methyl 3-(4-(methylsulfonyl)phenyl)propanoate | 1368272-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4-(methylsulfonyl)phenyl)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-(4-methanesulfonylphenyl)propanoate；methyl 3-(4-methylsulfonylphenyl)propanoate
• CAS: 1368272-40-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄S
• 分子量: 242.296
• InChiKey: MXBCWTZTNGKYLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 methyl 3-(4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)phenyl)propionate 在 1,10-菲罗啉 、 potassium pyrosulfite 、 四丁基溴化铵 、 sodium formate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.0h， 以57%的产率得到methyl 3-(4-(methylsulfonyl)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基和杂芳基卤化物的硫化：直接获得砜和磺酰胺

  摘要：

  描述了新颖的钯催化的芳基和杂芳基卤化物的硫化。该反应在温和的条件下进行，并提供了广泛的芳基和杂芳基亚磺酸盐，这是一种有用且用途广泛的合成中间体。利用这种硫化反应，还开发了一种一锅法，可以直接使用砜和磺酰胺。这些转化的实用性通过药物万艾可类似物的平行合成得到了说明。

  DOI：

  10.1021/ol403072r

文献信息

• 5-(4-METHANESULFONYL-PHENYL)-THIAZOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF ACUTE AND CHRONIC INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：Rubio Royo Victor

  公开号：US20090312376A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The invention relates to a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug and/or solvate thereof, and to a method for the treatment an acute or chronic inflammatory disease by inhibiting the production of at least one pro-inflammatory cytokine selected from TNF-alpha, IFN-gamma, IL-8 and IL-10, which comprises administering to a patient who needs such treatment a therapeutically effective amount of a compound of formula (I) as defined above.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)： 或其药学上可接受的盐、前药和/或溶剂化合物，以及通过抑制至少一种从TNF-alpha、IFN-gamma、IL-8和IL-10中选择的促炎细胞因子的产生来治疗急性或慢性炎症性疾病的方法，包括向需要此类治疗的患者施用上述定义的化合物(I)的治疗有效量。
• 10.3762/bjoc.20.116
  作者：Yamamoto, Kosuke、Arita, Kazuhisa、Kuriyama, Masami、Onomura, Osamu

  DOI：10.3762/bjoc.20.116

  日期：——

  Abstract The radical hydroarylation of alkenes is an efficient strategy for accessing linear alkylarenes with high regioselectivity. Herein, we report the electroreductive hydroarylation of electron-deficient alkenes and styrene derivatives using (hetero)aryl halides under mild reaction conditions. Notably, the present hydroarylation proceeded with high efficiency under transition-metal-catalyst-free

   抽象的 烯烃的自由基氢芳基化是获得具有高区域选择性的直链烷基芳烃的有效策略。在此，我们报道了在温和反应条件下使用（杂）芳基卤化物对缺电子烯烃和苯乙烯衍生物进行电还原加氢芳基化。值得注意的是，本发明的加氢芳基化在无过渡金属催化剂的条件下高效进行。成功的关键是使用1,3-二氰基苯作为氧化还原介体和可见光照射，有效抑制简单还原（即加氢脱卤）产物的形成，从而以良好至高产率提供所需产物。机理研究表明，还原性自由基-极性交叉途径可能参与这种转变。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 1327–1333. doi:10.3762/bjoc.20.116
• US7781594B2
  申请人：——

  公开号：US7781594B2

  公开（公告）日：2010-08-24
• Palladium-Catalyzed Sulfination of Aryl and Heteroaryl Halides: Direct Access to Sulfones and Sulfonamides
  作者：Andrei Shavnya、Steven B. Coffey、Aaron C. Smith、Vincent Mascitti

  DOI：10.1021/ol403072r

  日期：2013.12.20

  A novel palladium-catalyzed sulfination of aryl and heteroaryl halides is described. This reaction operates under mild conditions and provides access to a wide range of aryl and heteroaryl sulfinates, a useful and versatile class of synthetic intermediates. Capitalizing on this sulfination reaction, one-pot protocols allowing direct access to sulfones and sulfonamides have also been developed. The

  描述了新颖的钯催化的芳基和杂芳基卤化物的硫化。该反应在温和的条件下进行，并提供了广泛的芳基和杂芳基亚磺酸盐，这是一种有用且用途广泛的合成中间体。利用这种硫化反应，还开发了一种一锅法，可以直接使用砜和磺酰胺。这些转化的实用性通过药物万艾可类似物的平行合成得到了说明。