6,7-difluoro-2,3-diphenyl-5,8-di(thiophene-2-yl)quinoxaline | 1596358-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7-difluoro-2,3-diphenyl-5,8-di(thiophene-2-yl)quinoxaline
• 英文别名: 6,7-difluoro-2,3-diphenyl-5,8-di(thiophen-2-yl)quinoxaline
• CAS: 1596358-51-8
• 化学式: C₂₈H₁₆F₂N₂S₂
• 分子量: 482.577
• InChiKey: QKNCFZOOBPTVQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-difluoro-2,3-diphenyl-5,8-di(thiophene-2-yl)quinoxaline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到5,8-bis(5-bromothiophen-2-yl)-6,7-difluoro-2,3-diphenylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  逐步改进基于氟喹喔啉的低带隙聚合物的光伏性能

  摘要：

  通过Stille偶联反应合成了一系列具有典型供体-π-受体构型的氟化喹喔啉类聚合物。供电子的二烷氧基取代的苯并二噻吩（BDT）通过噻吩桥与吸电子的2,3-二苯基喹喔啉（DPQ）受体连接。为了研究强吸电子基团的效果，氟原子已经被系统地在上DPQ单元的各种位置，如6,7-位置时，结合对位上的2,3-位上的苯基取代基的位上，和两个地方都可以买到PBDT-QxF，PBDT-FQx和PBDT-FQxF， 分别。由于氟原子的显着贡献，与它们的非氟化对应物PBDT-Qx相比，这些聚合物显示出截然不同的光学和电化学性质。此外，当采用以下配置的倒置型聚合物太阳能电池（PSC）时，功率转换效率（PCE）逐渐以PBDT-Qx，PBDT-QxF，PBDT-FQx和PBDT-FQxF的顺序改善。制备了ITO / ZnO /聚合物：PC 71 BM / MoO 3 / Al。特别是PBDT-FQxF，在6,7位和对位上有四个氟原子在DPQ的2

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2017.04.025
• 作为产物：
  描述：

  联苯甲酰 在 四(三苯基膦)钯 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 6,7-difluoro-2,3-diphenyl-5,8-di(thiophene-2-yl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  氟取代基对有机光伏电池中薄膜介电常数和开路电压的影响†

  摘要：

  通过降低聚合物的HOMO水平，从而增加开路电压（V OC），在其主链上具有氟取代基的共轭聚合物表现出比其未氟化类似物更高的性​​能。为了进一步研究氟取代基如何改善器件性能，合成了三种具有相同供体和受体共聚单体，但受体单元上氟原子数不同的聚合物。虽然单- （的HOMO能级P1F）和二氟化（P2F）聚合物基本上是相同的，增加V OC在并入OPV器件仍观察P2F。这意味着关联V OC供体聚合物的HOMO水平不足以充分解释V OC的改善。通过计算激子从测量的薄膜介电常数结合能的电荷转移，我们发现增加V OC在从去P1F到P2F激子结合能在电荷转移的降低相匹配。

  DOI：

  10.1039/c3tc32087a