3-氯-4-(氯甲基)-5-羟基-5H-呋喃-2-酮 | 125974-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 3-氯-4-(氯甲基)-5-羟基-5H-呋喃-2-酮
• 英文名称: 3-Chloro-4-(chloromethyl)-5-hydroxy-2<5H>-furanone
• 英文别名: 2-chloro-4-(chloromethyl)-5-hydroxy-2(5H)-furanone；3-Chloro-4-(chloromethyl)-5-hydroxy-2(5H)-furanone；4-chloro-3-(chloromethyl)-2-hydroxy-2H-furan-5-one
• CAS: 125974-08-5
• 化学式: C₅H₄Cl₂O₃
• mdl: MFCD01742137
• 分子量: 182.991
• InChiKey: WDEQLMYIIXBHTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  库房应保持低温、通风和干燥。

制备方法与用途

类别：有毒物质

可燃性危险特性： 热分解时排出有毒的氮氧化物和氯化物烟雾。

储运特性： 应存放在低温、通风干燥的库房中。

灭火剂： 使用水、二氧化碳、泡沫或干粉进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-4-(氯甲基)-5-羟基-5H-呋喃-2-酮 、 鸟苷 生成 [3-((2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-9-oxo-3,5,8,9-tetrahydro-1,3,4,5,8a-pentaaza-cyclopenta[b]naphthalen-7-yl]-oxo-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  CONDENSATION OF TRIFORMYLMETHANE WITH GUANOSINE

  摘要：

  Guanosine has been reacted with triformylmethane (TFM) in refluxing pyridine. Four different products, 4-7, were isolated by preparative RP-HPLC, and characterized by H-1 and C-13 NMR and UV spectroscopy and mass spectrometry. One of the products, the cyclic 1:1 adduct 4, is a stable cyclic carbinolamine formed probably by cyclization of the expected aminomethylene derivative 3. Compound 4 then undergoes reversible dehydration to the fully conjugated adduct 5. The appearance of the additional adducts, 6 and 7, suggests that TFM is prone to transformations resulting in the formation of methylenemalonaldehyde (9) and 1,1,3,3-tetraformylpropane (11).

  DOI：

  10.1081/ncn-100107188
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxymethyl-5H-furan-2-one 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯化铝 、 silver(I) acetate 、 氯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 184.58h， 生成 3-氯-4-(氯甲基)-5-羟基-5H-呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Potentially mutagenic, chorine-substituted 2(5H)-furanones: studies of their synthesis and NMR properties

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00296a053

文献信息

• Identification of Adducts Formed in Reactions of 2‘-Deoxyadenosine and Calf Thymus DNA with the Bacterial Mutagen 3-Chloro-4-(chloromethyl)-5-hydroxy-2(5<i>H</i>)-furanone
  作者：Tony Munter、Frank Le Curieux、Rainer Sjöholm、Leif Kronberg

  DOI：10.1021/tx990116c

  日期：1999.12.1

  myl[2, 1-i]pyrimidopurine (pfA-dR), 3-(2-deoxy-beta-D-ribofuranosyl)-7H-8-carboxy[2,1-i]pyrimidopurine++ + (pcA-dR), and 4-(N(6)-2-deoxyadenosinyl)-3-formyl-2-hydroxy-3-butenoic acid (OH-fbaA-dR). In the reactions performed at pH 7.4 and 37 degrees C, the yields of pfA-dR, pcA-dR, and OH-fbaA-dR were 1.1, 6.7, and 5.5 mol %, respectively. The adduct pfA-dR was detected also in calf thymus DNA reacted

  3-氯-4-（氯甲基）-5-羟基-2（5H）-呋喃酮（CMCF）是一种在氯消毒的饮用水中发现的强直接作用的细菌诱变剂。我们研究了CMCF与2-脱氧腺苷在缓冲水溶液中的反应，发现形成了三个主要的加合物。通过C18柱色谱和HPLC分离和纯化加合物，并根据它们的UV吸光度，荧光发射，（1）H和（13）C NMR光谱以及质谱特征进行表征。加合物被鉴定为3-（2-脱氧-β-D-呋喃核糖基）-7H-8-甲酰基[2，1-i]嘧啶嘌呤（pfA-dR），3-（2-脱氧-β-D-核呋喃糖基） ）-7H-8-羧基[2,1-i]嘧啶嘌呤++ +（pcA-dR）和4-（N（6）-2-脱氧腺苷）-3-甲酰基-2-羟基-3-丁烯酸（OH -fbaA-dR）。在pH 7.4和37摄氏度下进行的反应中，pfA-dR，pcA-dR，和OH-fbaA-dR分别为1.1、6.7和5.5mol％。在与CMCF反应的小牛胸腺DNA中
• Impaired wound healing compositions and treatments
  申请人：Coda Therapeutics, Inc.

  公开号：EP2628747A1

  公开（公告）日：2013-08-21

  Methods, compounds, compositions, kits and articles of manufacture comprising one or more gap junction modulating agents for treatment of wounds that do not heal at expected rates, including chronic wounds, delayed healing wounds, incompletely healing wounds, and dehiscent wounds in a subject in need thereof.

  包含一种或多种间隙连接调节剂的方法、化合物、组合物、试剂盒和制成品，用于治疗无法以预期速度愈合的伤口，包括慢性伤口、延迟愈合伤口、不完全愈合伤口和有需要的受试者的开裂伤口。
• Methods of treating cancers with peptide-based modulators
  申请人：MUSC FOUNDATION FOR RESEARCH DEVELOPMENT

  公开号：US10092624B2

  公开（公告）日：2018-10-09

  Provided are peptides that can inhibit collagen synthesis, processing and/or secretion. In some aspects, the therapeutic peptides may be used to treat a cancer such as, e.g., a pancreatic cancer or a glioblastoma.

  本文提供了可抑制胶原蛋白合成、加工和/或分泌的肽。在某些方面，治疗肽可用于治疗癌症，如胰腺癌或胶质母细胞瘤。
• Medical devices
  申请人：CoDa Therapeutics, Inc.

  公开号：US10251929B2

  公开（公告）日：2019-04-09

  Medical devices comprising an anti-connexin agent suitable for introduction into a subject.

  医疗器械，包含适合导入受试者体内的抗连接蛋白制剂。
• Methods and compositions for wound healing
  申请人：OCUNEXUS THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US10406174B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  Methods and compositions comprising combinations of one or more anti-connexin agents and one or more other agents useful for the promotion and/or improvement of wound healing and/or tissue repair.

  由一种或多种抗连接蛋白制剂和一种或多种其他制剂组合而成的促进和/或改善伤口愈合和/或组织修复的方法和组合物。

表征谱图