3-氯-2-甲基-6-硝基-喹喔啉 | 101869-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-氯-2-甲基-6-硝基-喹喔啉
• 英文名称: 2-Chlor-3-methyl-7-nitro-chinoxalin
• 英文别名: 3-chloro-2-methyl-6-nitro-quinoxaline；3-Chloro-2-methyl-6-nitroquinoxaline；3-chloro-2-methyl-6-nitroquinoxaline
• CAS: 101869-77-6
• 化学式: C₉H₆ClN₃O₂
• 分子量: 223.619
• InChiKey: SWAJZJLHTGPMRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-2-甲基-6-硝基-喹喔啉 在 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 正丁醇 为溶剂， 生成 4-bromo-2-(((1-(2-chlorophenyl)-4-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-8-yl)amino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  发现具有抗氧化活性的有效磷酸二酯酶 2 抑制剂治疗阿尔茨海默病

  摘要：

  由于AD的多因素病理机制，多靶点定向配体（MTDL）策略已广泛应用于发现治疗阿尔茨海默病（AD）的新药。磷酸二酯酶-2 (PDE2) 已被确定为 AD 的新靶点。然而，尚未开发出结合对 PDE2A 和其他抗 AD 因子（如抗氧化剂）的抑制活性的 MTDL。在此，设计、合成和评估了一系列具有抗氧化能力的新型 PDE2 抑制剂。大多数化合物对 PDE2A 显示出显着的抑制活性以及抗氧化活性。选择化合物6d，IC 50良好对 PDE2A 为 6.1 nM，具有良好的抗氧化活性（ORAC (Trolox) = 8.4 eq.）并且对 SH-SY5Y 细胞没有细胞毒性。分子对接和动力学模拟被应用于先导化合物构效关系（SAR）的合理设计和解释。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128016
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-nitro-3-styrylquinoxalin-2(1H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 生成 3-氯-2-甲基-6-硝基-喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  发现具有抗氧化活性的有效磷酸二酯酶 2 抑制剂治疗阿尔茨海默病

  摘要：

  由于AD的多因素病理机制，多靶点定向配体（MTDL）策略已广泛应用于发现治疗阿尔茨海默病（AD）的新药。磷酸二酯酶-2 (PDE2) 已被确定为 AD 的新靶点。然而，尚未开发出结合对 PDE2A 和其他抗 AD 因子（如抗氧化剂）的抑制活性的 MTDL。在此，设计、合成和评估了一系列具有抗氧化能力的新型 PDE2 抑制剂。大多数化合物对 PDE2A 显示出显着的抑制活性以及抗氧化活性。选择化合物6d，IC 50良好对 PDE2A 为 6.1 nM，具有良好的抗氧化活性（ORAC (Trolox) = 8.4 eq.）并且对 SH-SY5Y 细胞没有细胞毒性。分子对接和动力学模拟被应用于先导化合物构效关系（SAR）的合理设计和解释。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128016

文献信息

• Discovery of effective phosphodiesterase 2 inhibitors with antioxidant activities for the treatment of Alzheimer’s disease
  作者：Mei-Yan Jiang、Chuan Han、Chen Zhang、Qian Zhou、Bei Zhang、Mei-Ling Le、Meng-Xing Huang、Yinuo Wu、Hai-Bin Luo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128016

  日期：2021.6

  gand (MTDL) strategy has been widely applied in the discovery of novel drugs for the treatment of Alzheimer’s disease (AD) because of the multifactorial pathological mechanisms of AD. Phosphodiesterase-2 (PDE2) has been identified to be a novel and promising target for AD. However, MTDL combining with the inhibitory activity against PDE2A and other anti-AD factors such as antioxidants has not been

  由于AD的多因素病理机制，多靶点定向配体（MTDL）策略已广泛应用于发现治疗阿尔茨海默病（AD）的新药。磷酸二酯酶-2 (PDE2) 已被确定为 AD 的新靶点。然而，尚未开发出结合对 PDE2A 和其他抗 AD 因子（如抗氧化剂）的抑制活性的 MTDL。在此，设计、合成和评估了一系列具有抗氧化能力的新型 PDE2 抑制剂。大多数化合物对 PDE2A 显示出显着的抑制活性以及抗氧化活性。选择化合物6d，IC 50良好对 PDE2A 为 6.1 nM，具有良好的抗氧化活性（ORAC (Trolox) = 8.4 eq.）并且对 SH-SY5Y 细胞没有细胞毒性。分子对接和动力学模拟被应用于先导化合物构效关系（SAR）的合理设计和解释。