(1R,2S)-1-(1-ethoxyethoxy)-2-methyl-1-(4-methylsulfonylphenyl)butan-2-ol | 190966-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-1-(1-ethoxyethoxy)-2-methyl-1-(4-methylsulfonylphenyl)butan-2-ol
• CAS: 190966-58-6
• 化学式: C₁₆H₂₆O₅S
• 分子量: 330.445
• InChiKey: RCMQSRMPSWHGKR-AGIABQAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1-(1-ethoxyethoxy)-2-methyl-1-(4-methylsulfonylphenyl)butan-2-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟乙酸异丙酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氯化碳 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-5-ethyl-5-methyl-3-(1-methylethoxy)-4-[(4-methylsulfonyl)phenyl]-3-oxolen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a potent and selective COX-2 inhibitor in the alkoxy lactone series with optimized metabolic profile

  摘要：

  The COX-2 inhibitor DFP [5,5-dimethyl-3-(2-propoxy)-4-methanesulfonylphenyl)-2(5H)-furanone] was found to have a long half-life in humans. Analogues have been characterized in order to optimize pharmacokinetics. This has lead to the discovery of 5(S)-(5-ethyl-5-methyl-3-(2-propoxy)-4-methanesulfonylphenyl)-2(5H)-furanone analogue 11 a potent and selective COX-2 inhibitor which is metabolized to a greater extent than DFP upon incubation with rat and human hepatocytes, suggesting a shorter half-life in humans. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00739-4
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(R)-1-ethoxyethoxy-(4-methylsulfonylphenyl)methyl]-2-methyloxirane 生成 (1R,2S)-1-(1-ethoxyethoxy)-2-methyl-1-(4-methylsulfonylphenyl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Bioorganic amp; Medicinal Chemistry Letters 2002, 12, 3317-3320

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (METHYLSULFONYL)PHENYL-2-(5H)-FURANONES AS COX-2 INHIBITORS
  申请人：Merck Frosst Canada & Co.

  公开号：EP0863891B1

  公开（公告）日：2002-12-11
• 3,4-DIARYL-2-HYDROXY-2,5-DIHYDROFURANS AS PRODRUGS TO COX-2 INHIBITORS
  申请人：Merck Frosst Canada & Co.

  公开号：EP0904269B1

  公开（公告）日：2002-01-23
• US5698584A
  申请人：——

  公开号：US5698584A

  公开（公告）日：1997-12-16
• US5981576A
  申请人：——

  公开号：US5981576A

  公开（公告）日：1999-11-09
• US6057319A
  申请人：——

  公开号：US6057319A

  公开（公告）日：2000-05-02