4-methyl-N-(3-methylphenethyl)benzenesulfonamide | 245469-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(3-methylphenethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-Methyl-N-(2-m-tolyl-ethyl)-benzenesulfonamide；4-methyl-N-[2-(3-methylphenyl)ethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 245469-20-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂S
• 分子量: 289.398
• InChiKey: VMXSRGTZGXDGTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二溴-2-丁烯 、 4-methyl-N-(3-methylphenethyl)benzenesulfonamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 trans-N-(4-bromobut-2-enyl)-N-(3-methylphenethyl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  分子内Friedel-Crafts环化反应合成3-苯并ze庚因和azepino [4,5- b ]杂环系统

  摘要：

  发现分子内的Friedel-Crafts环化可有效地使用简单的烯丙基溴束缚在活化的芳香核上，从而合成3-苯并ze庚因和azepino [4,5- b ]杂环系统。在所筛选的各种路易斯酸中，发现Bi（OTf）3是最有效的环化“生态友好型”催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.012
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3-(2-nitrovinyl)benzene 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-methyl-N-(3-methylphenethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基-β-苯乙胺与α-氯-α-苯基硒酸酯的Pictet-Spengler缩合。1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸酯的新合成

  摘要：

  在路易斯酸促进下，N-磺酰基-β-苯乙胺与α-氯-α-苯基硒代乙酸/丙酸酯的反应产生相应的1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸酯中等至良好的产率。使用手性磺酰胺和/或酯可得到不同程度的非对映选择性。据报道，采用这种策略，可以实现新的全合成卡托乙胺的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00958-2

文献信息

• ENZYME-CATALYZED ENANTIOSELECTIVE AZIRIDINATION OF OLEFINS
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20160222423A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present invention provides methods for catalyzing the conversion of an olefin to a compound containing one or more aziridine functional groups using heme enzymes. In certain aspects, the present invention provides a reaction mixture for producing an aziridination product, the reaction mixture comprising of an olefinic substrate, a nitrene precursor, and a heme enzyme. In other certain aspects, the present invention provides a method for producing an aziridination product comprising providing an olefinic substrate, a nitrene precursor, and a heme enzyme; and admixing the components in a reaction for a time sufficient to produce an aziridine product. In other aspects, the present invention provides heme enzymes including variants and fragments thereof that are capable of carrying out in vivo and in vitro olefin aziridination reactions. Expression vectors and host cells expressing the heme enzymes are also provided by the present invention.

  本发明提供了利用血红素酶催化烯烃转化为含有一个或多个氮杂环丙烷官能团的化合物的方法。在某些方面，本发明提供了用于生产氮杂环丙烷产物的反应混合物，该反应混合物包括烯烃底物、氮烯前体和血红素酶。在其他某些方面，本发明提供了一种生产氮杂环丙烷产物的方法，包括提供烯烃底物、氮烯前体和血红素酶；并将这些组分混合在反应中，以产生氮杂环丙烷产物所需的时间。在其他方面，本发明提供了包括能够在体内和体外进行烯烃氮杂环丙烷化反应的血红素酶及其变体和片段。本发明还提供了表达载体和表达血红素酶的宿主细胞。
• SUBSTITUTED N-HETEROARYL TETRAHYDRO-ISOQUINOLINE DERIVATIVES, PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：Sanofi

  公开号：US20130059838A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present disclosure relates to a series of substituted N-heteroaryl tetrahydro-isoquinoline derivatives of formula (I). wherein R, R 1 , R 2 , X, m, n and p are as described herein. More specifically, the compounds of this invention are modulators of H3 receptors and are, therefore, useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of diseases modulated by H3 receptors including diseases associated with the central nervous system. Additionally, this disclosure also relates to methods of preparation of substituted N-heteroaryl tetrahydro-isoquinoline derivatives of formula (I) and intermediates therefor.

  本公开涉及一系列代替的N-杂环芳基四氢异喹啉衍生物，其化学式为(I)，其中R、R1、R2、X、m、n和p如本文所述。更具体地说，本发明的化合物是H3受体调节剂，因此在治疗和/或预防包括与中枢神经系统相关的多种H3受体调节的疾病中，特别是作为药物剂量是有用的。此外，本公开还涉及制备代替的N-杂环芳基四氢异喹啉衍生物的方法和中间体。
• SUBSTITUTED N-ALKYL AND N-ACYL TETRAHYDRO-ISOQUINOLINE DERIVATIVES, PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：SANOFI

  公开号：US20130065919A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present disclosure relates to a series of substituted N-alkyl and N-acyl tetrahydro-isoquinoline derivatives of formula (I). wherein R, R 1 , R 2 , X, m, n and p are as described herein. More specifically, the compounds of this invention are modulators of H3 receptors and are, therefore, useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of diseases modulated by H3 receptors including diseases associated with the central nervous system. Additionally, this disclosure also relates to methods of preparation of substituted N-alkyl and N-acyl tetrahydro-isoquinoline derivatives of formula (I) and intermediates therefor.

  本公开涉及一系列式(I)的取代N-烷基和N-酰基四氢异喹啉衍生物，其中R、R1、R2、X、m、n和p如本文所述。更具体地说，本发明的化合物是H3受体调节剂，因此在治疗和/或预防包括与中枢神经系统相关的多种受H3受体调节的疾病中，特别有用作为药物制剂。此外，本公开还涉及制备式(I)的取代N-烷基和N-酰基四氢异喹啉衍生物及其中间体的方法。
• Thiophenol-mediated improvement of the Pictet–Spengler cyclization of N-tosyl-β-phenethylamines with aldehydes
  作者：Claudio C. Silveira、Adriano S. Vieira、Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.097

  日期：2006.10

  The Lewis acid-catalyzed Pictet-Spengler condensation of N-tosyl-beta-phenethylamines with aldehydes is improved by the addition of thiophenol, furnishing better yields of 1-substituted tetrahydroisoquinolines at a given time. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8623877B2
  申请人：——

  公开号：US8623877B2

  公开（公告）日：2014-01-07