3-氯-5-甲氧基苯甲酸甲酯 | 96826-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯-5-甲氧基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-chloro-5-methoxybenzoate
• CAS: 96826-41-4
• 化学式: C₉H₉ClO₃
• 分子量: 200.622
• InChiKey: CDPLBAAUZDLTES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-5-甲氧基苯甲酸甲酯 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到甲基 3-氯-5-羟基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Takahashi, Kimio; Shimizu, Sumio; Ogata, Masaru, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 6, p. 1483 - 1491

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯甲酸 在 六甲基磷酰三胺 、 乙酰氯 作用下， 反应 30.0h， 生成 3-氯-5-甲氧基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  三芳基吡唑类化合物的合成及其对RAW 264.7巨噬细胞中LPS诱导的NO和PGE 2产生的抑制作用

  摘要：

  摘要一氧化氮和前列腺素E 2产生的抑制是抗炎药开发领域中非常有趣的研究课题。在当前的研究中，合成了一系列新的1,3,4-三芳基吡唑衍生物，并评估了它们在脂多糖诱导的RAW 264.7巨噬细胞中抑制一氧化氮和前列腺素E 2产生的能力。在所有目标类似物中，分别具有苯基和3-（三氟甲基）苯基末端部分的二芳基脲羟基化合物1f和1h对前列腺素E 2的产生具有最高的抑制作用。。两种化合物在3 µM的浓度下均具有与参考化合物NS-398相同的活性。该作用是由于抑制环氧合酶2的酶活性而不是抑制环氧合酶2的蛋白表达。化合物1f对巨噬细胞中脂多糖诱导的前列腺素E 2产生的IC 50值为1.12μM。另外，具有脲连接基，羟基和3，5-双（三氟甲基）苯基末端环的化合物1j是最强的一氧化氮抑制剂。Western blot研究表明，它通过抑制诱导型一氧化氮合酶蛋白的表达发挥了这种作用。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1923-9

文献信息

• Synthesis, in vitro antiproliferative activity, and kinase inhibitory effects of pyrazole-containing diarylureas and diarylamides
  作者：Mohammed I. El-Gamal、Byung-Jun Park、Chang-Hyun Oh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.008

  日期：2018.8

  Twenty pyrazole-containing diarylureas and diarylamides were designed and synthesized. They were tested for in vitro antiproliferative activity over a 58-cancer cell line panel at the NCI, USA. The diarylurea derivatives 1b-e and 1g exerted the strongest antiproliferative activity. Among them, compound 1e possessing 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl terminal ring and 3`-methoxy-5`-chlorophenyl ring attached

  设计并合成了二十种含吡唑的二芳基脲和二芳基酰胺。在美国NCI的58癌细胞系中测试了它们的体外抗增殖活性。二芳基脲衍生物1b-e和1g发挥最强的抗增殖活性。其中，具有3，5-双（三氟甲基）苯基末端环和连接在中心吡唑环上的3′-甲氧基-5′-氯苯基环的化合物1e是最有效的。其IC 50相对于大多数测试细胞系，该值在亚微摩尔范围内。在所有测试的细胞系中，它显示出比参比二芳基脲参考药物索拉非尼优越的功效。与非癌细胞相比，它对癌细胞的选择性也极高（针对RAW 264.7巨噬细胞的IC 50高于100μM）。在分子水平上，化合物1e选择性抑制V600E突变的B-RAF激酶（IC 50  = 0.39μM）。它还刺激RPMI-8226白血病细胞中的半胱天冬酶3/7酶（浓度为10μM时增加2.79倍，EC 50  = 1.52μM）。因此，化合物1e可能通过诱导细胞凋亡来杀死癌细胞。可以考虑将该有前途的候选物用于开发新的有效抗癌剂。
• Synthesis of 1H-Pyrazole-1-carboxamide Derivatives and Their Antiproliferative Activity against Melanoma Cell Line
  作者：Mohammed I. El-Gamal、Tae Bo Sim、Jun Hee Hong、Jung-Hyuck Cho、Kyung Ho Yoo、Chang-Hyun Oh

