methyl 5-O-benzyl-2,3-dideoxy-2,3-difluoro-α-D-arabinofuranoside | 1062519-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-O-benzyl-2,3-dideoxy-2,3-difluoro-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R)-3,4-difluoro-2-methoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• CAS: 1062519-98-5
• 化学式: C₁₃H₁₆F₂O₃
• 分子量: 258.265
• InChiKey: NOPVMDKWGPNLGD-NDBYEHHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-O-benzyl-2,3-dideoxy-2,3-difluoro-α-D-arabinofuranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 [(2R,3R,4R,5S)-3,4-difluoro-5-methoxyoxolan-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  9-（2,3-二脱氧-2,3-二氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）腺嘌呤的合成。

  摘要：

  描述了从5-O-苄基-2-脱氧-2-氟-2-氟-α-D-呋喃糖苷甲基开始聚合合成9-（2,3-二脱氧-2,3-二氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）腺嘌呤。

  DOI：

  10.1080/15257770701534063
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-lyxofuranoside 在 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以45%的产率得到methyl 5-O-benzyl-2,3-dideoxy-2,3-difluoro-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  9-（2,3-二脱氧-2,3-二氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）腺嘌呤的合成。

  摘要：

  描述了从5-O-苄基-2-脱氧-2-氟-2-氟-α-D-呋喃糖苷甲基开始聚合合成9-（2,3-二脱氧-2,3-二氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）腺嘌呤。

  DOI：

  10.1080/15257770701534063

文献信息

• JPS62242693A
  申请人：——

  公开号：JPS62242693A

  公开（公告）日：1987-10-23
• Synthesis of 9-(2,3-Dideoxy-2,3-Difluoro-β-D- Arabinofuranosyl)Adenine
  作者：Grigorii G. Sivets、Elena N. Kalinichenko、Igor A. Mikhailopulo

  DOI：10.1080/15257770701534063

  日期：2007.11.26

  Convergent synthesis of 9-(2,3-dideoxy-2,3-difluoro-beta-D-arabinofuranosyl)adenine is described starting from methyl 5-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-alpha-D-arabinofuranoside.

  描述了从5-O-苄基-2-脱氧-2-氟-2-氟-α-D-呋喃糖苷甲基开始聚合合成9-（2,3-二脱氧-2,3-二氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）腺嘌呤。