3-氯-5-[2-(3-氯-1,2,4-噻二唑)二硫烷基]-1,2,4-噻二唑 | 26542-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 3-氯-5-[2-(3-氯-1,2,4-噻二唑)二硫烷基]-1,2,4-噻二唑
• 英文名称: 1,2-bis(3-chloro-1,2,4-thiadiazol-5-yl)disulfane
• 英文别名: Bis-<3-chlor-1,2,4-thiadiazolyl-(5)>-disulfid；3,3'-dichloro-5,5'-disulfanediyl-bis-[1,2,4]thiadiazole；3-Chloro-5-[2-(3-chloro-1,2,4-thiadiazol-5-yl)disulfanyl]-1,2,4-thiadiazole；3-chloro-5-[(3-chloro-1,2,4-thiadiazol-5-yl)disulfanyl]-1,2,4-thiadiazole
• CAS: 26542-77-8
• 化学式: C₄Cl₂N₄S₄
• mdl: MFCD06658051
• 分子量: 303.241
• InChiKey: GYSBSYPRQNBHKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-5-[2-(3-氯-1,2,4-噻二唑)二硫烷基]-1,2,4-噻二唑 在 氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到3-chloro-[1,2,4]thiadiazole-5-sulfenyl chloride
  参考文献：
  名称：

  对有机硫氮环和硫氰聚合物（SCN）x的研究。

  摘要：

  报道了一系列1,2,4-噻二唑的合成和完整表征。（SCN）（x）已通过多种技术进行了研究，并将数据与1,2,4-噻二唑和1,2,4-二噻唑进行了比较。观察到的数据表明该聚合物由被氮原子连接的1,2,4-二噻唑环组成。对于（SCN）（x），MALDI-TOF质谱显示在1149处有一个母离子和一系列带有（SCN）（2）重复单元（116 m / z）的峰。该结果暗示（SCN）（2）可以是聚合物的单体单元。它的红外光谱显示一个非常宽的峰，最大峰在1134 cm（-1）处，与1,2,4-噻二唑和1,2,4-二噻唑化合物的环振动在同一区域中包含多个重叠峰。拉曼光谱在400-480 cm（-1）范围内的峰支持聚合物中二硫键单元的存在。固态（13）C NMR（99％（13）C标记）光谱由强度大约在187和184 ppm的两个等强度的单重态占据主导，且强度峰值在152-172 ppm范围内，大致相同范围包括1

  DOI：

  10.1002/chem.200501528
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-[1,2,4]thiadiazole-5-sulfenyl chloride 在 水 作用下， 生成 3-氯-5-[2-(3-氯-1,2,4-噻二唑)二硫烷基]-1,2,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  部分1,2,4-噻二唑基-亚磺酰氯的合成及性质

  摘要：

  由N-氰基-亚氨二硫代碳酸的二钾盐与氯气生成3-氯-1,2,4-噻二唑-5-亚磺酰氯，在潮湿空气中变为双-3-氯-1,2,4-噻二唑基-(5)--二硫化物(9)分解；1与溴反应形成双-3-溴-1,2,4-噻二唑基-(5)--二硫化物，后者与伯胺形成相应的次磺酰胺。

  DOI：

  10.1002/ardp.19723050511

文献信息

• HETEROARYL DISULFIDE COMPOUNDS AS ALLOSTERIC EFFECTORS FOR INCREASING THE OXYGEN-BINDING AFFINITY OF HEMOGLOBIN
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US20160331782A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  This invention relates to compounds of Formula I: (Formula I), and pharmaceutically acceptable salt thereof, which are allosteric effectors that increase the oxygen-being affinity of hemoglobin, which are useful in the treatment of sickle cell disease, high altitude tissue hypoxia, and other conditions.

  本发明涉及化合物I的公式：（化合物I），及其药用盐，这些化合物是增加血红蛋白氧亲和力的变构效应物质，对镰状细胞病、高海拔组织缺氧等疾病的治疗具有用处。
• [EN] HETEROARYL DISULFIDE COMPOUNDS AS ALLOSTERIC EFFECTORS FOR INCREASING THE OXYGEN-BINDING AFFINITY OF HEMOGLOBIN<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE-DISULFURE UTILISÉS COMME EFFECTEURS ALLOSTÉRIQUES POUR AUGMENTER L'AFFINITÉ DE FIXATION D'OXYGÈNE DE L'HÉMOGLOBINE
  申请人：GEN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2015106240A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  This invention relates to compounds of Formula I: (Formula I), and pharmaceutically acceptable salt thereof, which are allosteric effectors that increase the oxygen-being affinity of hemoglobin, which are useful in the treatment of sickle cell disease, high altitude tissue hypoxia, and other conditions.

  这项发明涉及到Formula I的化合物（Formula I），及其药用可接受的盐，这些化合物是变构效应物质，可以增加血红蛋白对氧的亲和力，对于镰状细胞病、高海拔组织缺氧以及其他疾病的治疗具有益处。
• Heteroaryl disulfide compounds as allosteric effectors for increasing the oxygen-binding affinity of hemoglobin
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US10758569B2

  公开（公告）日：2020-09-01

  This invention relates to compounds of Formula I: (Formula I), and pharmaceutically acceptable salt thereof, which are allosteric effectors that increase the oxygen-being affinity of hemoglobin, which are useful in the treatment of sickle cell disease, high altitude tissue hypoxia, and other conditions.

  本发明涉及式 I 的化合物：（式 I）及其药学上可接受的盐，它们是增加血红蛋白与氧亲和力的异位效应物，可用于治疗镰状细胞病、高海拔组织缺氧和其他病症。
• Synthesis and some reactions of 1,2,4-thiadiazolylsulfenyl chlorides
  作者：Warren A. Thaler、James R. McDivitt

  DOI：10.1021/jo00800a005

  日期：1971.1
• Investigations on Organo–Sulfur–Nitrogen Rings and the Thiocyanogen Polymer, (SCN)x
  作者：W. Russell Bowman、Colin J. Burchell、Petr Kilian、Alexandra M. Z. Slawin、Philip Wormald、J. Derek Woollins

  DOI：10.1002/chem.200501528

  日期：2006.8.16

  for 1,2,4-thiadiazole and 1,2,4-dithiazole compounds. Peaks in the Raman spectrum in the range 400-480 cm(-1) support the presence of disulfide units within the polymer. The solid-state (13)C NMR (99 % (13)C-labelled) spectrum is dominated by two singlets of equal intensity at approximately 187 and 184 ppm with low intensity peaks in the range 152-172 ppm, in approximately the same range as both 1,2

  报道了一系列1,2,4-噻二唑的合成和完整表征。（SCN）（x）已通过多种技术进行了研究，并将数据与1,2,4-噻二唑和1,2,4-二噻唑进行了比较。观察到的数据表明该聚合物由被氮原子连接的1,2,4-二噻唑环组成。对于（SCN）（x），MALDI-TOF质谱显示在1149处有一个母离子和一系列带有（SCN）（2）重复单元（116 m / z）的峰。该结果暗示（SCN）（2）可以是聚合物的单体单元。它的红外光谱显示一个非常宽的峰，最大峰在1134 cm（-1）处，与1,2,4-噻二唑和1,2,4-二噻唑化合物的环振动在同一区域中包含多个重叠峰。拉曼光谱在400-480 cm（-1）范围内的峰支持聚合物中二硫键单元的存在。固态（13）C NMR（99％（13）C标记）光谱由强度大约在187和184 ppm的两个等强度的单重态占据主导，且强度峰值在152-172 ppm范围内，大致相同范围包括1