3-氯-2-氰基噻吩 | 147123-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 3-氯-2-氰基噻吩
• 英文名称: 3-chlorothiophene-2-carbonitrile
• CAS: 147123-67-9
• 化学式: C₅H₂ClNS
• 分子量: 143.597
• InChiKey: FPGDDWCTBDGPAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-2-氰基噻吩 在 sodium azide 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以41%的产率得到5-(3-chlorothiophen-2-yl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-(THIOPHEN-2-YL)-1H-TETRAZOLE DERIVATIVES AS BCKDK INHIBITORS USEFUL FOR TREATING VARIOUS DISEASES
  [FR] DÉRIVÉS DE 5-(THIOPHÉN-2-YL) -1H-TÉTRAZOLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE BCKDK UTILES POUR LE TRAITEMENT DE DIVERSES MALADIES

  摘要：

  本文描述的是式（I）化合物，其中R1、R2和R3如本文所定义，它们作为支链α酮酸脱氢酶激酶抑制剂的用途，含有这些抑制剂的药物组合物，以及利用这些抑制剂治疗糖尿病、NASH和心力衰竭等疾病。

  公开号：

  WO2020261144A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-噻吩甲酰肼 在 盐酸 、 五氯化磷 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 3-氯-2-氰基噻吩
  参考文献：
  名称：

  Huddleston, Patrick R.; Barker, John M.; Adamczewska, Yolante Z., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 2, p. 548 - 575

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted 3-aryl-5-aryl-[1,2,4]-oxadiazoles and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030045546A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  The present invention is directed to substituted 3-aryl-5-aryl-[1,2,4]-oxadiazoles and analogs thereof, represented by the Formula I: 1 wherein Ar 1 , Ar 3 , A, B and D are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention may be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及取代的3-芳基-5-芳基-[1,2,4]-噁二唑及其类似物，由以下式I表示： 1 其中Ar1，Ar3，A，B和D在此处定义。本发明还涉及发现具有式I的化合物是caspase的激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的caspase激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导在各种临床病况中发生未受控制的异常细胞生长和扩散的细胞死亡。
• Thrombin inhibitors
  申请人：Abbott GmbH & Co., KG

  公开号：US06740647B1

  公开（公告）日：2004-05-25

  Novel five-membered heterocyclic amidines, their preparation and use as competitive inhibitors of trypsin-like serine proteases, especially thrombin and kininogenases such as kallikrein. Pharmaceutical compositions which contain the compounds as active ingredients, and use of the compounds as thrombin inhibitors, anticoagulants and antiinflammatory agents.

  新型五元杂环胺基化物，其制备和用作胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的竞争性抑制剂，特别是血栓素和激肽原酶如激肽原酶的抑制剂。含有这些化合物作为活性成分的药物组合物，以及将这些化合物用作血栓素抑制剂、抗凝剂和抗炎药剂。
• [EN] OPIOID RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RECEPTEURS OPIOIDES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004080996A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  A compound of the formula I: (I) wherein the variables are as described herein, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, enantiomer, racemate, diastereomer or mixture thereof, formulations and methods of use thereof are disclosed.

  公式I的化合物：（I）其中变量如本文所述，或其药用可接受的盐、溶剂化合物、对映体、拉克酸盐、非对映异构体或其混合物，以及其使用的配方和方法。
• Mechanistic Insight Facilitates Discovery of a Mild and Efficient Copper-Catalyzed Dehydration of Primary Amides to Nitriles Using Hydrosilanes
  作者：Richard Y. Liu、Minwoo Bae、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.8b00643

  日期：2018.2.7

  relative to alternative metal-catalyzed systems. This new reaction proceeds at ambient temperature, tolerates a variety of metal-, acid-, or base-sensitive functional groups, and can be performed using a simple ligand, inexpensive siloxanes, and low catalyst loading.

  金属催化的伯酰胺甲硅烷基化脱水是合成腈的一种经济方法。我们报告了一种氢化铜 (CuH) 催化过程，该过程避免了通常具有挑战性的 1,2-硅氧烷消除步骤，从而相对于替代金属催化系统显着提高了整体转化速率。这种新反应在环境温度下进行，可耐受各种金属、酸或碱敏感的官能团，并且可以使用简单的配体、廉价的硅氧烷和低催化剂负载来进行。
• Influence of Backbone Chlorination on the Electronic Properties of Diketopyrrolopyrrole (DPP)‐Based Dimers
  作者：Ning Xue、Yuan Wei、Guowei Zhang、Lele Liu、Lei Zhang

  DOI：10.1002/asia.201900142

  日期：2019.4

  devices. Herein we report a synthesis of thiophene‐based diketopyrrolopyrrole (DPP) dimers and their chlorinated counterparts by introducing a chlorine atom in the outer thiophene ring to investigate the influence of the chlorination on charge transport. The backbone chlorination lowers both the HOMO and the LUMO of the dimers and leads to a blue‐shift of maximum absorption in compared to unsubstituted

  由于微调了用于有机器件的共轭材料的电子性能，因此对π共轭主链的氯化反应引起了极大的兴趣。本文中，我们通过在噻吩外环中引入氯原子来研究基于氯化噻吩的二酮吡咯并吡咯（DPP）二聚体及其氯化对应物，以研究氯化对电荷传输的影响。与未取代的对应物相比，主链氯化降低了二聚体的HOMO和LUMO，并导致最大吸收的蓝移。X射线分析表明，氯原子以相对较大的扭转角促使外噻吩环脱离了骨架的平面。氯化二聚体的一维填料呈滑动状，并装饰有多种分子间相互作用，由于卤素原子的负感应效应和正介晶效应的组合，这可能有助于低聚主链内的电荷传输。氯化二聚体在单晶OFET装置中的迁移率高达1.5 cm2  V -1  s -1，这是非氯化DPP二聚体的两倍。我们的结果表明，氯原子在引导非共价相互作用以锁定滑动的堆栈中起关键作用，从而使相邻分子之间实现电子耦合以实现有效的电荷传输。此外，我们的结果还表明，这些具有直正辛基链的DPP二