3-氯-1H-吡唑并[3,4-b]喹噁啉 | 160315-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-氯-1H-吡唑并[3,4-b]喹噁啉
• 中文别名: 3-氯-1H-吡唑并[3,4-B]喹噁啉
• 英文名称: 3-chloro-1H-pyrazolo<3,4-b>quinoxaline
• 英文别名: 3-chloro-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoxaline；3-chloro-1(2)H-pyrazolo[3,4-b]quinoxaline；3-Chlorflavazol；3-chloro-2H-pyrazolo[4,3-b]quinoxaline
• CAS: 160315-07-1
• 化学式: C₉H₅ClN₄
• 分子量: 204.619
• InChiKey: GHSHUHWQXKLQIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280-281 °C
• 沸点：
  455.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.603±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-1H-吡唑并[3,4-b]喹噁啉 、 (1-溴乙基)苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到3-chloro-1-(1-phenylethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉XIV。† 1 H-吡唑并[3,4- b ]喹喔啉（黄酮类）的合成，1 H，13 C，15 N NMR光谱和量子化学研究

  摘要：

  报道了通过母体化合物的酰化，烷基化，卤化和氨基甲基化合成一系列1 H-吡唑并[3,4- b ]喹喔啉（黄酮）的结构，并通过1 H，13 C和15研究了它们的结构。N NMR光谱。关于部分C，N的N-酰基衍生物的双键的受限旋转7 - 10是由动态NMR光谱研究，被确定为旋转的障碍。为了明确分配N-4和N-9的15 N化学位移，在3取代的黄酮唑的情况下，示例性地为1 H，13 C和15N个NMR化学位移34，35，和39，也通过理论上量子化学的方法计算〔从头在不同层次的理论（HF / 6-31G *和B3LYP / 6-31G *）的]。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.013
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1H-吡唑啉酮[3,4-b]喹喔啉 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3-氯-1H-吡唑并[3,4-b]喹噁啉
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-2-喹喔啉甲腈。具有潜在细胞毒性活性的新型融合喹喔啉

  摘要：

  从3-氨基-2-喹喔啉腈1,4-二氧化物1开始，通过化学修饰2-氰基和3-氨基制备了一系列新的喹喔啉衍生物。硝化3-氨基-2-喹喔啉腈3，得到7-硝基衍生物6。3的重氮化得到3-氯化合物9。从9获得2，3-喹喔啉二甲腈14。吡啶并[4,5- b ]喹喔啉15和16是通过将14与水合肼缩合而制备的。三唑并[4,5- b ]喹喔啉18，鉴定出异噻唑并[4，5- b ]喹喔啉20和两个吡唑并[3，4- b ]喹喔啉21和22。测试了化合物在有氧和低氧细胞中的细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310506

文献信息

• 3-Amino-2-quinoxalinecarbonitrile. New fused quinoxalines with potential cytotoxic activity
  作者：A. Monge、J. A. Palop、A. Piñol、F. J. Martínez-Crespo、S. Narro、M. González、Y. Sáinz、A. López De Ceráin、E. Hamilton、A. J. Barker

  DOI：10.1002/jhet.5570310506

  日期：1994.9

  Starting with 3-amino-2-quinoxalinecarbonitrile 1,4-dioxide 1, a new series of quinoxaline derivatives was prepared through chemical modifications of the 2-cyano and 3-amino groups. Nitration of 3-amino-2-quin-oxalinecarbonitrile 3 afforded the 7-nitro derivative 6. Diazotation of 3 gave the 3-chloro compound 9. 2,3-Quinoxalinedicarbonitrile 14 was obtained from 9. Pyridazino[4,5-b]quinoxalines 15 and 16

  从3-氨基-2-喹喔啉腈1,4-二氧化物1开始，通过化学修饰2-氰基和3-氨基制备了一系列新的喹喔啉衍生物。硝化3-氨基-2-喹喔啉腈3，得到7-硝基衍生物6。3的重氮化得到3-氯化合物9。从9获得2，3-喹喔啉二甲腈14。吡啶并[4,5- b ]喹喔啉15和16是通过将14与水合肼缩合而制备的。三唑并[4,5- b ]喹喔啉18，鉴定出异噻唑并[4，5- b ]喹喔啉20和两个吡唑并[3，4- b ]喹喔啉21和22。测试了化合物在有氧和低氧细胞中的细胞毒性作用。
• Pyrazolo[3,4- b ]quinoxalines. A new class of cyclin-Dependent kinases inhibitors
  作者：Miguel A. Ortega、Marı́a E. Montoya、Belén Zarranz、Andrés Jaso、Ignacio Aldana、Sophie Leclerc、Laurent Meijer、Antonio Monge

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00069-x

  日期：2002.7

  Protein kinases are involved in most physiological processes and in numerous diseases. Therefore. inhibitors of protein kinases have therefore a wide therapeutic potential. While screening for inhibitors of cyclin-depent kinases (CDK's) and glycogen synthase kinase-3 (GSK-3), we identified pyrazolo[3,4-b)]quinoxalines as sub-micromolar inhibitors of CDK1/cyclin B. A preliminary structure activity relationship study suggests that this family of compounds can be optimized to inhibit CDK's and GSK-3. Compounds ere tested For their anti-proliferative activity and the results show that several of them displayed a significant inhibitory effect on CDK1/cyclin B. The most active compound (1) as also tested against the brain kinases CDK5/p25 and GSK-3, and proved to be a good inhibitor of both of them. On the contrary, none of the compound,, showed any activity in the CDC25 phosphatase assay. As an additional approach, affinity chromatography on immobilized pyrazolo[3,4-b]quinoxalines will be used to identify the intracellular targets of this family of compounds. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Quinoxalines XIV. Synthesis, 1H, 13C, 15N NMR spectroscopic, and quantum chemical study of 1H-pyrazolo[3,4-b]quinoxalines (flavazoles)
  作者：Matthias Heydenreich、Andreas Koch、Gerhard Sarodnick、Erich Kleinpeter

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.013

  日期：2005.2

  their structure is investigated by 1H, 13C, and 15N NMR spectroscopy. The restricted rotation about the partial C, N double bond of the N-acyl derivatives 7–10 is studied by dynamic NMR spectroscopy and the barriers to rotation are determined. In order to assign unequivocally the 15N chemical shifts of N-4 and N-9, in case of 3-substituted flavazoles, exemplary the 1H, 13C, and 15N NMR chemical shifts

  报道了通过母体化合物的酰化，烷基化，卤化和氨基甲基化合成一系列1 H-吡唑并[3,4- b ]喹喔啉（黄酮）的结构，并通过1 H，13 C和15研究了它们的结构。N NMR光谱。关于部分C，N的N-酰基衍生物的双键的受限旋转7 - 10是由动态NMR光谱研究，被确定为旋转的障碍。为了明确分配N-4和N-9的15 N化学位移，在3取代的黄酮唑的情况下，示例性地为1 H，13 C和15N个NMR化学位移34，35，和39，也通过理论上量子化学的方法计算〔从头在不同层次的理论（HF / 6-31G *和B3LYP / 6-31G *）的]。