3-氯-2-甲基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮 | 16867-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 中文名称: 3-氯-2-甲基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮
• 英文名称: 3-chloro-2-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 3-chloro-2-methyl-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one；2-Methyl-3-chlor-4H-pyrido<1.2-a>pyrimidinon-(4)；3-Chlor-2-methyl-4H-pyrido-pyrimidin-4-on；3-chloro-2-methylpyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• CAS: 16867-33-7
• 化学式: C₉H₇ClN₂O
• mdl: MFCD00067814
• 分子量: 194.62
• InChiKey: RFTUUEWMJJYMNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  294.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-2-甲基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮 在 sodium phenoxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Balogh, Maria; Hermecz, Istvan; Szilagyi, Ildiko, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 6, p. 1083 - 1088

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以88 %的产率得到3-氯-2-甲基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮的无催化剂和无氧化剂电化学区域选择性卤化和三氟甲基化

  摘要：

  已开发出在无外部氧化剂的条件下用廉价且市售的钠盐进行 4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮的无催化剂电化学卤化和三氟甲基化。该反应显示出底物范围广、区域选择性高、官能团相容性好。重要的是，4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮的电合成代表了传统合成方法的绿色且有利的替代方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300268

文献信息

• Simple and efficient protocol for synthesis of pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one derivatives over solid heteropolyacid catalysts
  作者：Sulaiman N. Basahel、Nesreen S. Ahmed、Katabathini Narasimharao、Mohamed Mokhtar

  DOI：10.1039/c5ra22180c

  日期：——

  of surface area and Lewis acid sites was observed with increase of Al content. The catalysts have been applied as heterogeneous catalysts to synthesize pyrido[1,2-a]pyrimidines under mild reaction conditions. A variety of biologically active pyrido[1,2-a]pyrimidines were obtained in best yields ever (above 90%) by using a simple, eco-friendly and efficient protocol catalyzed by AlxH3−xPW12O40 catalysts

  采用简单的离子交换法制备了具有Keggin结构的铝交换钨磷酸盐（Al x H 3− x PW 12 O 40）。通过各种技术，如元素分析，XRD，FTIR，UV-vis，N 2-物理吸附，NH 3 -TPD和FTIR-吡啶吸附，对制备的杂多酸盐进行了表征。所有制备的催化剂都具有布朗斯台德和路易斯酸位点，但是随着铝含量的增加，表面积和路易斯酸位点增加。该催化剂已被用作非均相催化剂，以在温和的反应条件下合成吡啶并[1,2- a ]嘧啶。多种具有生物活性的吡啶基[1,2-通过使用由Al x H 3− x PW 12 O 40催化剂催化的简单，环保和高效的方法，可以以最高的收率（90％以上）获得a ]嘧啶。Al 3 PW 12 O 40催化剂显示出最高的活性，这是由于通过Al 3+离子完全交换H +离子将更多的路易斯酸位引入母体H 3 PW 12 O 40。
• BALOGH, M.;HERMECZ, I.;SZILAGYI, I.;MESZAROS, Z., HETEROCYCLES, 1983, 20, N 6, 1083-1088
  作者：BALOGH, M.、HERMECZ, I.、SZILAGYI, I.、MESZAROS, Z.

  DOI：——

  日期：——
• BOEHME H.; WEISEL K.-H., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1976, 109, NO 8, 2908-2913
  作者：BOEHME H.、 WEISEL K.-H.

  DOI：——

  日期：——
• Balogh, Maria; Hermecz, Istvan; Szilagyi, Ildiko, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 6, p. 1083 - 1088
  作者：Balogh, Maria、Hermecz, Istvan、Szilagyi, Ildiko、Meszaros, Zoltan

  DOI：——

  日期：——
• Catalyst‐ and Oxidant‐Free Electrochemical Regioselective Halogenation and Trifluoromethylation of 4<i>H</i>‐Pyrido[1,2‐<i>a</i>]pyrimidin‐4‐ones
  作者：Meiyun Su、Lina Guo、Peiyu Mao、Meng Xiao、Wenjie Liu、Shaohua Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202300268

  日期：2023.8

  halogenation and trifluoromethylation of 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones with cheap and commercially available sodium salts have been developed under external oxidant-free conditions. The reaction shows broad scope of substrates, high regioselectivity, and good functional group compatibility. Importantly, the electrosynthesis of 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones represents a green and advantageous alternative

  已开发出在无外部氧化剂的条件下用廉价且市售的钠盐进行 4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮的无催化剂电化学卤化和三氟甲基化。该反应显示出底物范围广、区域选择性高、官能团相容性好。重要的是，4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮的电合成代表了传统合成方法的绿色且有利的替代方法。