3-(2-nitrophenylsulfonyl)-acrylic acid ethyl ester | 91077-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-nitrophenylsulfonyl)-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-(2-nitrobenzene-1-sulfonyl)prop-2-enoate；ethyl 3-(2-nitrophenyl)sulfonylprop-2-enoate
• CAS: 91077-71-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₆S
• 分子量: 285.277
• InChiKey: ONOJJXGQEJIAHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲基苯磺酰甲基异腈 、 3-(2-nitrophenylsulfonyl)-acrylic acid ethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到4-(2-Nitro-benzenesulfonyl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Di Santo, Roberto; Costi, Roberta; Massa, Silvio, Synthetic Communications, 1998, vol. 28, # 10, p. 1801 - 1815

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrrole-Annulated Heterocyclic Systems. Synthesis of 2<i>H</i>-Pyrrolo[3,4-b][1,5]benzothiazepine 4,4-Dioxide Derivatives
  作者：Roberto Di Santo、Roberta Costi、Silvio Massa、Marino Artico

  DOI：10.1080/00397919808004303

  日期：1998.7

  Reduction of nitro group afforded ethyl 4-(2-aminophenylsulfonyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate, which was cyclized to 2H-pyrrolo[3,4-b][1,5] benzothiazepin-10(9H)-one 4,4-dioxide. Similar procedure was used for the synthesis of 9,10-dihydro-10-methyl-2H-pyrrolo[3,4-b][1,5]benzothiazepine 4,4-dioxide.

  摘要 2-硝基苯硫酚与丙炔酸乙酯缩合得到3-(2-硝基苯硫基)丙烯酸酯。硫原子氧化为砜基团得到 3-(2-硝基苯磺酰基) 丙烯酸乙酯，其与甲苯磺酰基甲基异氰化物 (TosMIC) 缩合得到 4-(2-硝基苯磺酰基) 吡咯-3-羧酸乙酯。硝基还原得到 4-(2-aminophenylsulfonyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate 乙酯，将其环化为 2H-吡咯并[3,4-b][1,5] benzothiazepin-10(9H)-one 4 ,4-二氧化物。类似的程序用于合成 9,10-二氢-10-甲基-2H-吡咯并[3,4-b][1,5]苯并噻嗪 4,4-二氧化物。