3-氨基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲腈 | 82193-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 3-氨基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲腈
• 中文别名: 5,7-二羟基-2-(4-羟基苯基)-6,8-二[(2S,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-2-基]-4H-色烯-4-酮(non-preferredname)
• 英文名称: 3-aminoimidazo[1,2-a]pyridine-2-carbonitrile
• 英文别名: 3-amino-2-cyanoimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 82193-32-6
• 化学式: C₈H₆N₄
• 分子量: 158.162
• InChiKey: CJHQIOKQKWPFRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲腈 在 盐酸 、 tin 作用下， 反应 2.0h， 以87%的产率得到2-Chloroimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  的多功能对2-氯-3-硝基咪唑并反应[1,2勘探一个扩大C2-和C3-官能咪唑的结构多样性[1,2：]吡啶一〕吡啶

  摘要：

  已经开发了功能化2-氯-3-硝基咪唑并[1,2- a ]吡啶的替代策略。Suzuki-Miyaura交叉偶联反应可轻松提供相应的2-芳基化化合物，并由此将硝基还原为胺，从而在3位提供酰胺，苯胺和脲。据报道，使用金属催化的反应使关键化合物胺化。这项研究强调了硝基基团促进氯置换的重要性。其他亲核芳族取代为从咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生的各种产物开辟了一条途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.113
• 作为产物：
  描述：

  2-氯咪唑并[1,2-A]吡啶 在 tin 、 硫酸 、 氢溴酸 、 硝酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 100.5h， 生成 3-氨基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  的多功能对2-氯-3-硝基咪唑并反应[1,2勘探一个扩大C2-和C3-官能咪唑的结构多样性[1,2：]吡啶一〕吡啶

  摘要：

  已经开发了功能化2-氯-3-硝基咪唑并[1,2- a ]吡啶的替代策略。Suzuki-Miyaura交叉偶联反应可轻松提供相应的2-芳基化化合物，并由此将硝基还原为胺，从而在3位提供酰胺，苯胺和脲。据报道，使用金属催化的反应使关键化合物胺化。这项研究强调了硝基基团促进氯置换的重要性。其他亲核芳族取代为从咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生的各种产物开辟了一条途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.113

文献信息

• Some nucleophilic substitutions in 2-cyano-3-nitroimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine
  作者：Lucina Arias、Héactor Salgado-Zamora、Elena Campos、Alicia Reyes、Humberto Cervantes、Edward C. Taylor

  DOI：10.1002/jhet.5570430307

  日期：2006.5

  In some nucleophilic substitution reactions of 2-cyano-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine, nitrogen (alkylamines, guanidine) and oxygen nucleophiles (alkoxides) underwent substitution of the 2-cyano group, while sulfur nucleophiles (alkylthiols) underwent substitution of the 3-nitro group.

  在2-氰基-3-硝基咪唑并[1,2- a ]吡啶的亲核取代反应中，氮（烷基胺，胍）和氧亲核试剂（醇盐）被2-氰基取代，而硫亲核试剂（烷硫醇）被取代。 3-硝基的取代。
• Salgado-Zamora, Hector; Taylor, Edward C., Heterocyclic Communications, 2006, vol. 12, # 5, p. 307 - 312
  作者：Salgado-Zamora, Hector、Taylor, Edward C.

  DOI：——

  日期：——