3-氯-1-苯并噻嗪-10-丙烷-1-酮 | 4091-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 3-氯-1-苯并噻嗪-10-丙烷-1-酮
• 中文别名: 10-(3-氯丙醇基)-10H-吩噻嗪；3-氯-1-(10-吩噻嗪)丙-1-酮；3-氯-1-吩噻嗪-10-基-丙-1-酮
• 英文名称: 3-chloro-1-(10H-phenothiazin-10-yl)propan-1-one
• 英文别名: 3-Chloro-1-phenothiazin-10-yl-propan-1-one；3-chloro-1-phenothiazin-10-ylpropan-1-one
• CAS: 4091-91-2
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNOS
• mdl: MFCD01541604
• 分子量: 289.785
• InChiKey: QDMBCNDXWXEIAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  513.7±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-1-苯并噻嗪-10-丙烷-1-酮 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 作用下， 以 二硫化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,10-bis-(10H-phenothiazin-2-yl)-decane-1,10-dione
  参考文献：
  名称：

  PROFFT; KASPER, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1962, vol. 12, p. 48 - 52

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 、 3-氯丙酰氯 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到3-氯-1-苯并噻嗪-10-丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  某些取代吩噻嗪及其相关化合物的合成及抗真菌活性

  摘要：

  合成了几种吩噻嗪及其相关化合物，并对其体外抑菌活性进行了评价。对α-氯-N-乙酰基吩噻嗪的观察结果使我们选择该化合物作为抗真菌剂的研究对象。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.10.019

文献信息

• Continuous-Flow Synthesis of Phenothiazine Antipsychotics: A Feasibility Study
  作者：Marine Movsisyan、Laurens M. De Coen、Thomas S. A. Heugebaert、Arno Verlee、Bart I. Roman、Christian V. Stevens

  DOI：10.1002/ejoc.201801689

  日期：2019.2.14

  The continuous flow synthesis of a model phenothiazine antipsychotic is presented herein, using 3-chloropropionyl chloride as a central building block. The basic phenothiazine-derived scaffold is (atom)-efficiently and mildly synthesized with the aim to present continuous flow technology as a contributor to fast and efficient syntheses of challenging APIs, that are nowadays experiencing supply disruptions

  本文介绍了模型吩噻嗪抗精神病药的连续流动合成，使用 3-氯丙酰氯作为中心构建块。基本的吩噻嗪衍生支架是（原子）高效和温和合成的，目的是将连续流技术作为快速有效合成具有挑战性的 API 的贡献者，这些 API 现在正经历供应中断和全球短缺。
• Synthesis and biological activity of aminoacyl phenothiazine derivatives based on the alkaloids cytisine, anabasine, and d-pseudoephedrine
  作者：I. V. Kulakov

  DOI：10.1007/s10600-010-9527-3

  日期：2010.3

  10-(2-N-Cytisino-), (-anabasino-), and (-d-pseudoephedrino-)acetyl- and -propionylphenothiazines were synthesized by reaction of chloroacyl derivatives of phenothiazine with the alkaloids cytisine, anabasine, and d-pseudoephedrine. The compositions and structures of the products were confirmed by IR and PMR spectroscopy and mass spectrometry. One of several samples showed clearly pronounced antioxidant activity.

  合成了10-(2-N-细叶黄堇碱)、(-安那巴辛-)和(-d-伪麻黄碱-)乙酰和丙酰苯噻嗪，反应底物是苯噻嗪的氯酰基衍生物与生物碱细叶黄堇碱、安那巴辛和d-伪麻黄碱。通过红外光谱（IR）、核磁共振（PMR）谱和质谱分析确认了产品的组成和结构。多个样本中有一个显示出了明显的抗氧化活性。
• Antitumor evaluation of novel phenothiazine derivatives that inhibit migration and tubulin polymerization against gastric cancer MGC-803 cells
  作者：Nan Liu、Zhe Jin、Jing Zhang、Jianjun Jin

  DOI：10.1007/s10637-018-0682-x

  日期：2019.2.15

  Two novel series of 1,2,3-triazole−phenothiazine hybrids and dithiocarbamate−phenothiazine hybrids were designed and synthesized by molecular hybridization strategy. Their antiproliferative activity against three gastric cancer cell lines (MKN28, MGC-803 and MKN45) were evaluated. Among them, hybrid 13h displayed the most potent inhibitory activity against gastric cancer MGC-803 cells with an IC50 value of 1.2 μM. Hybrid 13h could inhibit migration by regulating the expression level of N-cadherin, E-cadherin, Vimentin, and actived-MMP2. Furthermore, it could regulate wnt/β-catenin signaling pathway on MGC-803 cells in a concentration-dependent manner by decreasing the expression level of Wnt5α, β-catenin and TCF4. From the tubulin polymerization assay results in vitro, hybrid 13h was a novel tubulin polymerization inhibitor. By oral administration assay, compound 13h could effectively inhibit MGC-803 xenograft tumor growth in vivo without obvious side effects. In summary, compound 13h might be an orally active antitumor agent with clinical applications to the treatment of gastric cancer.

  通过分子杂交策略设计合成了两种新型1,2,3-三唑−苯噻嗪杂合物和二硫氨基甲酸盐−苯噻嗪杂合物。评估了其对三种胃癌细胞系（MKN28、MGC-803和MKN45）的抗增殖活性。其中，杂合物13h对胃癌MGC-803细胞表现出最强的抑制活性，其IC50值为1.2 μM。杂合物13h能够通过调节N-钙粘附蛋白、E-钙粘附蛋白、波形蛋白和活化的MMP2的表达水平来抑制细胞迁移。此外，它还可以通过降低Wnt5α、β-连环蛋白和TCF4的表达水平，以浓度依赖的方式调节MGC-803细胞的Wnt/β-连环蛋白信号通路。从体外微管聚合实验结果来看，杂合物13h是新型微管聚合抑制剂。通过口服给药实验，化合物13h能够有效抑制MGC-803异种移植肿瘤的生长，且没有明显的副作用。总之，化合物13h可能是一种具有临床应用前景的口服抗肿瘤药物，用于治疗胃癌。
• 含有卤代烷基链的吩噻嗪类长寿命有机室温磷光材料及其合成和应用
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN114478432B

  公开（公告）日：2024-02-02

  本发明公开了一类含有卤代烷基链的吩噻嗪类长寿命有机室温磷光材料及其合成和应用，通过在磷光单元的骨架上引入柔性的卤代烷基链，通过“外源性”的重原子效应来调节材料的室温磷光性能。该策略可以在不改变分子堆积的条件下，深入地研究卤原子和磷光性能之间的构效关系，推动有机室温磷光材料的发展。本发明化合物具有非常长的磷光寿命，高的荧光量子效率，代表了目前吩噻嗪类长余辉小分子的最高水平，适合作为有机光致发光器件中的发光层材料，还适合应用于信息加密存储、密码防伪等领域。
• Azacycloalkanes. XXI. Dependence between structure and antianginal properties of 1,4-diazabicyclo [4,m,0]alkanyl derivatives of 10-acylphenothiazines
  作者：L. S. Nazarova、A. M. Likhosherstov、G. A. Markova、G. G. Chichkanov、N. V. Kaverina、A. P. Skoldinov

  DOI：10.1007/bf00779052

  日期：1978.6