Benzhydryl 2-(3-benzyl-7-oxo-4-thia-2,6-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-3-morpholinobut-2-enoate (E/Z mixture) | 84532-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzhydryl 2-(3-benzyl-7-oxo-4-thia-2,6-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-3-morpholinobut-2-enoate (E/Z mixture)
• 英文别名: benzhydryl 2-(3-benzyl-7-oxo-4-thia-2,6-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-3-morpholin-4-ylbut-2-enoate
• CAS: 84532-29-6
• 化学式: C₃₂H₃₁N₃O₄S
• 分子量: 553.7
• InChiKey: NSVMCPHVIVXIGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 甲基磺酰氯 、 Diphenylmethyl alpha-[3-benzyl-7-oxo-4-thia-2,6-diazabicyclo[3,2,0]hept-2-en-6-yl]-alpha-(1-methanesulfonyloxyethylidene)acetate 、 吗啉 、 Benzhydryl 2-(3-benzyl-7-oxo-4-thia-2,6-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-3-morpholinobut-2-enoate (E/Z mixture) 、 溴 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 三乙胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以to give diphenylmethyl α-[3-benzyl-7-oxo-4-thia-2,6-diazabicyclo[3,2,0]hept-2-en-6-yl]-α -(2-bromo-1-morpholinoethylidene)acetate的产率得到Diphenylmethyl alpha-[3-benzyl-7-oxo-4-thia-2,6-diazabicyclo[3,2,0]hept-2-en-6-yl]-alpha-(2-bromo-1-morpholinoethylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Cyclization to form cephem ring and intermediates therefor

  摘要：

  以下式子代表的中间体在合成3-羟基-3-头孢烷化合物时非常有用：##STR1## 其中A和B均为氢或氨基取代基；R为氢或硫醇取代基；Hal为卤素；X为羟基或羧基保护基；A和R之间的断裂线表示当R和B为氢，A为羧酸酰基时，取代基可以结合形成氮杂环硫唑双环环；以及其烯胺衍生物。一种实施例提供了将以下式子的化合物环化：##STR2## 其中A、B、X和Hal如上所定义，包括在催化剂存在下，用酸、碱或必要的溶剂处理所述化合物，以给出以下式子所代表的化合物：##STR3## 在另一种实施例中，通过将以下式子所代表的烯胺与含有2至20个碳原子的二取代氨基化合物在水酸的作用下处理，制备出以下式子所代表的化合物：##STR4## 其中A、B、R和X如上所定义。

  公开号：

  US04160085A1

文献信息

• Cyclization to form cephem ring and azetidinone intermediates therefor
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04440683A1

  公开（公告）日：1984-04-03

  An intermediate represented by following formula for synthesizing 3-hydroxy-3-cephem compounds. ##STR1## wherein A and B each is a hydrogen or amine substituent; R is a hydrogen or thiol substituent; Nal is a halogen; X is a hydroxy or carboxy protecting group; the broken line between A and R shows that when R and B are hydrogens, and A is a carboxylic acyl, the substituents can be combined to form an azetidimethiazoline bicyclic ring; and the enamine derivatives thereof.

  以下公式代表合成3-羟基-3-头孢菌素类化合物的中间体。其中A和B分别为氢或胺基取代基；R为氢或硫醇取代基；Nal为卤素；X为羟基或羧基保护基；A和R之间的断线表示当R和B为氢，A为羧酸酰基时，取代基可以组合形成一种氮杂环庚烷-噻唑啉二环环。以及其烯胺衍生物。
• Certain 7-oxo-4-thio-2,6-diazabicyclo-3,2,0-hept-2-ene compounds
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04079181A1

  公开（公告）日：1978-03-14

  An intermediate represented by following formula for synthesizing 3-hydroxy-3-cephem compounds. ##STR1## wherein A and B each is a hydrogen or amino substituent; R is a hydrogen or thiol substituent; Hal is a halogen; X is a hydroxy or carboxy protecting group; the broken line between A and R shows that when R and B are hydrogens, and A is a carboxylic acyl, the substituents can be combined to form an azetidinothiazoline bicyclic ring; and the enamine derivatives thereof.

  以下是用于合成3-羟基-3-头孢菌素化合物的中间体，其表示为以下公式：##STR1## 其中A和B均为氢或氨基取代基；R为氢或硫醇取代基；Hal为卤素；X为羟基或羧基保护基；A和R之间的断线表示当R和B为氢，A为羧酸酰基时，取代基可以结合形成氮杂环己硫噻唑双环环；以及其烯胺衍生物。
• Cyclization process to form cephem ring
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04346218A1

  公开（公告）日：1982-08-24

  An intermediate represented by following formula for synthesizing 3-hydroxy-3-cephem compounds ##STR1## wherein A and B each is a hydrogen or amino substituent; R is a hydrogen or thiol substituent; Hal is a halogen; X is a hydroxy or carboxy protecting group; the broken line between A and R shows that when R and B are hydrogens, and A is a carboxylic acyl, the substituents can be combined to form an azetidinothiazoline bicyclic ring; and the enamine derivatives thereof.

  以下公式代表合成3-羟基-3-头孢烷化合物的中间体：##STR1## 其中，A和B分别是氢或氨基取代基；R是氢或硫醇取代基；Hal是卤素；X是羟基或羧基保护基；A和R之间的断裂线表示当R和B为氢，A为羧酸酰基时，取代基可以结合形成氮杂环硫杂环双环；以及其烯胺衍生物。