3-氯-2,6-二甲氧基-Α-乙氧亚氨基苄基苯甲酸酯 | 29104-30-1

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 杀螨剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯-2,6-二甲氧基-Α-乙氧亚氨基苄基苯甲酸酯
• 中文别名: 苯螨特；杀螨特；西斗星；3-氯-α-乙氧亚胺基-2,6-二甲氧基苄基苯甲酸酯
• 英文名称: benzoximate
• 英文别名: Benzomate；[C-(3-chloro-2,6-dimethoxyphenyl)-N-ethoxycarbonimidoyl] benzoate
• CAS: 29104-30-1
• 化学式: C₁₈H₁₈ClNO₅
• 分子量: 363.798
• InChiKey: BZMIHNKNQJJVRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73℃
• 沸点：
  483.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少量）、甲醇（少量）
• 稳定性/保质期：

  如果按照规定使用和储存，则不会分解，也没有已知的危险反应。对皮肤和黏膜没有刺激作用。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• RTECS号：
  DF9700000

制备方法与用途

适用范围

适用作物: 仁果类作物、核果类作物、葡萄和观赏植物、苹果、柑橘。

防治对象: 各个阶段的螨虫，特别是全爪螨和叶螨。

作用机理

苯螨特是一种新型杀螨剂，具有触杀和胃毒作用，无内吸和渗透传导作用。它能有效防治各个发育阶段的螨类，对卵和成螨都有显著效果。该药具有较强的速效性和较长的残效性，在用药后5~30天内可以及时有效地控制虫口增长；同时也能防治对其他杀螨剂产生抗药性的螨类，并对天敌和作物安全。

定义

苯螨特（Benzoximate）的商品名称为Mitrazon、西斗星，是由日本曹达公司于1972年推广的杀螨剂。

生态效应

• 鲤鱼LC₅₀(48h)：1.75mg/L。
• 对鸟类毒性低，日本鹌鹑急性经口LD₅₀>15000mg/kg。
• 在正常条件下，对蜜蜂无毒害作用；对天敌安全。

安全性

• 每人每日允许摄入量(ADI)：0.067mg/kg。
• 作物中最高残留限量为5mg/kg。最多使用一次。
• 使用浓度为200g(a.i.)/hm²时，安全间隔期21天，作物中残留量<0.01mg/kg；当使用浓度为133g(a.i.)/hm²时，安全间隔期16天，作物中的残留量<0.01mg/kg。
• 不要让喷出的农药飞散或流入河川、湖泊、养鱼塘内。使用后剩下的药液、洗涤液不要倒进水里，应妥善处理。
• 装有此农药的容器应焚烧或掩埋，勿用作装其他东西。勿与其他药剂混用。
• 喷药后，将脸、手和暴露的皮肤洗净。万一误饮，应喝大量的水并催吐，保持安静，就医诊治。

毒性

• 大鼠急性经口LD₅₀>15000mg/kg；小鼠急性经口LD₅₀为12000～14500mg/kg。
• 大鼠和小鼠急性经皮LD₅₀>15000mg/kg，腹腔注射LD₅₀为4217～1590mg/kg。对皮肤、黏膜无刺激作用。用含药剂400mg/kg的饲料喂养大鼠2年无危害。
• 根据慢性毒性、催畸、繁殖等试验数据，假定安全系数为200，则本药剂的人体每日允许摄取量为0.1mg/kg。日本允许水果中残留量为5mg/kg。
• 对鲤鱼LC₅₀为0.44mg/L（1.75mg/L）(48h)，水蚤LC₅₀为5mg/L（3h）。鹌鹑急性经口LD₅₀>15000mg/kg。

化学性质

纯品为白色结晶。熔点73℃，蒸气压<1.33×10⁻²Pa (4.53×10⁻⁴Pa)（25℃）。20℃时溶解度：水1g/L、甲醇286g/L、乙醇90g/L。对光稳定，在强酸或强碱条件下稳定。

生产方法

苯螨特以间苯二酚为原料，经过甲基化、羧酸化、苯核氯化、酰氯化、缩合和苯甲酰化等六步反应制得，反应方程式如下所示：

[ \text{间苯二酚} + \text{甲基化剂} \xrightarrow{\text{羧酸化}} \text{中间体1} ] [ \text{中间体1} + \text{氯代} \xrightarrow{\text{酰氯化}} \text{中间体2} ] [ \text{中间体2} + \text{苯甲酰化剂} \xrightarrow{\text{缩合}} \text{最终产物 苯螨特} ]