Dimethyl (3,4-dimethoxybenzoyl)phosphonate | 89187-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dimethyl (3,4-dimethoxybenzoyl)phosphonate
• 英文别名: (3,4-dimethoxyphenyl)-dimethoxyphosphorylmethanone
• CAS: 89187-58-6
• 化学式: C₁₁H₁₅O₆P
• 分子量: 274.21
• InChiKey: OCSUIXGQPZRTLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl (3,4-dimethoxybenzoyl)phosphonate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 N-[(1R)-1-(2-diphenylphosphanylphenyl)ethyl]-N-ethyl-12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-amine 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α-酮膦酸酯与手性膦-亚磷酰胺配体的不对称氢化

  摘要：

  已经开发出具有挑战性的α-酮膦酸酯的Rh催化不对称氢化。使用新的手性膦-亚磷酰胺配体，可将多种α-酮膦酸酯氢化，得到相应的（R）-α-羟基膦酸酯，具有中等至良好的对映选择性（最高87％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.05.007

文献信息

• Asymmetric hydrogenation of α-keto phosphonates with chiral phosphine–phosphoramidite ligands
  作者：Qing Li、Chuan-Jin Hou、Yan-Jun Liu、Rui-Feng Yang、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.05.007

  日期：2015.7

  Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of challenging α-keto phosphonates has been developed. With a new chiral phosphine–phosphoramidite ligand, a wide range of α-keto phosphonates were hydrogenated to afford the corresponding (R)-α-hydroxy phosphonates with moderate to good enantioselectivities (up to 87% ee).

  已经开发出具有挑战性的α-酮膦酸酯的Rh催化不对称氢化。使用新的手性膦-亚磷酰胺配体，可将多种α-酮膦酸酯氢化，得到相应的（R）-α-羟基膦酸酯，具有中等至良好的对映选择性（最高87％ee）。