N-[2-[4-(2-methylphenyl)piperazin-1-yl]-5-[3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)propylcarbamoyl]phenyl]furan-2-carboxamide | 1419866-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-[4-(2-methylphenyl)piperazin-1-yl]-5-[3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)propylcarbamoyl]phenyl]furan-2-carboxamide
• CAS: 1419866-14-0
• 化学式: C₃₀H₃₅N₅O₄
• 分子量: 529.639
• InChiKey: HFQNWYCMQFVDDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-nitro-4-(4-o-tolyl-piperazin-1-yl)-benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[2-[4-(2-methylphenyl)piperazin-1-yl]-5-[3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)propylcarbamoyl]phenyl]furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现取代的苯甲酰胺作为促卵泡激素受体变构调节剂

  摘要：

  作用于其受体（FSHR）的促卵泡激素（FSH）在刺激卵泡发育和成熟中起关键作用。在临床方案中，多次注射蛋白质制剂可用于诱导排卵和体外受精，随后再选择辅助生殖技术。为了增加患者的便利性和依从性，数个研究小组已经在寻找口服生物可利用的FSH模拟物，以开发创新的生育药物。我们在这里报告了一系列取代苯甲酰胺作为靶向FSHR的正变构调节剂（PAM）的发现。此系列的优化导致原代大鼠颗粒细胞的活性增强，以及对密切相关的黄体生成激素受体（LHR）和甲状腺刺激激素受体（TSHR）的显着选择性。两个调制器图9j和9k显示出有希望的体外和药代动力学概况。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.018

文献信息

• BENZAMIDES
  申请人：YU Henry

  公开号：US20130023522A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  Novel benzamide derivatives of formula (I) wherein W 1 , W 2 , R 1 to R 7 , R 8 , X and Y have the meaning according to the claims, are positive allosteric modulators of the FSH receptor, and can be employed, inter alia, for the treatment of fertility disorders.

  公式（I）的新型苯甲酰胺衍生物，其中W1，W2，R1到R7，R8，X和Y的含义根据权利要求书，是FSH受体的阳性变构调节剂，可用于治疗生育障碍等疾病。
• US9181226B2
  申请人：——

  公开号：US9181226B2

  公开（公告）日：2015-11-10
• US9498475B2
  申请人：——

  公开号：US9498475B2

  公开（公告）日：2016-11-22
• US9938262B2
  申请人：——

  公开号：US9938262B2

  公开（公告）日：2018-04-10
• Discovery of substituted benzamides as follicle stimulating hormone receptor allosteric modulators
  作者：Henry N. Yu、Thomas E. Richardson、Selva Nataraja、David J. Fischer、Venkataraman Sriraman、Xuliang Jiang、Pandi Bharathi、Robert J. Foglesong、Thomas F.N. Haxell、Brian H. Heasley、Mathew Jenks、Jane Li、Melanie S. Dugas、Regina Collis、Hui Tian、Stephen Palmer、Andreas Goutopoulos

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.03.018

  日期：2014.5

  bioavailable FSH mimetics for innovative fertility medicines. We report here the discovery of a series of substituted benzamides as positive allosteric modulators (PAM) targeting FSHR. Optimization of this series has led to enhanced activity in primary rat granulosa cells, as well as remarkable selectivity against the closely related luteinizing hormone receptor (LHR) and thyroid stimulating hormone receptor

  作用于其受体（FSHR）的促卵泡激素（FSH）在刺激卵泡发育和成熟中起关键作用。在临床方案中，多次注射蛋白质制剂可用于诱导排卵和体外受精，随后再选择辅助生殖技术。为了增加患者的便利性和依从性，数个研究小组已经在寻找口服生物可利用的FSH模拟物，以开发创新的生育药物。我们在这里报告了一系列取代苯甲酰胺作为靶向FSHR的正变构调节剂（PAM）的发现。此系列的优化导致原代大鼠颗粒细胞的活性增强，以及对密切相关的黄体生成激素受体（LHR）和甲状腺刺激激素受体（TSHR）的显着选择性。两个调制器图9j和9k显示出有希望的体外和药代动力学概况。