2-(3-(chloromethyl)phenyl)isoindoline-1,3-dione | 93944-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-(chloromethyl)phenyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-(2-Chlor-benzyl-3-yl)-phthalimid；N-(3-chloromethyl-phenyl)-phthalimide；2-(3-(Chloromethyl)phenyl)isoindoline-1,3-dione；2-[3-(chloromethyl)phenyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 93944-92-4
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₂
• 分子量: 271.703
• InChiKey: GMKRACRRSYWVKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 氯化苄 在 (tricyclohexylphosphine)gold(I) chloride 、 碘苯二乙酸 作用下， 生成 2-(2-(chloromethyl)phenyl)isoindoline-1,3-dione 、 2-(3-(chloromethyl)phenyl)isoindoline-1,3-dione 、 2-(4-(chloromethyl)phenyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  区域选择性金催化氧化C–N键的形成

  摘要：

  已经开发出用于各种芳烃的区域选择性分子间胺化的新方案。通过在Au（I）催化剂存在下使用I（III）氧化剂，已经实现了区域选择性地访问各种取代苯胺部分的直接和新颖途径，收率高达90％。机械学的见解表明，可以基于亲电子的芳族金属化模式来预测区域选择性。

  DOI：

  10.1021/ol5034805

文献信息

• Direct C–H amination reactions of arenes with <i>N</i>-hydroxyphthalimides catalyzed by cuprous bromide
  作者：Dongming Zhang、Bin Lv、Pan Gao、Xiaodong Jia、Yu Yuan

  DOI：10.3762/bjoc.18.65

  日期：——

  An efficient Cu-catalyzed strategy for the direct C–H amination of arenes in high yields using N-hydroxyphthalimide as the amidyl radical precursor under air is reported. A possible mechanism is proposed that proceeds via a radical reaction in the presence of CuBr and triethyl phosphite.

  报道了一种使用N-羟基邻苯二甲酰亚胺作为酰胺基自由基前体在空气下以高产率直接 C-H 胺化芳烃的有效 Cu 催化策略。提出了一种可能的机制，即在 CuBr 和亚磷酸三乙酯存在下通过自由基反应进行。
• Regioselective Gold-Catalyzed Oxidative C–N Bond Formation
  作者：Louis Marchetti、Abhishek Kantak、Riley Davis、Brenton DeBoef

  DOI：10.1021/ol5034805

  日期：2015.1.16

  A novel protocol for the regioselective intermolecular amination of various arenes has been developed. By using an I(III) oxidant in the presence of a Au(I) catalyst, a direct and novel route for regioselectively accessing a variety of substituted aniline moieties has been achieved with yields as high as 90%. Mechanistic insight suggests that regioselectivity can be predicted based on electrophilic

  已经开发出用于各种芳烃的区域选择性分子间胺化的新方案。通过在Au（I）催化剂存在下使用I（III）氧化剂，已经实现了区域选择性地访问各种取代苯胺部分的直接和新颖途径，收率高达90％。机械学的见解表明，可以基于亲电子的芳族金属化模式来预测区域选择性。