  DOI：10.1002/ardp.201000057

  日期：2011.3

  Synthesis of a new series of 1H‐pyrazole‐1‐carboxamide derivatives is described. Their antiproliferative activity against A375 human melanoma cell line was tested and the effect of substituents on the diarylpyrazole scaffold was investigated. The pharmacological results indicated that most of the newly synthesized compounds showed moderate activity against A375, compared with sorafenib. Among all of

  描述了一系列新的 1H - 吡唑 - 1 - 甲酰胺衍生物的合成。测试了它们对 A375 人黑色素瘤细胞系的抗增殖活性，并研究了替代物对二芳基吡唑支架的影响。药理结果表明，与索拉非尼相比，大多数新合成的化合物对 A375 表现出中等活性。在所有这些衍生物中，具有 N-甲基哌嗪基和酚基部分的化合物 IIe 对 A375 人黑色素瘤细胞系显示出最有效的抗增殖活性。
• Ring-substituted 1,1,2,2-tetraalkylated 1,2-bis(hydroxyphenyl)ethanes. 4. Synthesis, estrogen receptor binding affinity, and evaluation of antiestrogenic and mammary tumor inhibiting activity of symmetrically disubstituted 1,1,2,2-tetramethyl-1,2-bis(hydroxyphenyl)ethanes
  作者：Rolf W. Hartmann、Walter Schwarz、Alexander Heindl、Helmut Schoenenberger

  DOI：10.1021/jm00147a031

  日期：1985.9

  (10), CH3 (11). The synthesis of 1-11 was accomplished by reductive coupling of the corresponding 2-phenyl-2-propanols with TiCl3 and LiAlH4. The binding affinity of the compounds to the calf uterine estrogen receptor was measured relative to that of [3H]estradiol by a competitive binding assay. With the exception of 7 and 10 all other compounds showed relative binding affinity (RBA) values between

  1,1,2,2-四甲基-1,2-双（4-羟苯基）乙烷（1）和5,5'-和6,6'-的对称2,2'-二取代衍生物的合成描述了1,1,2,2-四甲基-1,2-双（3-羟基苯基）乙烷的双取代衍生物（6）（1和6是具有抑制乳腺肿瘤活性的强抗雌激素药物，仅表现出轻微的雌激素特性）：（2 ，2'-取代基）F（2），Cl（3），OCH3（4），CH3（5）; （5,5'-取代基）Cl（7）; （6,6'-取代基）F（8），Cl（9），OCH3（10），CH3（11）。1-11的合成通过相应的2-苯基-2-丙醇与TiCl3和LiAlH4的还原偶联而完成。通过竞争性结合测定法，相对于[3 H]雌二醇，测定化合物对小牛子宫雌激素受体的结合亲和力。除7和10外，所有其他化合物的相对结合亲和力（RBA）值在雌二醇，2（RBA值6.4），8和9（4.0和3.5）的相对亲和力（0.5％）至6.4％之间，超过了相应的未取代化合物1和6（3
• Antiproliferative Diarylpyrazole Derivatives as Dual Inhibitors of the ERK Pathway and COX-2
  作者：Mohammed I. El-Gamal、Hong Seok Choi、Kyung Ho Yoo、Daejin Baek、Chang-Hyun Oh

  DOI：10.1111/cbdd.12186

  日期：2013.9

  A series of 3,4‐diarylpyrazole‐1‐carboxamide derivatives was designed and synthesized. A selected group of the target compounds was tested for in vitro antiproliferative activities over a panel of 60 cancer cell lines at the National Cancer Institute (NCI, Bethesda, MD, USA) at a single‐dose concentration of 10 μm, and the four most active compounds 9a, 9l, 9n, and 10o were further tested in a five‐dose testing mode to determine their IC50 values over the 60 cell lines. In addition, a selected group of target compounds were tested for inhibitory effect over cyclooxygenase isozymes. Compounds 9a, 9l, 9n, and 10o were also tested for MEK and ERK kinase inhibitory activity using Western blot assay. Compound 10o was selective toward melanoma cell line subpanel, and its antiproliferative activity may be attributed to selective cyclooxygenase‐2 inhibition and ERK pathway inhibition.
• [EN] PYRAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] PYRAZOLES
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2007105058A3

  公开（公告）日：2007-12-21