5-methyl-7-phenylthio-5-hepten-2-one | 95921-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-methyl-7-phenylthio-5-hepten-2-one
• 英文别名: 5-Methyl-7-(phenylsulfanyl)hept-5-en-2-one；5-methyl-7-phenylsulfanylhept-5-en-2-one
• CAS: 95921-23-6
• 化学式: C₁₄H₁₈OS
• 分子量: 234.362
• InChiKey: NXKBCWSGURXUGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethyl-2-vinyl-2,3-dihydro-furan 、 苯硫酚 在 三乙基铝 作用下， 生成 5-methyl-7-phenylthio-5-hepten-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有乙烯基取代基的五元环烯醇醚的有机铝辅助重排

  摘要：

  诸如i Bu 3 A1，PhC = CA1Et 2和Et 2 A1SPh的有机铝试剂可在三个不同方向上介导标题反应。（1）产生7元环的[3,3]σ重排。（2）异构化形成乙烯基环丙烷衍生物，和（3）经由氧戊环开环与苯硫基阴离子进行S N 2型反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85080-2

文献信息

• Organoaluminium assisted rearrangements of five-membered ring enol ethers with vinyl substituents
  作者：Ichiro Mori、Kazuhiko Takai、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85080-2

  日期：1984.1

  reagents as iBu3A1, PhC=CA1Et2, and Et2A1SPh mediate the title reactions in three different directions. (1) [3,3]sigmatropic rearrangement producing 7-membered rings. (2) isomerization to form vinylcyclopropane derivatives and (3) SN2 type reaction with phenylthio anion via oxolane ring opening.

  诸如i Bu 3 A1，PhC = CA1Et 2和Et 2 A1SPh的有机铝试剂可在三个不同方向上介导标题反应。（1）产生7元环的[3,3]σ重排。（2）异构化形成乙烯基环丙烷衍生物，和（3）经由氧戊环开环与苯硫基阴离子进行S N 2型反应。