3-氯-4-甲基-2-苯并噻吩甲酰氯 | 84258-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 3-氯-4-甲基-2-苯并噻吩甲酰氯
• 英文名称: 3-chloro-4-methyl-2-benzothiophene-2-carbonyl chloride
• 英文别名: 4-Methyl-3-chloro-2-chlorocarbonylbenzothiophene；3-chloro-4-methyl-1-benzothiophene-2-carbonyl chloride；3-chloro-4-methylbenzo[b]thiophene-2-carbonyl chloride
• CAS: 84258-80-0
• 化学式: C₁₀H₆Cl₂OS
• mdl: MFCD00661180
• 分子量: 245.129
• InChiKey: OMPPFJZWQYQNII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C
• 沸点：
  357.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.461±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-4-甲基-2-苯并噻吩甲酰氯 在 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 dimethyl 4,4'-dimethyl-3,3'-bi(1-benzo[b]thiophene)-2,2'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Axially Chiral 3,3'-Bi(1-benzothiophene)-2,2'-dicarboxylic Acid and Its Derivatives

  摘要：

  用替代基取代的甲基3-X-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯（X = Cl，Br）进行Ullmann二聚化反应，得到相应的二聯苯并噻吩酯（8-13）。通过对标题酸20进行单酰铵盐和双酰铵盐的分馏结晶，得到纯度较高的（R）-和（S）-对映体，其光学纯度和绝对构型通过CD光谱和X射线晶体学得到确认。从2衍生的手性噁唑啉23和24的Ullmann二聚化反应在没有差向异构化的情况下进行。对（R）-和（S）-20的还原得到相应的（R）-和（S）-二醇29，它们在模型对苯甲酮的对映选择性还原中作为手性配体。分别形成28%和29%的（R）-和（S）-1-苯基乙醇。

  DOI：

  10.1135/cccc20031020
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-甲基苯基)丙-2-烯酸 在 氯化亚砜 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 反应 3.0h， 以59%的产率得到3-氯-4-甲基-2-苯并噻吩甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]噻吩衍生物的合成及一些转化

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506608

文献信息

• Substituted thiophene-anthranilamides as potent inhibitors of human factor Xa
  作者：Monica J. Kochanny、Marc Adler、Janice Ewing、Brian D. Griedel、Elena Ho、Rushad Karanjawala、Wheeseong Lee、Dao Lentz、Amy M. Liang、Michael M. Morrissey、Gary B. Phillips、Joseph Post、Karna L. Sacchi、Steven T. Sakata、Babu Subramanyam、Ron Vergona、Janette Walters、Kathy A. White、Marc Whitlow、Bin Ye、Zuchun Zhao、Kenneth J. Shaw

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.12.019

  日期：2007.3

  A series of thiophene-containing non-amidine factor Xa inhibitors is described. Simple methyl-substituted thiophene analogs were relatively weak inhibitors. However, introduction of hydrophilic substituents at C-4 or C-5 of the thiophene afforded inhibitors with low nanomolar potency. Optimization of the thiophene substituent at C-4 afforded subnanomolar inhibitors with improved in vitro anticoagulant activity. Incorporating basic amine substituents on the thiophene increased hydrophilicity and improved anticoagulant activity. The pharmacokinetic profile of one inhibitor was evaluated in dogs, and the X-ray crystal structure of this compound bound to factor Xa provides insight into the observed SAR for binding to factor Xa. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tominaga, Yoshinori; Pratap, Ram; Castle, Raymond N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 871 - 877
  作者：Tominaga, Yoshinori、Pratap, Ram、Castle, Raymond N.、Lee, Milton L.

  DOI：——

  日期：——
• SIDORENKO, T. N.;TERENTEVA, G. A.;RAJDA, V. S.;ANDRIENKO, O. S.;SAVINYX, +, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1982, N 12, 1618-1622
  作者：SIDORENKO, T. N.、TERENTEVA, G. A.、RAJDA, V. S.、ANDRIENKO, O. S.、SAVINYX, +

  DOI：——

  日期：——