5-Deutero-Vanillin | 4815-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-Deutero-Vanillin
• 英文别名: 3-Deuterio-4-hydroxy-5-methoxybenzaldehyde；3-deuterio-4-hydroxy-5-methoxybenzaldehyde
• CAS: 4815-94-5
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 153.142
• InChiKey: MWOOGOJBHIARFG-WFVSFCRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Deutero-Vanillin 在 sodium chlorite 、 硫酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hill, Robert A.; Kirby, Gordon W.; O'Loughlin Gary J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 17, p. 1967 - 1972

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl-5-iodovanilin dimethyl acetal 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 正丁基锂 、 氘代甲醇-d 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-Deutero-Vanillin
  参考文献：
  名称：

  Umezawa, Toshiaki; Nakatsubo, Fumiaki; Higuchi, Takayoshi, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 11, p. 2677 - 2682

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave-assisted deuterium exchange: The convenient preparation of isotopically labelled analogues for stable isotope dilution analysis of volatile wine phenols
  作者：Anna M. Crump、Mark A. Sefton、Kerry L. Wilkinson

  DOI：10.1016/j.foodchem.2014.04.051

  日期：2014.11

  This study reports the convenient, low cost, one-step synthesis of labelled analogues of six volatile phenols, guaiacol, 4-methylguaiacol, 4-ethylguaiacol, 4-ethylphenol, eugenol and vanillin, using microwave-assisted deuterium exchange, for use as internal standards for stable isotope dilution analysis. The current method improves on previous strategies in that it enables incorporation of deuterium

  这项研究报告了微波辅助氘交换，方便，低成本，一步合成六种挥发性酚，愈创木酚，4-甲基愈创木酚，4-乙基愈创木酚，4-乙基苯酚，丁子香酚和香兰素的标记类似物，用作内部稳定同位素稀释分析的标准。当前的方法对先前的策略进行了改进，因为它使氘原子能够结合到芳环上，从而确保了质谱碎裂过程中同位素标记的保留。当用作SIDA的标准品时，这些标记的挥发性酚将提高定量食品和饮料分析的准确性和可重复性。
• Stereochemistry of β-carboxy- and β-hydroxymethyl-muconic derivatives
  作者：A. T. Ainsworth、G. W. Kirby

  DOI：10.1039/j39680001483

  日期：——

  N.m.r. spectroscopy has been used to determine the stereochemistry of various β-carboxy- and β-hydroxymethylmuconic derivatives. Long-range spin coupling between the olefinic protons is discussed. Isomerisation of the αβ- and γδ-double bonds has been shown to involve participation of the δ- and α-carboxy-groups, respectively. Treatment of both β-carboxy-cis-cis- and cis-trans-muconic acid with hot

  Nmr光谱已用于确定各种β-羧基和β-羟甲基粘康酸衍生物的立体化学。讨论了烯烃质子之间的远距离自旋耦合。的αβ-和异构化γ δ-双键已被证明分别涉及δ-和α羧基基团的参与。两个β羧基的治疗顺-顺-和顺式-反式-muconic酸与热的含水碱得到，相反与先前的报告中，反式-glutaconic酸而不是β羧基-反式-反式-muconic酸。描述了一种方便的制备δ-氘代的β-羧基粘康糖衍生物的方法。
• Cobalt-catalyzed dehalogenative deuterations with D2O
  作者：Bing-Zhi Chen、Ding-Wei Ji、Bo-Chao Zhou、Xiao-Yu Wang、Heng Liu、Boshun Wan、Xiang-Ping Hu、Qing-An Chen

  DOI：10.1016/s1872-2067(23)64624-8

  日期：2024.4