1-(4,4-Dimethyl-1,3-oxazolidin-2-ylidene)propan-2-one | 51869-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-(4,4-Dimethyl-1,3-oxazolidin-2-ylidene)propan-2-one
• 英文别名: 1-(4,4-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-ylidene)propan-2-one
• CAS: 51869-25-1
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: KLYKJYOFQUPQNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4,4-Dimethyl-1,3-oxazolidin-2-ylidene)propan-2-one 、 二苯基丙炔酮 在 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-酰基甲基-4,4-二甲基-2-恶唑啉与乙炔酮和酯的新异常迈克尔反应

  摘要：

  报告了活性亚甲基化合物 2-酰基甲基-4,4-二甲基-2-恶唑啉与乙腈在乙腈中发生异常迈克尔反应的第一个例子。该反应伴随着底物酰基的 1,3-迁移生成 2-(3-acyl-1-buten-4-on-1-yl)-2-oxazoline，它很容易环化为 5-acyl- 2-吡啶酮衍生物通过硅胶处理。反应的选择性取决于底物和试剂的所有取代基的体积。选择性被解释为通过空间和电子因素降低初始阴离子加合物中间体的动力学酸度。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20150397
• 作为产物：
  描述：

  2,4,4-三甲基-2-恶唑 在 甲醇 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(4,4-Dimethyl-1,3-oxazolidin-2-ylidene)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-酰基甲基-2-恶唑啉的互变异构和金属络合：合成，光谱，晶体学和理论处理的组合†

  摘要：

  对六个2-酰基甲基-4,4-二甲基-2-恶唑啉的固态，溶液和气相结构进行了合成，结构和理论研究。这些材料中的四种，即。 α-[（4,5-二氢-4,4-二甲基-2-恶唑基）亚甲基]苯甲醇（3a），α-[（4,5-二氢-4,4-二甲基-2-恶唑基）亚甲基]-（4-硝基苯）甲醇（3b），1-（4,5-二氢-4,4- （二甲基-2-恶唑基）-3,3-二甲基-1-丁烯-2-醇（3d）和（E）-1-苯基-2-（（（3a R）-3,3a，8,8a-四氢-2 H-茚并[1,2 - d ]恶唑-2-亚烷基]乙酮（3f）已通过单晶X射线衍射研究表征为固态。这些数据代表了这类化合物的首次固态结构研究，并详细介绍了手性衍生物3f的首次合成和完整表征。显示所有这四种材料均以烯胺互变异构形式存在于固相中（例如，3a最好描述为2- [4,4-二甲基-2-恶唑烷叉基] -1-苯基乙酮），并建议（NMR，IR）这种异构形式也可能保留在溶液中（例如，CDCl

  DOI：

  10.1039/c3ob25867j