5-((E)-3-(thiophen-2-yl)acrylamido)-2-(bis(2-hydroxyethyl)amino)benzoic acid | 1116689-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-((E)-3-(thiophen-2-yl)acrylamido)-2-(bis(2-hydroxyethyl)amino)benzoic acid
• 英文别名: 5-[(e)-3-(Thiophen-2-yl)acrylamido)-2-(bis(2-hydroxyethyl)amino]benzoic acid；2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]-5-[[(E)-3-thiophen-2-ylprop-2-enoyl]amino]benzoic acid
• CAS: 1116689-32-7
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 376.433
• InChiKey: JEUNIXYXALAIBK-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(7-(3-(thiophen-2-yl)acrylamido)-2,3-dihydro-5-oxobenzo[e][1,4]oxazepin-1(5H)-yl)ethyl acetate 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到5-((E)-3-(thiophen-2-yl)acrylamido)-2-(bis(2-hydroxyethyl)amino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and the Crystal Structure of (E)-2-(7-(3-(Thiophen-2-yl)acrylamido)-2,3-dihydro-5-oxobenzo[e][1,4]oxazepin-1(5H)-yl)ethyl acetate

  摘要：

  本文详细介绍了 (E)-2-(7-(3-(噻吩-2-基)丙烯酰胺基)-2,3-二氢-5-氧代苯并[e][1,4]氧氮杂卓-1(5H)-基)乙酸乙酯的合成和晶体结构测定。该化合物在三linic P-1 空间群中结晶（a = 8.3377(17), b = 9.792(2), c = 12.469(3) Å, α = 96.39(3)°, β = 108.50(3)°, γ = 97.68(3)°, V = 943.9(3) Å3, Z = 2).该结构的有趣特征包括：一个分子上的酰胺质子与相邻分子上的二氢氧杂氮杂环的羰基氧之间的分子间氢键、二氢氧杂氮杂环的舟形构象以及相邻分子上的噻吩环和苯基环之间的π-π堆叠，其中心距为 3.79(2) Å 。介绍了 (E)-2-(7-(3-(噻吩-2-基)丙烯酰胺基)-2,3-二氢-5-氧代苯并[e][1,4]氧氮杂卓-1(5H)-基)乙酸乙酯的合成和晶体结构测定。

  DOI：

  10.1007/s10870-009-9588-y

文献信息

• [EN] NOVEL INHIBITORS OF BACTERIAL SORTASE ENZYMES AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS D'ENZYMES SORTASES BACTÉRIENNES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：UAB RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2009023160A2

  公开（公告）日：2009-02-19

  The present disclosure describes novel small-molecule inhibitors of bacterial sortases. The identified inhibitors may be used in the methods of treatment and prevention described in the present disclosure.