicyanobiphenyl-3-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 autoclave 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-氨基-5-苯基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  由芳基丙二腈，丙酮酸乙酯和丙二腈合成新的取代联苯，联芳基和三联苯

  摘要：

  芳基丙二腈与丙酮酸乙酯和丙二腈反应，一步得到3-氨基-2，4-二氰基-5-芳基苯甲酸乙酯（2），然后将其用于3-氨基-5-芳基苯甲酸的合成（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94686-0

文献信息

• Iodine-Promoted Semmler-Wolff Reactions: Step-Economic Access to<i>meta</i>-Substituted Primary Anilines via Aromatization
  作者：Shi-Ke Wang、Xia You、Da-Yuan Zhao、Neng-Jie Mou、Qun-Li Luo

  DOI：10.1002/chem.201701712

  日期：2017.9.4

  An atom‐ and step‐economic access to an array of unprotected meta‐substituted primary anilines was disclosed using the Semmler–Wolff reaction, promoted by molecular iodine. Therein, noble metal catalysts and inert atmosphere are unnecessary while the forcing reaction conditions and the lengthy synthesis can be avoided. The synthetic utility of this approach is evident in the de novo syntheses of three

  利用分子碘促进的Semmler-Wolff反应，揭示了一系列无保护的间位取代的一级苯胺的原子经济和阶梯经济性。其中，不需要贵金属催化剂和惰性气氛，同时可以避免强制反应条件和冗长的合成。这种方法的合成效用在三个具有良好总收率的生物活性分子的从头合成中很明显。
• MILART, PIOTR;SEPIOL, JANUSZ, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N9, C. 2735-2738
  作者：MILART, PIOTR、SEPIOL, JANUSZ

  DOI：——

  日期：——
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Glaxosmithkline Intellectual Property (No. 2) Limited

  公开号：EP2635279A2

  公开（公告）日：2013-09-11
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2012061557A2

  公开（公告）日：2012-05-10

  The invention is directed to substituted quinoline derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula I: wherein, R1, R3; R4; ANC R5 are defined herein. The compounds of the invention are inhibitors of lactate dehydrogenase A and can be useful in the treatment of cancer and diseases associated with tumor cell metabolism, such as cancer, and more specifically cancers of the breast, colon, prostate and lung. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting lactate dehydrogenase A activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.
• New synthesis of substituted biphenyls, biaryls, and terphenyls from arylidenemalonodinitriles, ethyl pyruvate, and malonodinitrile
  作者：Piotr Milart、Janusz Sepioł

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94686-0

  日期：1990.1

  The reaction of arylidenemalonodinitriles with ethyl pyruvate and malonodinitrile affords in one step ethyl 3-amino-2, 4-dicyano-5-arylbenzoates (2) which are then used in synthesis of 3-amino-5-arylbenzoic acids (4).

  芳基丙二腈与丙酮酸乙酯和丙二腈反应，一步得到3-氨基-2，4-二氰基-5-芳基苯甲酸乙酯（2），然后将其用于3-氨基-5-芳基苯甲酸的合成（4）。