3-氨基-n-(3-吡啶甲基)苯甲酰胺 | 25844-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氨基-n-(3-吡啶甲基)苯甲酰胺
• 英文名称: 3-amino-N-(pyridin-3-ylmethyl)benzamide
• CAS: 25844-49-9
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O
• mdl: MFCD05882594
• 分子量: 227.266
• InChiKey: CKDOJCKBQWSURG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-n-(3-吡啶甲基)苯甲酰胺 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68 %的产率得到3-((4-methylphenyl)sulfonamido)-N-(pyridin-3-ylmethyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  优化苯甲酰胺衍生物作为靶向秋水仙碱结合位点的强效口服活性微管蛋白抑制剂

  摘要：

  靶向微管蛋白上的秋水仙碱结合位点是开发癌症疗法的一种有前途的策略。在此，我们描述了我们对苯甲酰胺衍生物的系统结构-活性关系研究，这些研究导致鉴定出一种有效的口服活性微管蛋白抑制剂48，它占据了 X 射线共晶结构中秋水仙碱结合位点的所有三个区域，抑制了微管蛋白聚合，促进有丝分裂阻断和细胞凋亡，并对各种癌细胞系表现出显着的抗增殖活性。化合物48显示出良好的药代动力学特征、强大的体内抗肿瘤功效和可接受的安全性特征。此外，48克服了紫杉醇耐药 A549 异种移植模型中的耐药性。总共有48项已进入进一步的临床前评估，以开发下一代微管靶向药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01208
• 作为产物：
  描述：

  3-氨甲基吡啶 、 间氨基苯甲酸 在 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以24 %的产率得到3-氨基-n-(3-吡啶甲基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  优化苯甲酰胺衍生物作为靶向秋水仙碱结合位点的强效口服活性微管蛋白抑制剂

  摘要：

  靶向微管蛋白上的秋水仙碱结合位点是开发癌症疗法的一种有前途的策略。在此，我们描述了我们对苯甲酰胺衍生物的系统结构-活性关系研究，这些研究导致鉴定出一种有效的口服活性微管蛋白抑制剂48，它占据了 X 射线共晶结构中秋水仙碱结合位点的所有三个区域，抑制了微管蛋白聚合，促进有丝分裂阻断和细胞凋亡，并对各种癌细胞系表现出显着的抗增殖活性。化合物48显示出良好的药代动力学特征、强大的体内抗肿瘤功效和可接受的安全性特征。此外，48克服了紫杉醇耐药 A549 异种移植模型中的耐药性。总共有48项已进入进一步的临床前评估，以开发下一代微管靶向药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01208

文献信息

• Compounds
  申请人：Adams Jerry Leroy

  公开号：US20080194561A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  A compound of formula (I): compositions and medicaments containing the same as well as processes for the preparation and use of such compounds, compositions and medicaments, particularly in diseases associated with inappropriate Aurora activity.

  公式（I）的化合物：包含该化合物的组合物和药物，以及制备和使用这些化合物、组合物和药物的方法，特别是用于与不适当的极光活动有关的疾病。
• Imidazo (1,2-a) Pyridines as bradykinin antagonists
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0596406A1

  公开（公告）日：1994-05-11

  A compound of the formula : wherein R1 is halogen, R2 and R3 are each hydrogen, lower alkyl, halo(lower)alkyl or acyl, R4 is aryl having suitable substituent(s), or a heterocyclic group optionally having suitable substituent(s), Q is O or N-R11, in which R11 is hydrogen or acyl, and A is lower alkylene, and pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them as an active ingredient.

  式中的化合物： 式中 R1 是卤素 R2 和 R3 分别是氢、低级烷基、卤代（低级）烷基或酰基、 R4 是具有合适取代基的芳基，或可选具有合适取代基的杂环基团、 Q 是 O 或 N-R11，其中 R11 是氢或酰基，以及 A 是低级亚烷基，及其药学上可接受的盐、制备工艺和包含它们作为活性成分的药物组合物。
• BENZAMIDE COMPOUND AND PREPARATION METHOD, USE, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF
  申请人：INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF MEDICAL SCIENCES

  公开号：EP3747866A1

  公开（公告）日：2020-12-09

  The present invention relates to a benzamide compound and a preparation method, use and pharmaceutical composition thereof. The benzamide compound represented by formula (I) is a STAT3 inhibitor, and can be used to prevent and/or treat a disease related to STAT3 activity, such as a tumor, autoimmune disease, renal disease, cardiovascular disease, inflammation, metabolic/endocrine dysfunction, and neurological disease.

  本发明涉及一种苯甲酰胺化合物及其制备方法、用途和药物组合物。由式（I）代表的苯甲酰胺化合物是一种 STAT3 抑制剂，可用于预防和/或治疗与 STAT3 活性有关的疾病，如肿瘤、自身免疫性疾病、肾脏疾病、心血管疾病、炎症、代谢/内分泌功能障碍和神经系统疾病。
• Benzamide compound and preparation method, use, and pharmaceutical composition thereof
  申请人：INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF MEDICAL SCIENCES

  公开号：US11518744B2

  公开（公告）日：2022-12-06

  The present invention relates to a benzamide compound and a preparation method, use and pharmaceutical composition thereof. The benzamide compound represented by formula (I) is a STAT3 inhibitor, and can be used to prevent and/or treat a disease related to STAT3 activity, such as a tumor, autoimmune disease, renal disease, cardiovascular disease, inflammation, metabolic/endocrine dysfunction, and neurological disease.

  本发明涉及一种苯甲酰胺化合物及其制备方法、用途和药物组合物。由式（I）代表的苯甲酰胺化合物是一种 STAT3 抑制剂，可用于预防和/或治疗与 STAT3 活性有关的疾病，如肿瘤、自身免疫性疾病、肾脏疾病、心血管疾病、炎症、代谢/内分泌功能障碍和神经系统疾病。
• [EN] BENZAMIDE COMPOUND AND PREPARATION METHOD, USE, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ BENZAMIDE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, SON UTILISATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ASSOCIÉE<br/>[ZH] 苯甲酰胺类化合物及其制备方法、用途和药物组合物
  申请人：INST MATERIA MEDICA CAMS

  公开号：WO2019149223A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  本发明涉及苯甲酰胺类化合物及其制备方法、用途和药物组合物。所述苯甲酰胺类化合物由式(I)所示，其为STAT3抑制剂，可以用于预防和/或治疗与STAT3活性相关的疾病，如肿瘤、自身免疫性疾病、肾脏疾病、心血管疾病、炎症、代谢/内分泌功能障碍或神经疾病。