2,2'-Bis(3-methoxyphenyl)-1,1'-spirobi[1lambda4,2-benzoselenazole]-3,3'-dione | 1402034-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-Bis(3-methoxyphenyl)-1,1'-spirobi[1lambda4,2-benzoselenazole]-3,3'-dione
• 英文别名: 2,2'-bis(3-methoxyphenyl)-1,1'-spirobi[1λ4,2-benzoselenazole]-3,3'-dione
• CAS: 1402034-91-6
• 化学式: C₂₈H₂₂N₂O₄Se
• 分子量: 529.454
• InChiKey: HNTAWXPFEZLYKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-Bis(3-methoxyphenyl)-1,1'-spirobi[1lambda4,2-benzoselenazole]-3,3'-dione 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-ethyl-2-[2-[ethyl-(3-methoxyphenyl)carbamoyl]phenyl]seleninyl-N-(3-methoxyphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  螺旋二氮杂硒酸脲类化合物：合成，结构和抗氧化活性†

  摘要：

  本文的合成，表征和 谷胱甘肽描述了一系列稳定的螺二氮杂半乳糖苷酶的过氧化物酶和过氧亚硝酸盐清除活性。通过带有酰胺基团的二芳基硒化物的氧化环化，以高收率合成螺环化合物。所有硒化物和螺衍生物的特征是1 H，13 C和77通过单晶X射线晶体学证实了Se NMR谱，质谱技术和一些螺二氮杂二氮杂呋喃酮的结构。结构表明，硒原子占据了一个扭曲的三角双锥核的中心，两个氮原子占据了顶端位置，两个碳原子和硒孤对占据了赤道位置。机理研究表明，螺环化是通过亚硒酸盐中间体的形成而发生的。对新化合物进行了评估谷胱甘肽以H 2 O 2为底物的过氧化物酶（GPx）模拟活性和谷胱甘肽（GSH）作为共同基板。已经发现，与硒唑环的氮原子连接的取代基对GPx活性具有显着影响。在引入吸电子基团（如–Cl，–Br等）的同时。苯环降低了活性，给电子基团（例如-OH，-OMe）的引入显着增强了二芳基硒化物和螺二氮杂硒酸呋喃酮的GPx活性

  DOI：

  10.1039/c2ob26156a
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-N-(3-甲氧基苯基)苯甲酰胺 在 sodium selenide 、 copper(l) iodide 、 双氧水 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2,2'-Bis(3-methoxyphenyl)-1,1'-spirobi[1lambda4,2-benzoselenazole]-3,3'-dione
  参考文献：
  名称：

  有效的铜催化对称双（N-芳基苯甲酰胺）硒化物的合成及其向高价螺二氮杂硒酸呋喃酮和羟基同类物的转化†

  摘要：

  已开发出一种铜催化的高效合成方法，以在110°C的条件下从HMPA中的2-卤代-N-芳基苯甲酰胺底物和硒化二钠获得双（N-芳基苯甲酰胺）硒化物。所开发的方案容许2-卤代苯甲酰胺底物的N-芳基和苯甲酰胺环中的取代基，并且以实际产率提供双（N-芳基苯甲酰胺）硒化物的阵列。通过使用过氧化氢水溶液进行氧化，将所得硒化物转化为高价螺二氮杂双脲类神经氨酸。（N-（1-萘基））螺旋二氮杂半乳糖苷的结构也通过单晶X射线研究表征。通过将甲氧基取代的硒化物小心地脱甲基化，然后用过氧化氢氧化来制备羟基取代的螺亚硒酸酯。已经通过硫醇测定法和2，2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）测定法研究了过氧化氢分解和羟基取代的螺亚硒酸酯的自由基的抗氧化性能。两种羟基取代的螺旋藻类神经酰胺均具有谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）硒酶和α-生育酚的双重模拟功能，分别用于过氧化氢的分解和自由基的失活。

  DOI：

  10.1039/c8dt04832k