1-methyl-3-(pyridin-3-yl)isoquinoline | 1128112-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(pyridin-3-yl)isoquinoline
• 英文别名: 1-Methyl-3-pyridin-3-ylisoquinoline；1-methyl-3-pyridin-3-ylisoquinoline
• CAS: 1128112-18-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: KSRZTIZVQGMCOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3-pyridin-3-yl-3,4-dihydroisoquinoline 在 10% Pd/C 作用下， 以 萘烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到1-methyl-3-(pyridin-3-yl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  用C（sp3）合成3,4-二氢异喹啉？H活化/电环化策略：Coralydine的全合成

  摘要：

  多亏了CH活化：溴苯（1）通过包括C（sp 3）H活化，Curtius重排和串联电环的序列合成了3-芳基-3,4-二氢异喹啉（2）开/6π电环化。该方法适用于各种含异喹啉的分子的合成，包括四氢小ber碱生物碱珊瑚素。

  DOI：

  10.1002/anie.200804444

文献信息

• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE
  申请人：Suzuki Masaki

  公开号：US20150307477A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Methods of treating disorders using compounds that modulate striatal-enriched tyrosine phosphatase (STEP) are described herein. Exemplary disorders include schizophrenia and cognitive deficit.

  本文描述了利用调节纹状体富集的酪氨酸磷酸酶（STEP）的化合物来治疗疾病的方法。示例疾病包括精神分裂症和认知缺陷。
• Copper-Catalyzed Nitrogen Atom Transfer to Isoquinolines via C–N Triple Bond Cleavage and Three-Component Cyclization
  作者：Lebin Su、Shimin Xie、Jianyu Dong、Feng Liu、Shuang-Feng Yin、Yongbo Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02257

  日期：2022.8.19

  A copper(I)-catalyzed tandem reaction of 2-bromoaryl ketones, terminal alkynes, and CH3CN is developed, which combines N atom transfer and three-component [3 + 2 + 1] cyclization, and efficiently produces densely functionalized isoquinolines in a facile, highly selective, and general manner. In the reaction, the formation of aromatic C–N bonds along with the complete C–N triple bond cleavage is first

  开发了一种铜 (I) 催化的 2-溴芳基酮、末端炔烃和 CH 3 CN 的串联反应，该反应结合了 N 原子转移和三组分 [3 + 2 + 1] 环化，在一种简单、高度选择性和通用的方式。在该反应中，首先实现了芳香C-N键的形成以及C-N三键的完全断裂；Cu(III)-乙炔化物可以作为中间体，允许高选择性的 6 - endo - dig环化。
• US9073890B2
  申请人：——

  公开号：US9073890B2

  公开（公告）日：2015-07-07
• Synthesis of 3,4-Dihydroisoquinolines by a C(sp³)H Activation/Electrocyclization Strategy: Total Synthesis of Coralydine
  作者：Manon Chaumontet、Riccardo Piccardi、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.200804444

  日期：2009.1

  Thanks to CH activation: 3‐Aryl‐3,4‐dihydroisoquinolines (2) are synthesized from bromobenzenes (1) by a sequence comprising a C(sp3)H activation, a Curtius rearrangement, and a tandem electrocyclic ring‐opening/6π electrocyclization. This method is applied to the synthesis of various isoquinoline‐containing molecules, including the tetrahydroprotoberberine alkaloid coralydine.

  多亏了CH活化：溴苯（1）通过包括C（sp 3）H活化，Curtius重排和串联电环的序列合成了3-芳基-3,4-二氢异喹啉（2）开/6π电环化。该方法适用于各种含异喹啉的分子的合成，包括四氢小ber碱生物碱珊瑚素。