(5R,6S)-3-((E)-2-Acetylamino-vinylsulfanyl)-6-((R)-1-amino-ethyl)-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid | 84519-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (5R,6S)-3-((E)-2-Acetylamino-vinylsulfanyl)-6-((R)-1-amino-ethyl)-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (5R,6S)-3-[(E)-2-acetamidoethenyl]sulfanyl-6-[(1R)-1-aminoethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 84519-37-9
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₄S
• 分子量: 311.362
• InChiKey: WMBAYKHVLQCVCN-GOWMMUNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R)-3-((E)-2-Acetylamino-vinylsulfanyl)-6-((R)-1-azido-ethyl)-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 氢气 作用下， 反应 2.0h， 以25%的产率得到(5R,6S)-3-((E)-2-Acetylamino-vinylsulfanyl)-6-((R)-1-amino-ethyl)-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemical modification of the olivanic acids: Synthesis of substituted 6-[1-(1,2,3-triazol-1-yl)ethyl] carbapenem derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94136-4

文献信息

• Beta-lactam antibiotics, a process for their preparation and their use in pharmaceutical compositions
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0059554A2

  公开（公告）日：1982-09-08

  The present invention relates to carbapenem derivatives, and, in particular, to a novel class of substituted carbapenem derivatives wherein the C-6 substituent is a substituted triazolyl ethyl group. The present invention provides a compound of the formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt or in vivo hydrolysable ester thereof:- wherein R1 is hydrogen, an organic radical or group S(O)nR2 wherein R2 an organic radical and n is zero or one; and A is a divalent two atom radical forming the residue of a five membered ring wherein one of the atoms is optionally substituted carbon and the second atom is an optionally substituted carbon or nitrogen atom.

  本发明涉及碳青霉烯类衍生物，特别是涉及一类新型的取代碳青霉烯类衍生物，其中C-6取代基为取代的三唑乙基。 本发明提供了式 (1) 的化合物或其药学上可接受的盐或体内可水解的酯 其中 R1 是氢、有机基团或基团 S(O)nR2，其中 R2 是有机基团，n 是 0 或 1；A 是二价的两个原子基团，形成五元环的残基，其中一个原子是任选取代的碳原子，第二个原子是任选取代的碳原子或氮原子。
• Chemical modification of the olivanic acids: Synthesis of substituted 6-[1-(1,2,3-triazol-1-yl)ethyl] carbapenem derivatives
  作者：David F. Corbett、Steven Coulton、Robert Southgate

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94136-4

  日期：1983.1