N,N'-bis(2-pyrazinyl)methylenediamine | 93546-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N,N'-bis(2-pyrazinyl)methylenediamine
• 英文别名: N,N'-bis(2-pyrazinyl)methanediamine；N,N'-Di(pyrazin-2-yl)methanediamine；N,N'-di(pyrazin-2-yl)methanediamine
• CAS: 93546-94-2
• 化学式: C₉H₁₀N₆
• 分子量: 202.219
• InChiKey: XNKYPFCWWPVMAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(2-pyrazinyl)methylenediamine 、 草酸醛 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到trans-4,5-dihydroxy-1,3-bis(2-pyrazinyl)imidazolidine
  参考文献：
  名称：

  Four‐Component Cyclocondensation of Aminodiazines, Glyoxal, Formaldehyde, and Methanol to Imidazolidines

  摘要：

  Four-component reaction of aminodiazines (2-aminopyrimidine and 2-aminopyrazine), glyoxal, formaldehyde, and methanol yields traps-4,5-dimetoxy1,3-bis(2-pyrimidinyl)imidazolidine (5a) and traps-4,5-dimetoxy-1,3-bis(2-pyrazinyl) imidazolidine (5b), respectively. Changing methanol to acetonitrile leads to the formation of the corresponding 1,3-bis(2-pyrimidinyl) and- 1,3-bis(2-pyrazinyl)derivatives of traps-4,5-dihydroxyimidazolidine (6). Details of the proposed mechanism are discussed.

  DOI：

  10.1080/00397910601033450

文献信息

• Novel Reaction of N,N'-Bisarylmethanediamines with Formaldehyde. Synthesis of Some New 1,3,5-Triaryl-1,3,5-hexahydrotriazines
  作者：Mehdi Ghandi、Farshid Salimi、Abolfazl Olyaei

  DOI：10.3390/11070556

  日期：——

  methanediamines 5a-c with aqueous formaldehyde in refluxing acetonitrile leads to the formation of the corresponding 1,3,5-triaryl-1,3,5-hexa-hydrotriazines 6a-c. The stoichiometric reactions of 2-aminopyrimidine and 2-amino-pyrazine with aqueous formaldehyde in acetonitrile under reflux conditions also afforded 6a and 6b, respectively. Treatment of 2-aminopyrimidine with aqueous formaldehyde in a 3:2 ratio yielded

  N,N'-双芳基（芳基 = 2-嘧啶基、2-吡嗪基和 4-硝基苯基）甲二胺 5a-c 与甲醛水溶液在回流乙腈中的酸催化环缩合反应导致形成相应的 1,3,5-三芳基-1,3,5-六氢三嗪6a-c。2-氨基嘧啶和2-氨基-吡嗪与甲醛水溶液在回流条件下的化学计量反应也分别得到6a和6b。用 3:2 的甲醛水溶液处理 2-氨基嘧啶，得到 N,N',N"-三(2-嘧啶基)二亚甲基三胺 (7a) 作为唯一产物，随后与甲醛反应也得到 6a。反应还研究了 N,N'-联苯甲二胺与甲醛的反应。