1-Ethyl-4-[(3-methoxyphenyl)methyl]benzene | 1380278-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Ethyl-4-[(3-methoxyphenyl)methyl]benzene
• CAS: 1380278-37-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: IPTIOYXTRASDAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 3-甲氧基溴苄 在 FeCl₂(dppbz)₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到1-Ethyl-4-[(3-methoxyphenyl)methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Iron(I) in Negishi Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  Herein we demonstrate both the importance of Fe(I) in Negishi cross-coupling reactions with arylzinc reagents and the isolation of catalytically competent Fe(I) intermediates. These complexes, [FeX-(dpbz)(2)] [X = 4-tolyl (7), Cl (8a), Br (8b); dpbz = 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene], were characterized by crystallography and tested for activity in representative reactions. The complexes are low-spin with no significant spin density on the ligands. While complex 8b shows performance consistent with an on-cycle intermediate, it seems that 7 is an off-cycle species.

  DOI：

  10.1021/ja303250t

文献信息

• POTASSIUM CHANNEL INHIBITORS
  申请人：Icagen, Inc.

  公开号：EP1051394A1

  公开（公告）日：2000-11-15
• [EN] POTASSIUM CHANNEL INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DES CANAUX DE POTASSIUM
  申请人：ICAGEN, INC.

  公开号：WO1999037607A1

  公开（公告）日：1999-07-29

  (EN) Compounds of general formula (I) wherein t is 1 or 2; A and B are each H or taken together form a bond between the substituted carbons; R1 is H, alkyl or is selected from the group consisting of an optionally substituted aryl, an optionally substituted heteroaryl, an optionally substituted heterocyclyl and an optionally substituted carbocycloalkyl; Y2 is O, (CH2)q, HC=CH or NH, w is 0, 1 or 2, q is 0, 1 or 2; X2 is C=O, C=S or SO2; R3 is H, alkyl, an optionally substituted aryl, an optionally substituted aralkyl, an optionally substituted heteroaryl, an optionally substituted heteroalkyl, an optionally substituted heterocycle, an optionally substituted heterocyclyl, an optionally substituted carbocycloalkyl, or an alkylene-(substituted amino); Z is in particular H or OH; R2 is selected from the group consisting of H, alkyl, an optionally substituted aryl, an optionally substituted aralkyl, an optionally substituted heteroaryl, an optionally substituted heterocyclyl, an optionally substituted heteroalkyl, an optionally substituted carbocycloalkyl, Ra-O- and RbRc-N-; Y1 is (CH2)p, CHR17(CH2)o, HC=CH or ethynyl, p is 0, 1, 2 or 3, o is 0, 1 or 2; X1 is C=O, C=S, SO2 or (CH2)n, n is 0, 1 or 2; R4 is H, alkyl, an optionally substituted aryl, an optionally substituted aralkyl, an optionally substituted heteroaryl, an optionally substituted heteroalkyl, an optionally substituted heterocycle, an optionally substituted heterocyclyl, an optionally substituted carbocycloalkyl, or an alkylene-(substituted amino); or pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof are useful as potassium channel inhibitors and especially useful for the treatment of cardiac arrhythmias and cell proliferative disorders.(FR) L'invention porte sur des composés de la formule générale (I) dans laquelle t vaut 1 ou 2; A et B représentent chacun H ou, réunis, forment une liaison entre les carbones substitués; R1 représente H, alkyle ou est sélectionné dans le groupe comprenant un aryle éventuellement substitué, un hétéroaryle éventuellement substitué, un hétérocyclyle éventuellement substitué et un carbocycloalkyle éventuellement substitué; Y2 représente O, (CH2)q, HC=CH ou NH, w vaut 0, 1 ou 2, q vaut 0, 1 ou 2; X2 représente C=O, C=S ou SO2; R3 représente H, alkyle, un aryle éventuellement substitué, un aralkyle éventuellement substitué, un hétéroaryle éventuellement substitué, un hétéroalkyle éventuellement substitué, un hétérocycle éventuellement substitué, un hétérocyclyle éventuellement substitué, un carbocycloalkyle éventuellement substitué; ou un alkylène-(amino substitué); Z représente notamment H ou OH; R2 est sélectionné dans le groupe comprenant H, alkyle, un aryle éventuellement substitué, un aralkyle éventuellement substitué, un hétéroaryle éventuellement substitué, un hétérocyclyle éventuellement substitué, un hétéroalkyle éventuellement substitué, un carbocycloalkyle éventuellement substitué; Ra-O- et RbRc-N-; Y1 représente (CH2)p, CHR17(CH2)o, HC=CH ou éthynyle, p vaut 0, 1, 2 ou 3, o vaut 0, 1 ou 2; X1 représente C=O, C=S, SO2 ou (CH2)n, n vaut 0, 1 ou 2; R4 représente H, alkyle, un aryle éventuellement substitué, un aralkyle éventuellement substitué, un hétéroaryle éventuellement substitué, un hétéroalkyle éventuellement substitué, un hétérocycle éventuellement substitué, un hétérocyclyle éventuellement substitué, un carbocycloalkyle éventuellement substitué; ou un alkylène-(amino substitué). L'invention porte également sur des sels pharmaceutiquement acceptables ou des promédicaments de ces composés qui sont utiles comme inhibiteurs des canaux de potassium et notamment dans le traitement des arythmies cardiaques et des troubles de la prolifération cellulaire.
• Iron(I) in Negishi Cross-Coupling Reactions
  作者：Christopher J. Adams、Robin B. Bedford、Emma Carter、Nicholas J. Gower、Mairi F. Haddow、Jeremy N. Harvey、Michael Huwe、M. Ángeles Cartes、Stephen M. Mansell、Carla Mendoza、Damien M. Murphy、Emily C. Neeve、Joshua Nunn

  DOI：10.1021/ja303250t

  日期：2012.6.27

  Herein we demonstrate both the importance of Fe(I) in Negishi cross-coupling reactions with arylzinc reagents and the isolation of catalytically competent Fe(I) intermediates. These complexes, [FeX-(dpbz)(2)] [X = 4-tolyl (7), Cl (8a), Br (8b); dpbz = 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene], were characterized by crystallography and tested for activity in representative reactions. The complexes are low-spin with no significant spin density on the ligands. While complex 8b shows performance consistent with an on-cycle intermediate, it seems that 7 is an off-cycle species.