phenyl <(18)O>benzoate | 100600-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl <(18)O>benzoate
• 英文别名: (C¹⁸O)Phenyl-benzoat；[O-¹⁸O]benzoic acid phenyl ester；phenyl benzoate
• CAS: 100600-01-9
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂
• 分子量: 200.222
• InChiKey: FCJSHPDYVMKCHI-HRBFZRADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl <(18)O>benzoate 、 三溴化铝 生成 (3-(18O)oxidanylphenyl)-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  DAWSON, I. M.;HART, L. S.;LITTLER, J. S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 10, 1601-1606

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [18O]phenol 、 苯甲酸 在 sodium sulfate 、 potassium iodide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到phenyl <(18)O>benzoate
  参考文献：
  名称：

  室温下机械诱导无溶剂酯化方法。

  摘要：

  在此，我们描述了在室温下高速球磨（HSBM）条件下实现的两种酯合成新策略。在 I2 和 KH2PO2 存在下，反应在研磨 20 分钟内以 45% 至 91% 的产率提供所需的酯化衍生物。同时，使用KI和P(OEt)3，研磨60分钟后可以获得24%至85%产率的酯化产物。此外，I2/KH2PO2 协议已成功扩展到天然产物的后期多样化，显示了这种有用方法的稳健性。还讨论了该方法在肌醇烟酸酯合成中的进一步应用。

  DOI：

  10.1039/d0ra09437d

文献信息

• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling of Acyl Chlorides with Arylboronic Acids
  作者：Jiuxi Chen、Yong Peng、Miaochang Liu、Jinchang Ding、Weike Su、Huayue Wu

  DOI：10.1002/adsc.201100971

  日期：2012.8.13

  The first example of a palladium-catalyzed aerobic oxidative coupling of acyl chlorides with arylboronic acids has been developed, leading to a wide range of aryl benzoates in good to excellent yields. This catalytic system shows broad functional group tolerance. Preliminary mechanistic experiments using deuterium labeling showed that the oxygen atom was derived from dioxygen.

  已经开发了酰氯与芳基硼酸的钯催化的需氧氧化偶联的第一个实例，从而导致了范围广泛的芳基苯甲酸酯，收率良好至优异。该催化体系显示出宽泛的官能团耐受性。使用氘标记的初步机理实验表明，氧原子源自双氧。
• Efficient Method for the Preparation of Inverted Alkyl Carboxylates and Phenyl Carboxylates via Oxidation–Reduction Condensation Using 2,6-Dimethyl-1,4-benzoquinone or Simple 1,4-Benzoquinone
  作者：Taichi Shintou、Kentaro Fukumoto、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.77.1569

  日期：2004.8

  Oxidation–reduction condensation using in situ formed alkoxydiphenylphosphines, 2,6-dimethy-1,4-benzoquinone, and carboxylic acids provides a useful method for the preparation of inverted tertiary ...

  使用原位形成的烷氧基二苯基膦、2,6-二甲基-1,4-苯醌和羧酸进行氧化还原缩合反应，为制备反式叔叔胺提供了一种有用的方法。
• Pd‐Catalyzed Synthesis of Aryl Esters Involving Difluorocarbene Transfer Carbonylation
  作者：Lu Wang、Chengxian Hu、Xue Yang、Ying Fu、Zhengyin Du

  DOI：10.1002/ejoc.202400032

  日期：2024.3.11

  An effective approach of Pd-catalyzed aryl halides, phenols to access of aryl esters is developed by difluorocarbene as a carbonyl source. This enables the three-component reaction to be formed directly one C−O, one C=O and one C−C bonds in a one-pot, one-step reaction, without extra separating and purifying the intermediate product.

  以二氟卡宾为羰基源，开发了一种Pd催化芳基卤化物、酚类制备芳基酯的有效方法。这使得三组分反应能够在一锅一步反应中直接形成一个CO、一个C=O和一个CC键，而无需额外分离和纯化中间产物。
• Dawson, Ian M.; Hart, Lionel S.; Littler, John S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 1601 - 1606
  作者：Dawson, Ian M.、Hart, Lionel S.、Littler, John S.

  DOI：——

  日期：——