3-氯-4-羟基-苯磺酸 | 46060-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯-4-羟基-苯磺酸
• 英文名称: 3-chloro-4-hydroxybenzenesulfonic acid
• 英文别名: (4,5)-o-Chlorphenol-1-sulfonsaeure；3-Chlor-4-hydroxy-benzolsulfonsaeure；6-chloro-1-hydroxybenzene-4-sulfonic acid；3-Chloro-4-hydroxy benzenesulphonic acid
• CAS: 46060-27-9
• 化学式: C₆H₅ClO₄S
• 分子量: 208.622
• InChiKey: TVDOSSMKISEXMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-4-羟基-苯磺酸 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 6-chloro-7-hydroxy-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  6-氯-7-羟基-1-茚酮的制备方法

  摘要：

  本发明涉及6‑氯‑7‑羟基‑1‑茚酮(化合物IV)的一种新的合成方法，主要解决目前合成方法存在的反应条件较为苛刻，副产物多，后处理难，原料不易得到等技术问题。本发明以3‑氯‑4‑羟基苯磺酸(化合物I)与3‑氯丙酰氯反应得到化合物II，II在路易斯酸存在下反应得到化合物III，III脱去磺酸基得到IV。

  公开号：

  CN108610247A
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯磺酸 生成 3-氯-4-羟基-苯磺酸
  参考文献：
  名称：

  DE141751

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Sulfonation and sulfation in the reactions of the chloro- and dichlorophenols, 3-fluorophenol and (2,3-, 2,4- and 3,4-dichlorophenoxy)acetic acid with concentrated aqueous sulfuric acid and sulfur trioxide
  作者：Peter de Wit、Hans Cerfontain

  DOI：10.1002/recl.19881070303

  日期：——

  The chloro- and dichlorophenols have been sulfonated with sulfuric acid and with SO3 in aprotic solvents. In the sulfonations with concentrated aqueous sulfuric acid, the sulfonic acid isomer distribution is determined mainly by the ortho- and para-directing and activating effect of the hydroxy substituent; this is also the determining factor in the aprotic sulfonations using up to 1.0 equiv of SO3

  氯和二氯苯酚已在非质子传递溶剂中用硫酸和SO 3磺化。在用浓硫酸水溶液进行磺化反应中，磺酸异构体的分布主要取决于羟基取代基的邻位和对位和活化作用。这也是使用不超过1.0当量的SO 3的非质子磺化反应的决定因素。当使用大量的SO 3时，磺化异构体的分布越来越多地通过相应的苯基硫酸氢盐的额外磺化来确定，其中-OSO 3 H取代基是失活的，主要是对-（进而邻）指挥。
• Sulfonation of chloro- and dichloroanisoles with concentrated aqueous sulfuric acid and sulfur trioxide. Demethylation of chloroanisolesulfonic acids in sulfuric acid systems
  作者：Peter de Wit、Hans Cerfontain

  DOI：10.1002/recl.19881070605

  日期：——

  The nine chloro- and dichloroanisoles have been sulfonated with sulfuric acid. The observed sulfonic acid isomer distributions are determined mainly by the ortho- and para- directing effect of the methoxy substituent. In the reaction with sulfuric acid, the initially formed chloro- and dichloroanisolesulfonic acids are demethylated to give the corresponding phenolsulfonic acids. Demethylation occurs

  九种氯苯甲醚和二氯苯甲醚已用硫酸磺化。观察到的磺酸异构体分布主要取决于甲氧基取代基的邻位和对位作用。在与硫酸的反应中，将最初形成的氯代和二氯茴香醚磺酸脱甲基，得到相应的苯酚磺酸。脱甲基化仅在甲氧基取代基在空间上受邻氯和/或邻位阻碍的情况下发生-磺基取代基。2，3-和3，5-二氯茴香醚与发烟硫酸的反应最初分别产生4，6-和2，4-二磺酸。通过直接的磺基甲基化或通过原脱甲基化，随后进行硫酸化，将二磺酸转化为相应的硫酸氢盐。2,3-二氯-4,6-二磺基苯基硫酸氢环化成1,3,2,4-苯并二恶二硫辛2,2,4,4-四氧化物4。
• Structure−Reactivity Correlations in the Dissociative Hydrolysis of 2‘,4‘-Dinitrophenyl 4-Hydroxy-X-benzenesulfonates
  作者：Giorgio Cevasco、Sergio Thea

  DOI：10.1021/jo961024k

  日期：1996.1.1

  The hydrolysis reactions of several title esters in water at 60 degrees C follow the rate law k(obs) = (k(a) + k(b)[OH(-)])/(1 + a(H)/K(a)), where K(a) is the ionization constant of the hydroxy group of the ester and k(b) is the second-order rate constant for the S(N)2(S) attack of hydroxide ion on the ionized ester. Hammett and Brønsted correlations are consistent with a previous proposal that the

  几种标题酯在60°C的水中的水解反应遵循速率定律k（obs）=（k（a）+ k（b）[OH（-）]）/（1 + a（H）/ K（ a）），其中K（a）是酯的羟基的电离常数，k（b）是氢氧根离子对离子化酯的S（N）2（S）攻击的二级速率常数。Hammett和Brønsted相关性与先前的建议一致，即与k（a）有关的机制是分离的。发现k（a）值与取代醌的氧化还原平衡常数之间存在异常关系：这一发现进一步支持了与k（a）有关的途径的解离性质。
• On the intermediacy of phenyl hydrogen sulfates in the sulfonation of phenols. Sulfonation of phenol, anisole, methyl phenyl sulfate, the 2-halogenophenols, a series of phenyl methanesulfonates together with 2,6-dimethylaniline and its N-methylsulfonyl de
  作者：Peter de Wit、Alex F. Woldhuis、Hans Cerfontain

  DOI：10.1002/recl.19881071204

  日期：——

  The sulfonation of methyl phenyl sulfate (4) with concentrated aqueous sulfuric acid at 25°C yields the 4-sulfonic acid. This initial product then decomposes to give phenol-4-sulfonic acid, which is subsequently sulfonated to phenol-2,4-disulfonic acid. From the first-order-rate coefficients obtained for sulfonation of phenyl methanesulfonate (3) and (4) in 93.2% H2SO4, for which acid concentration

  在25℃下用浓硫酸水溶液磺化甲基苯基硫酸酯（4），得到4-磺酸。然后该初始产物分解得到苯酚-4-磺酸，随后将其磺化为苯酚-2,4-二磺酸。从在93.2％H 2 SO 4中将甲磺酸苯基酯（3）和（4）磺化所获得的一级系数，对于磺酸浓度为H 2 S 2 O 7的酸浓度，其σp +值OSO 2 Me和OSO 2已确定OMe取代基分别为0.40和0.46。2-氯苯基（10）和2-甲基苯基甲磺酸盐（14）在2.0 °C下在硝基甲烷中用2.0当量的SO 3磺化产生4-磺酸作为排他的产物，而2-甲氧基苯基甲烷磺酸盐（13），在相同条件下，仅形成5-磺酸。
• [EN] GLUCAGON ANTAGONISTS/INVERSE AGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES/AGONISTES INVERSES DU GLUCAGON
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO1999001423A1

  公开（公告）日：1999-01-14

  Non-peptide compounds comprising a central hydrazide motif and methods for the synthesis thereof. The compounds act to antagonize the action of the glucagon peptide hormone.

  非肽化合物包含一个中心肼基结构，并且其合成方法。这些化合物作用是拮抗胰高血糖素肽激素的作用。